MANNOSE: KENMERKEN, STRUCTUUR, FUNCTIES - BIOLOGIE - 2026

De mannose is een monosacharide of monoglucoside groep aldohexoses die van nature in organismen van het plantenrijk en in sommige dieren geglycosyleerde eiwitten.

Mannose kan synthetisch worden verkregen als een derivaat van arabinose, met behulp van de Kiliani-Fischer-synthesemethode, waarbij monosacchariden worden verkregen door de hydrolyse van cyaanhydrische verbindingen afgeleid van aldosesuikers.

Chemische structuur van alpha-D-mannopyranose (Paginazero via Wikimedia Commons)

Bergmann en Schotte waren in 1921 de eersten die 4-glucoside-mannosemonohydraat isoleerden door oxidatie van de cellobiale verbinding. Later verkreeg de chemicus Julius von Braun dezelfde verbinding door de werking van watervrij waterstoffluoride op cellobiose.

Mannose is een van de meest gebruikte suikers in de voedingsindustrie om smaken te "blokkeren" of te "verbergen", aangezien het intramoleculaire bindingen tot stand brengt tussen zijn monomeren en dit de interacties met de actieve receptoren van de smaakpapillen vermindert.

Wetenschappers hebben ontdekt dat D-mannose werkt als een sterke remmer van pathogene bacteriën in het maagdarmslijmvlies van zoogdieren. Er zijn zelfs studies uitgevoerd waarbij D-mannose aan verschillende soorten pluimvee werd geleverd om infectie met de ziekteverwekker Salmonella typhimurium te voorkomen.

Mannose vormt, in zijn verschillende isovormen, een belangrijk onderdeel van de eetbare emulgatoren die in de voedingsindustrie worden gebruikt om ijs, yoghurt, cakes en in de papierindustrie te maken.

Planten vertegenwoordigen de belangrijkste bron van natuurlijke mannose, maar er zijn maar weinig soorten die dit koolhydraat metaboliseren om het als energiebron te gebruiken en door deze bijzonderheid is het gebruikt als een selectiemechanisme in transgene gewasmedia.

Kenmerken en structuur

Mannose is opgebouwd uit zes koolstofatomen die met elkaar verbonden kunnen worden in de vorm van een ring, waaraan alle 6 atomen (pyranose) of slechts 5 ervan (furanose) deelnemen. Omdat de koolstof op positie 1 een aldehydegroep (CHO) bevat, wordt mannose geclassificeerd als een aldosesuiker.

Dit monosaccharide heeft dezelfde formule en hetzelfde molecuulgewicht als glucose (C6H12O6 = 180,156 g / mol), daarom is mannose een epimeer van glucose. Epimeren zijn stereo-isomeren die van elkaar verschillen met betrekking tot de configuratie van hun "achirale" of "stereogene" centrum.

Glucose heeft de hydroxylgroep (OH) gehecht aan de koolstof in positie 2 naar rechts georiënteerd, terwijl dezelfde OH-groep van mannose naar links is georiënteerd, wat kan worden gezien bij het vergelijken van beide verbindingen weergegeven door de projecties van Visser.

Over de nomenclatuur

Koolstof 1 van mannose, waaraan de aldehydegroep is gehecht, wordt geclassificeerd als chiraal, aangezien het vier verschillende substituenten heeft op elk van zijn vier bindingen. Mannose is te vinden in twee verschillende structurele configuraties: D-mannose en L-mannose, die enantiomeren van elkaar zijn.

Bij D-mannose zijn de hydroxylgroepen die zijn gebonden aan koolstofatomen 2 en 3 naar links gericht (Fisher-projectie), terwijl bij L-mannose de hydroxylgroepen op dezelfde koolstofatomen naar rechts zijn gericht.

Mannose wordt over het algemeen geclassificeerd als een pyranose, omdat het ringen van 6 koolstofatomen kan vormen en, volgens de Haworth-projectie, structureel kan worden weergegeven als twee enantiomeren:

- α-mannose wanneer de hydroxylgroep van koolstof 1 "naar beneden" is gericht en

- β-mannose wanneer de hydroxylgroep van koolstof 1 "omhoog" is gericht

Aan de verschillende disacchariden en gemengde oligosacchariden die mannoseresiduen hebben, wordt gewoonlijk de term "mannan" toegevoegd. Galactomannan is bijvoorbeeld een oligosaccharide dat voornamelijk bestaat uit galactose en mannose.

Kenmerken

Mannose is een van de koolhydraatresiduen die deelneemt aan de interactie tussen de eicel en het sperma van dieren.

