- Hoe worden aminozuren geclassificeerd?
- De 20 eiwit-aminozuren
- Glycine (Gly, G)
- Alanine (Ala, A)
- Proline (Pro, P)
- Valine (Val, V)
- Leucine (Leu, L)
- Isoleucine (Ile, I)
- Methionine (Met, M)
- Fenylalanine (Phe, F)
- Tyrosine (Tyr, Y)
- Tryptofaan (Trp, W)
- Serine (Ser, S)
- Threonine (Thr, T)
- Cysteïne (Cys, C)
- Asparagine (Asn, N)
- Glutamine (Gln, G)
- Lysine (Lys, K)
- Histidine (His, H)
- Arginine (Arg, R)
- Asparaginezuur (Asp, D)
- Glutaminezuur (Glu, E)
- Referenties
De aminozuren zijn organische verbindingen die eiwitten vormen die aminozuurketens zijn. Zoals hun naam al aangeeft, bevatten deze zowel basische groepen (amino, NH2) als zuurgroepen (carboxyl, COOH).
Deze subeenheden zijn de sleutel tot de vorming van honderdduizenden verschillende eiwitten in organismen die zo verschillend zijn als een bacterie en een olifant of een schimmel en een boom.
Ven-diagram voor aminozuren (Bron: Amino_Acids_Venn_Diagram.png: Klaus Hoffmeierderivative werk: solde9 / Public domain, via Wikimedia Commons)
Er zijn meer dan 200 verschillende aminozuren beschreven, maar geleerden van het onderwerp hebben vastgesteld dat de eiwitten van alle levende wezens (eenvoudig of complex) altijd uit dezelfde 20 bestaan, die met elkaar zijn verbonden om karakteristieke lineaire sequenties te vormen.
Aangezien alle aminozuren dezelfde hoofdruggengraat delen, zijn het hun zijketens die hen onderscheiden; daarom kunnen deze moleculen worden gezien als het "alfabet" waarin de taal van de structuur van eiwitten wordt "geschreven".
De gemeenschappelijke ruggengraat voor alle 20 aminozuren bestaat uit een carboxylgroep (COOH) en een aminogroep (NH2) verbonden via een koolstofatoom, bekend als α-koolstof (de 20 gemeenschappelijke aminozuren zijn α-aminozuren).
De 20 aminozuren en hun structuren
De α-koolstof is ook verbonden door een waterstofatoom (H) en een zijketen. Deze zijketen, ook wel de R-groep genoemd, varieert in grootte, structuur, elektrische lading en oplosbaarheid volgens elk aminozuur in kwestie.
Hoe worden aminozuren geclassificeerd?
De 20 meest voorkomende aminozuren, dat wil zeggen eiwitaminozuren, kunnen worden onderverdeeld in twee groepen: essentieel en niet-essentieel. De laatste worden door het menselijk lichaam gesynthetiseerd, maar de eerste moeten met voedsel worden verkregen en zijn noodzakelijk voor het functioneren van cellen.
De essentiële aminozuren voor mens en dier zijn 9:
- histidine (H, His)
- isoleucine (I, Ile)
- leucine (L, Leu)
- lysine (K, Lys)
- methionine (M, Met)
- fenylalanine (F, Phe)
- threonine (T, Thr)
- tryptofaan (W, Trp) en
- valine (V, Val)
De niet-essentiële aminozuren zijn 11:
- Alanine (A, Ala)
- arginine (R, Arg)
- asparagine (N, Asn)
- asparaginezuur (D, Asp)
- cysteïne (C, Cys)
- glutaminezuur (E, Glu)
- glutamine (Q, Gin)
- glycine (G, Gly)
- proline (P, Pro)
- serine (S, Ser) en
- tyrosine (Y, Tyr)
Naast deze classificatie kunnen de 20 eiwitaminozuren (waarvan ze eiwitten vormen) worden gescheiden op basis van de kenmerken van hun R-groepen in:
- Niet-polaire of alifatische aminozuren : glycine, alanine, proline, valine, leucine, isoleucine en methionine.
- Aminozuren met aromatische R-groepen : fenylalanine, tyrosine en tryptofaan.
- Ongeladen polaire aminozuren : serine, threonine, cysteïne, asparagine en glutamine.
- Positief geladen polaire aminozuren : lysine, histidine en arginine.
- Negatief geladen polaire aminozuren : asparaginezuur en glutaminezuur.
