- kenmerken
- Structuur
- Voorbeelden van verbindingen met isopropyl
- Isopropylalcohol
- Isopropylhalogeniden
- Isopropylamine
- Lorcainida
- Anderen
- Referenties
De isopropyl of isopropyl is een alkylgroep of substituent, een van de meest voorkomende en eenvoudigste in de organische chemie. Het is een van de structurele isomeren van propyl, CH 3 CH 2 CH 2 -, een groep afgeleid van propaan, CH 3 CH 2 CH 3 . Het skelet kan worden geschreven als (CH 3 ) 2 CH-, wat aangeeft dat het ook drie koolstofatomen heeft.
Isopropyl als het in grote moleculen wordt aangetroffen, wordt vereenvoudigd met het symbool iPr; hoewel het in kleine verbindingen niet nodig is en het is heel gemakkelijk om het te identificeren. Hieruit kan een verscheidenheid aan organische verbindingen worden verkregen die, hoewel ze er eenvoudig uitzien, veelzijdig zijn voor verschillende toepassingen; inclusief isopropylalcohol, (CH 3 ) 2 CHOH.
Skelet van de isopropylgroep. Bron: Wostr
Hierboven is het koolstofskelet van de isopropylgroep weergegeven. Merk op dat we in het midden de "secundaire" koolstof hebben, die is gekoppeld aan twee methylgroepen, CH 3 , een waterstof en een onbekend segment vertegenwoordigd door sinuositeiten; Dit kunnen een heteroatoom, functionele groep, alifatische keten (R), aromatische ring (Ar), etc. zijn.
Indien waargenomen, lijkt de isopropylgroep op een Y, een kenmerk dat essentieel is om het op het eerste gezicht te herkennen bij het beschouwen van een moleculaire structuur. Het kleinere isopropyl wordt vergeleken met het molecuul waarvan het deel uitmaakt, er wordt gezegd dat het eenvoudig als substituent werkt, wat bij veel verbindingen het geval is.
kenmerken
Als we iets meer betrekken bij de chemische aard van de isopropylgroep, kunnen we eraan toevoegen dat het niet-polair is, behalve dat het alkyl (en alifatisch) is, dat wil zeggen dat het alleen uit koolstof- en waterstofatomen bestaat. Dit komt doordat al zijn bindingen, CH en CC, een lage polariteit hebben, dus er zijn geen elektronenrijke of elektronenarme gebieden (dipolen).
De apolariteit van isopropyl betekent niet dat het arm is aan elektronen; integendeel, als substituent geeft het ze aan de meer elektronegatieve atomen. Dat is de reden waarom we overal waar we de Y in een molecuul zien, zullen weten dat het elektronische dichtheid aan zijn omgeving heeft gegeven; hoewel het eindresultaat een zone is zonder dipool.
Isopropyl zou ook alifatisch zijn omdat het aromaticiteit mist, gevonden in ringen met geconjugeerde dubbele bindingen (benzeentype).
Wat betreft de naam, zal de oorsprong van het iso-voorvoegsel in de volgende sectie worden uitgelegd. De IUPAC-naam wordt echter 1-methylethyl, omdat we in de tweede koolstof van de ethylketen, -CH 2 CH 3 , een H vervangen door een methylgroep, -CH (CH 3 ) CH 3 , die kan ook worden geschreven als -CH (CH 3 ) 2 .
Structuur
Structuur van de isopropylgroep. Bron: Gabriel Bolívar via Mol View.
De structuur van de isopropylgroep is hierboven weergegeven, weergegeven door een bol- en staafmodel. Daarin waarderen we opnieuw de Y; maar het is niet vlak zoals men in eerste instantie zou denken. De witte doos werkt als de sinuositeiten in de eerste afbeelding en verbergt het andere segment van het molecuul, ongeacht de verbinding.
Alle koolstofatomen hebben sp 3 chemische hybridisatie , dus het is niet mogelijk dat ze in hetzelfde vlak verblijven. De CC-schakels hebben een geschatte hoek van 109,5º, waardoor de uiteinden van de Y iets onder of boven het hypothetische vlak vervormen.