Talrijke studies hebben aangetoond dat de incubatie van sperma met mannose en fucose ervoor zorgt dat ze niet in staat zijn om te binden aan de zona pellucida (binnenste laag van de zoogdiereicel), aangezien hun mannosereceptoren worden geblokkeerd met fucoseresiduen.

Mannose-receptoren in sperma bemiddelen fusie tussen gameten tijdens bevruchting van het ei bij mensen. Deze activeren de "acrosomale" reactie, waarbij de celmembranen van elke gameet worden afgebroken, zodat hun daaropvolgende fusie plaatsvindt.

Dit monosaccharide neemt deel aan de vorming van talrijke soorten membraanglycoproteïnen in dierlijke cellen.

Het maakt ook deel uit van een van de belangrijkste glycoproteïnen in het ei: conalbumine of ovotransferrine bevat mannose en glucosamine, en wordt gekenmerkt door bindende of "chelerende" ijzer- en andere metaalionen, wat de groei van virussen en andere micro-organismen remt.

De binding en hechting van Escherichia coli-bacteriën aan epitheelcellen in het darmslijmvlies hangt af van een specifieke stof, voornamelijk samengesteld uit mannose.

Andere industriële toepassingen en functies

De zoetkracht van koolhydraten hangt af van de stereochemie van hun hydroxylgroepen, β-D-glucose is bijvoorbeeld een sterke zoetstof, terwijl het epimeer β-D-mannose wordt gebruikt om bitterheid aan voedingsmiddelen toe te voegen.

Mannose maakt in het algemeen deel uit van hemicellulose in de vorm van "glucomannan" (glucose, mannose en galactose). Hemicellulose is een van de typische structurele polysacchariden die in planten worden aangetroffen en wordt voornamelijk geassocieerd met pectines, celluloses en andere celwandpolymeren.

Β-D-mannopyranose maakt deel uit van de structuur van guargom, een van de meest gebruikte geleermiddelen in de voedingsindustrie. Deze verbinding heeft een monosaccharideverhouding van 2: 1, dat wil zeggen, voor elk molecuul D-mannose zijn er twee moleculen D-galactose.

Johannesbroodpitmeel is gestructureerd door een heteropolysaccharide bestaande uit D-mannose gekoppeld aan verschillende takken van D-galactose. Deze verbinding is een van de meest gebruikte hydrocolloïden in de voedingsindustrie om consistentie en textuur te geven aan voedingsmiddelen zoals ijs en yoghurt.

Momenteel suggereren verschillende publicaties dat mannose kan worden geconsumeerd als vervanging voor gewone suiker (sucrose), die voornamelijk uit glucose bestaat.

Bovendien hoopt mannose zich op in cellen als mannose-6-fosfaat, een vorm die slecht wordt geassimileerd door tumorcellen, en daarom is het gebruik ervan voorgesteld in de strijd tegen kanker.

Referenties

1. Acharya, AS en Sussman, LG (1984). De omkeerbaarheid van de ketoaminebindingen van aldosen met eiwitten. Journal of Biological Chemistry, 259 (7), 4372-4378.
2. Anderson, JW en Chen, WL (1979). Plantaardige vezels. Koolhydraat- en lipidenmetabolisme. Het Amerikaanse tijdschrift voor klinische voeding, 32 (2), 346-363.
3. Balagopalan, C. (2018). Cassave in voeding, diervoeder en industrie. CRC pers
4. Fuhrmann, U., Bause, E., Legler, G., en Ploegh, H. (1984). Nieuwe mannosidaseremmer die de omzetting van hoge mannose in complexe oligosacchariden blokkeert. Nature, 307 (5953), 755.
5. IUPAC, C., & Comm, II (1971). Voorlopige regels voor de nomenclatuur van koolhydraten. Part 1, 1969. Biochemistry, 10 (21), 3983-4004.
6. Joersbo, M., Donaldson, I., Kreiberg, J., Petersen, SG, Brunstedt, J., & Okkels, FT (1998). Analyse van mannoseselectie gebruikt voor transformatie van suikerbieten. Molecular Breeding, 4 (2), 111-117.
7. Oyofo, BA, DeLoach, JR, Corrier, DE, Norman, JO, Ziprin, RL en Mollenhauer, HH (1989). Preventie van kolonisatie van Salmonella typhimurium bij slachtkuikens met D-mannose. Pluimveewetenschap, 68 (10), 1357-1360.
8. Patrat, C., Serres, C., & Jouannet, P. (2000). De acrosoomreactie in menselijke spermatozoa. Biology of the Cell, 92 (3-4), 255-266
9. Varki, A., & Kornfeld, S. (1980). Structurele studies van gefosforyleerde oligosacchariden van het hoge mannose-type. Journal of Biological Chemistry, 255 (22), 10847-10858.