De 20 eiwit-aminozuren
Hier is een korte beschrijving van de belangrijkste kenmerken en functies van elk van deze belangrijke verbindingen:
Dit is het aminozuur met de eenvoudigste structuur, aangezien de R-groep uit een waterstofatoom (H) bestaat, dus het is ook klein van formaat. Het werd voor het eerst in 1820 geïsoleerd uit gelatine, maar het is ook zeer overvloedig aanwezig in het eiwit waaruit zijde bestaat: fibroïne .
Glycine (bron: Borb, via Wikimedia Commons)
Het is geen essentieel aminozuur voor zoogdieren, omdat het door de cellen van deze dieren kan worden gesynthetiseerd uit andere aminozuren zoals serine en threonine.
Het neemt rechtstreeks deel aan enkele "kanalen" in celmembranen die de doorgang van calciumionen van de ene naar de andere kant regelen. Het heeft ook te maken met de synthese van purines, porfyrines en enkele remmende neurotransmitters in het centrale zenuwstelsel.
Dit aminozuur, ook wel bekend als 2-aminopropaanzuur , heeft een relatief eenvoudige structuur, aangezien de R-groep bestaat uit een methylgroep (-CH3), dus de grootte is ook vrij klein.
Alanina (Bron: Borb, via Wikimedia Commons)
Het maakt deel uit van veel eiwitten en omdat het door lichaamscellen kan worden gesynthetiseerd, wordt het niet als essentieel beschouwd, maar is het metabolisch belangrijk. Het is zeer overvloedig aanwezig in zijdefibroïne, van waaruit het voor het eerst werd geïsoleerd in 1879.
Alanine kan worden gesynthetiseerd uit pyruvaat, een verbinding die wordt geproduceerd via een metabolische route die bekend staat als glycolyse , waarbij glucose wordt afgebroken om energie te verkrijgen in de vorm van ATP.
Het neemt deel aan de glucose-alaninecyclus, die plaatsvindt tussen de lever en andere weefsels van dieren, en die een katabole route is die afhankelijk is van eiwitten voor de vorming van koolhydraten en voor de productie van energie.
Het maakt ook deel uit van transaminatiereacties, bij gluconeogenese en bij de remming van het glycolytische enzym pyruvaatkinase, evenals bij hepatische autofagie.
Proline ( pyrrolidine-2-carbonzuur ) is een aminozuur met een bepaalde structuur, aangezien de R-groep bestaat uit een pyrrolidinering, gevormd door vijf koolstofatomen die met elkaar zijn verbonden, waaronder het α-koolstofatoom.
Proline (Bron: de oorspronkelijke uploader was Paginazero op de Italiaanse Wikipedia. / Openbaar domein, via Wikimedia Commons)
In veel eiwitten is de starre structuur van dit aminozuur erg nuttig voor het introduceren van "twists" of "folds". Dat is het geval met collageenvezels bij de meeste gewervelde dieren, die uit veel proline- en glycineresiduen bestaan.
In planten is aangetoond dat het bijdraagt aan het onderhoud van cellulaire homeostase, inclusief redoxbalans en energietoestanden. Het kan fungeren als een signaalmolecuul en verschillende mitochondriale functies moduleren, celproliferatie of -sterfte beïnvloeden, enz.
Dit is een ander aminozuur met een alifatische R-groep, die is samengesteld uit drie koolstofatomen (CH3-CH-CH3). De IUPAC-naam is 2-3-amino-3-butaanzuur , hoewel het ook in de literatuur voorkomt als α-aminovaleriaanzuur .
Valine (Bron: Borb, via Wikimedia Commons)
Valine werd voor het eerst gezuiverd in 1856 uit een waterig extract van de alvleesklier van een mens, maar de naam werd bedacht in 1906 vanwege de structurele gelijkenis met valeriaanzuur dat uit sommige planten werd gewonnen.
Het is een essentieel aminozuur, omdat het niet door het lichaam kan worden gesynthetiseerd, hoewel het niet veel andere functies lijkt te vervullen behalve dat het deel uitmaakt van de structuur van veel globulaire eiwitten.
Door de afbraak kunnen andere aminozuren, zoals glutamine en alanine, worden gesynthetiseerd.
Leucine is een ander essentieel aminozuur en maakt deel uit van de groep van vertakte aminozuren, samen met valine en isoleucine. De R-groep die deze verbinding kenmerkt, is een isobutylgroep ( CH2-CH-CH3-CH3 ), dus het is erg hydrofoob (stoot water af).
Leucine (bron: Borb, via Wikimedia Commons)
Het werd in 1819 ontdekt als onderdeel van de eiwitten van dierlijke spiervezels en schapenwol.
Het is zeer overvloedig aanwezig in eiwitten zoals hemoglobine en neemt rechtstreeks deel aan de regulatie van de eiwitomzetting en -synthese, aangezien het een actief aminozuur is vanuit het oogpunt van intracellulaire signalering en genetische expressie. In veel gevallen is het een smaakversterker van sommige voedingsmiddelen.
Ook een aminozuur met vertakte keten, isoleucine, werd in 1904 ontdekt uit fibrine, een eiwit dat betrokken is bij de bloedstolling.
Isoleucine (Bron: Taekyubabo, via Wikimedia Commons)
Net als leucine is het een essentieel aminozuur waarvan de zijketen bestaat uit een vertakte keten van 4 koolstofatomen (CH3-CH-CH2-CH3).
Het komt zeer vaak voor in cellulaire eiwitten en kan meer dan 10% van hun gewicht vertegenwoordigen. Het werkt ook bij de synthese van glutamine en alanine, evenals bij de balans van vertakte aminozuren.
Methionine, ook wel γ-methylthiol-α-aminoboterzuur genoemd , is een aminozuur dat in het eerste decennium van de 20e eeuw werd ontdekt, geïsoleerd uit caseïne, een eiwit dat in koemelk voorkomt.
Methionine (bron: Borb, via Wikimedia Commons)
Het is een essentieel aminozuur, het is hydrofoob, aangezien de R-groep bestaat uit een alifatische keten met een zwavelatoom (-CH2-CH2-S-CH3).
Het is essentieel voor de synthese van veel eiwitten, waaronder hormonen, eiwitten uit de huid, haren en nagels van dieren. Het wordt op de markt gebracht in de vorm van tabletten die werken als natuurlijke relaxantia, nuttig zijn om te slapen en bovendien om de goede conditie van het haar en de nagels te behouden.
Fenylalanine of β-fenyl-α-aminopropionzuur is een aromatisch aminozuur waarvan de R-groep een benzeenring is. Het werd ontdekt in 1879 in een plant van de Fabaceae-familie en tegenwoordig is het bekend dat het deel uitmaakt van veel natuurlijke harsen zoals polystyreen.
Fenylalanine (bron: Borb, via Wikimedia Commons)
Als hydrofoob aminozuur is fenylalanine aanwezig in vrijwel alle hydrofobe domeinen van eiwitten. In veel planten is dit aminozuur essentieel voor de synthese van secundaire metabolieten die bekend staan als fenylpropanoïden en flavonoïden.
Bij dieren wordt fenylalanine ook aangetroffen in zeer belangrijke peptiden zoals vasopressine, melanotropine en enkefaline, allemaal essentieel voor de neuronale functie.
Tyrosine ( β-parahydroxyfenyl-α-aminopropionzuur ) is een ander aromatisch aminozuur, waarvan de R-groep een aromatische ring is die is geassocieerd met een hydroxylgroep (-OH), en daarom in staat is om te interageren met verschillende elementen. Het werd ontdekt in 1846 en wordt over het algemeen verkregen uit fenylalanine.
Tyrosine (bron: NEUROtiker / publiek domein, via Wikimedia Commons)
Het is geen essentieel aminozuur, maar dat kan het zijn als de biosyntheseroutes mislukken. Het heeft veel functies in het menselijk lichaam, waaronder zijn deelname als substraat voor de synthese van neurotransmitters en hormonen zoals adrenaline en schildklierhormoon.
Het is essentieel voor de synthese van melanine, een molecuul dat ons beschermt tegen de ultraviolette straling van de zon. Het draagt ook bij aan de productie van endorfines (endogene pijnstillers) en antioxidanten zoals vitamine E.
Het werkt direct bij de fosforylering van eiwitten, evenals bij de toevoeging van stikstof- en zwavelgroepen.
Dit aminozuur, ook wel bekend als 2-amino-3-indolylpropionzuur , maakt deel uit van de groep van essentiële aminozuren en is ook een aromatisch aminozuur, aangezien de R-groep uit een indoolgroep bestaat.
Tryptofaan (Bron: de oorspronkelijke uploader was Paginazero op de Italiaanse Wikipedia. / Openbaar domein, via Wikimedia Commons)
De belangrijkste functies bij dieren hebben, naast eiwitsynthese, te maken met de synthese van serotonine , een neurotransmitter, en melatonine , een antioxidant die ook functioneert in de slaap- en waakcycli.
Dit aminozuur wordt ook door cellen gebruikt als precursor voor de vorming van de cofactor NAD, die deelneemt aan meerdere enzymatische reacties met oxidatie-reductie.
In planten is tryptofaan een van de belangrijkste voorlopers voor de synthese van het plantenhormoon auxine , dat deelneemt aan de regulering van groei, ontwikkeling en andere fysiologische functies in deze organismen.
Serine, of 2-amino-3-hydroxypropaanzuur , is een niet-essentieel aminozuur dat kan worden geproduceerd uit glycine. De R-groep is een alcohol met formule -CH2OH, dus het is een polair aminozuur zonder lading.
Serina (Bron: Borb, via Wikimedia Commons)
Het is functioneel belangrijk in veel essentiële eiwitten en is vereist voor het metabolisme van vetten, vetzuren en celmembranen. Neemt deel aan spiergroei en de gezondheid van het immuunsysteem van zoogdieren.
Hun functies zijn ook gerelateerd aan de synthese van cysteïne, purines en pyrimidines (stikstofhoudende basen), ceramide en fosfatidylserine (een membraanfosfolipide). Bij bacteriën neemt het deel aan de synthese van tryptofaan en bij herkauwers bij gluconeogenese.
Het maakt deel uit van de actieve plaats van enzymen met hydrolytische activiteit die bekend staat als serineproteasen en neemt ook deel aan de fosforylering van andere eiwitten.
Threonine of threo-Ls-α-amino-β-boterzuur is een ander essentieel aminozuur dat deel uitmaakt van een groot aantal cellulaire eiwitten in dieren en planten. Het was een van de laatste aminozuren die werd ontdekt (1936) en heeft veel belangrijke functies in cellen, waaronder:
- Het is een bindingsplaats voor de koolhydraatketens van glycoproteïnen
- Het is een herkenningsplaats voor proteïnekinasen met specifieke functies
- Het maakt deel uit van belangrijke eiwitten zoals die welke tandglazuur, elastine en collageen vormen, evenals andere van het zenuwstelsel
- Farmacologisch wordt het gebruikt als voedingssupplement, anxiolyticum en antidepressivum
Threonine (Bron: Borb, via Wikimedia Commons)
De R-groep van threonine bevat, net als die van serine, een -OH-groep, dus het is een alcohol met de structuur -CH-OH-CH3.
Dit niet-essentiële aminozuur werd in 1810 ontdekt als het hoofdbestanddeel van het eiwit dat in de hoorns van verschillende dieren wordt aangetroffen.
Cysteïne (Bron: de oorspronkelijke uploader was Paginazero op de Italiaanse Wikipedia. / Openbaar domein, via Wikimedia Commons)
De R-groep bestaat uit een thiol- of sulfhydrylgroep (-CH2-SH), dus het is essentieel voor de vorming van intra- en intermoleculaire disulfidebruggen in eiwitten waar het wordt aangetroffen, wat erg belangrijk is voor de opbouw van de structuur. driedimensionaal hiervan.
Dit aminozuur is ook betrokken bij de synthese van glutathion, methionine, liponzuur, thiamine, co-enzym A en vele andere biologisch belangrijke moleculen. Bovendien maakt het deel uit van keratines, structurele eiwitten die bij dieren zeer veel voorkomen.
Asparagine is een niet-essentieel aminozuur, behorend tot de groep van ongeladen polaire aminozuren. Dit was het eerste aminozuur dat werd ontdekt (1806), geïsoleerd uit aspergesap.
Asparagine (bron: Borb, via Wikimedia Commons)
Het wordt gekenmerkt door een groep R is een carboxamide (-CH2-CO-NH2), dus het kan gemakkelijk waterstofbruggen vormen.
Het is actief in het celmetabolisme en de lichaamsfysiologie van dieren. Het werkt bij de regulatie van genexpressie en het immuunsysteem, naast deelname aan het zenuwstelsel en bij de ontgifting van ammoniak.
De R-groep van glutamine wordt door sommige auteurs beschreven als een amide van de zijketen van glutaminezuur (-CH2-CH2-CO-NH2). Dit is geen essentieel aminozuur, aangezien er routes zijn voor de biosynthese ervan in dierlijke cellen.
Glutamine (bron: Borb, via Wikimedia Commons)
Het neemt rechtstreeks deel aan de omzet van eiwitten en aan celsignalering, aan genexpressie en aan het immuunsysteem van zoogdieren. Het wordt beschouwd als een "brandstof" voor prolifererende cellen en heeft functies als remmer van celdood.
Glutamine is ook betrokken bij de synthese van purines, pyrimidines, ornithine, citrulline, arginine, proline en asparagine.
Lysine of ε-aminocapronzuur is een essentieel aminozuur voor mensen en andere dieren. Het werd in 1889 ontdekt als onderdeel van caseïne, gelatine, ei-albumine en andere dierlijke eiwitten.
Lysine (Bron: Borb, via Wikimedia Commons)
In zijn R-groep heeft lysine een positief geladen aminogroep (-CH2-CH2-CH2-CH2-NH3 +) die wordt gekenmerkt door zijn hydrofobiciteit.
Het werkt niet alleen als micronutriënt voor cellen in het lichaam, maar het is ook een metaboliet voor verschillende soorten organismen. Het is essentieel voor spiergroei en hermodellering en lijkt ook antivirale activiteit te hebben, bij eiwitmethylering en bij andere modificaties.
Het is een "semi-essentieel" aminozuur, aangezien er routes zijn voor de synthese ervan bij volwassen mensen, maar deze voldoen niet altijd aan de behoeften van het lichaam.
Histidine (bron: NEUROtiker / publiek domein, via Wikimedia Commons)
Het is een polair aminozuur met een R-groep die bekend staat als imidazolium, dat een cyclische structuur heeft met twee stikstofatomen waarvan de kenmerken het mogelijk maken om deel te nemen aan verschillende enzymatische reacties waarbij protonoverdracht plaatsvindt.
Histidine neemt deel aan de methylering van eiwitten, maakt deel uit van de structuur van hemoglobine (het eiwit dat zuurstof in het bloed van dieren vervoert), zit in sommige antioxidant-dipeptiden en is een voorloper van andere belangrijke moleculen zoals histamine.
Dit positief geladen aminozuur werd voor het eerst geïsoleerd in 1895 uit de gewei-eiwitten van sommige dieren. Het is geen essentieel aminozuur, maar het is erg belangrijk voor de synthese van ureum, een van de manieren waarop stikstof wordt uitgescheiden bij dieren.
Arginine (Bron: Borb, via Wikimedia Commons)
De R-groep is -CH2-CH2-CH2-NH-C-NH-NH2 en werkt als een antioxidant, regulator van hormonale secretie, ammoniumontgifter, regulator van genexpressie, stikstofreservoir, bij eiwitmethylering, enz. .
Asparaginezuur heeft één R-groep met een tweede carboxylgroep (-CH2-COOH) en maakt deel uit van de groep negatief geladen aminozuren.
Asparaginezuur (Bron: de oorspronkelijke uploader was Paginazero op de Italiaanse Wikipedia. / Openbaar domein, via Wikimedia Commons)
De belangrijkste functies hebben te maken met de synthese van purines, pyrimidines, asparagine en arginine. Het neemt deel aan transaminatiereacties, aan de ureumcyclus en aan de synthese van inositol.
Het behoort ook tot de groep van negatief geladen aminozuren, met een R-groep met de structuur -CH2-CH2-COOH, die sterk lijkt op die van asparaginezuur. Het werd in 1866 ontdekt uit gehydrolyseerd tarwegluten en staat erom bekend dat het in veel levende wezens deel uitmaakt van veel voorkomende eiwitten.
Glutaminezuur (bron: Borb, via Wikimedia Commons)
Dit niet-essentiële aminozuur heeft veel belangrijke functies in dierlijke cellen, vooral bij de synthese van glutamine en arginine, twee andere eiwitaminozuren.
Bovendien is het een belangrijke bemiddelaar van de overdracht van prikkelende signalen in het centrale zenuwstelsel van gewervelde dieren, dus zijn aanwezigheid in bepaalde eiwitten is cruciaal voor de hersenfunctie, voor cognitieve ontwikkeling, geheugen en leren.
Referenties
- Fonnum, F. (1984). Glutamaat: een neurotransmitter in de hersenen van zoogdieren. Journal of Neurochemistry, 18 (1), 27–33.
- Nelson, DL, Lehninger, AL en Cox, MM (2008). Lehninger principes van biochemie. Macmillan.
- Szabados, L., en Savoure, A. (2010). Proline: een multifunctioneel aminozuur. Trends in plant science, 15 (2), 89-97.
- Wu, G. (2009). Aminozuren: metabolisme, functies en voeding. Aminozuren, 37 (1), 1-17.
- Wu, G. (2013). Aminozuren: biochemie en voeding. CRC Press.