Dit perspectief op de structuur is erg handig omdat het het nog gemakkelijker maakt om het te herkennen wanneer je naar andere moleculaire modellen kijkt.
Als een vlak dat als spiegel dient, in het midden van de CH-koolstof zou worden getekend, zou men zien dat de methylgroepen aan beide zijden van de spiegel worden "gereflecteerd". Daarom is deze vlak verdeelde groep -CH (CH 3 ) 2 in twee identieke helften; een feit dat niet zou gebeuren met propyl, omdat het een rechte keten is. Vandaar dat het voorvoegsel iso-, voor 'gelijk', wordt gebruikt voor deze alkylsubstituent.
Voorbeelden van verbindingen met isopropyl
Isopropylalcohol
Misschien is isopropylalcohol de meest opvallende isopropylderivaatverbinding, aangezien het ook de eenvoudigste secundaire alcohol is, die in apotheken op grote schaal in plastic flessen wordt verkocht als een antiseptische oplossing. De structuur is:
Moleculaire structuur van isopropylalcohol. Bron: Jynto
Merk op dat we in het midden, onder de OH-groep (rood), de Y weer vinden, waardoor het lijkt alsof we plat zijn. Deze alcohol wordt eenvoudig verkregen door de bochtigheid of de witte doos die al door de OH-groep wordt weergegeven, te veranderen. Hetzelfde geldt voor andere groepen of heteroatomen.
Isopropylhalogeniden
Stel nu dat het niet de OH is maar een halogeenatoom X (F, Cl, Br en I). In dat geval krijgen we de isopropylhalogeniden, XCH (CH 3 ) 2 . Deze organische verbindingen worden gekenmerkt doordat ze zeer vluchtige vloeistoffen zijn, mogelijk gebruikt als isopropylbronnen bij alkyleringsreacties (hun toevoeging aan andere moleculen).
Onder deze halogeniden hebben we daarom:
-Isopropylfluoride, FCH (CH 3 ) 2
Isopropyl chloride, ClCH (CH 3 ) 2
Isopropyl bromide, BrCH (CH 3 ) 2
-Isopropyljodide, ICH (CH 3 ) 2
Hun structuren zijn identiek aan die van isopropylalcohol, alleen verandert de grootte van de atomen die aan de centrale of secundaire koolstof zijn bevestigd.
Isopropylamine
Moleculaire structuur van isopropylamine. Bron: Jynto
Nu is het niet de OH of de halogenen, maar de aminogroep, NH 2 (bovenste afbeelding). Net als isopropylalcohol is isopropylamine een secundair amine en een uitgangspunt voor de synthese van verschillende insecticiden. Het wordt niet op dezelfde manier op de markt gebracht, omdat het stinkend en ontvlambaar is en daarom een gevaarlijke verbinding is.
Lorcainida
Structuurformule van lorcainide. Bron: Fvasconcellos
We lieten de derivaten van isopropyl achter en begonnen het als een eenvoudige substituent te zien. Lorcainide (hierboven) is een controversieel medicijn dat wordt gebruikt om hartritmes te normaliseren. Als je naar het molecuul kijkt, is het binnen een paar seconden gemakkelijk om de Y aan de linkerkant te zien, die staat voor isopropyl.
In sommige formules wordt het symbool iPr gebruikt in plaats van Y; maar het wordt meestal toegepast voor nog omvangrijkere en gecompliceerder moleculen.
Anderen
Ten slotte zullen andere voorbeelden met hun respectievelijke formules of structurele modellen worden aangehaald om te dienen als een oefening om isopropyl te lokaliseren:
Formule of chemische structuur van mazapertin. Bron: Ed (Edgar181)
De Y voor isopropyl bevindt zich nu aan de rechterkant volgens deze weergave van het antipsychoticum mazapertine.
Structuur van trisopropylfosfine. Bron: Smokefoot
Dit keer hebben we drie isopropylgroepen, P (CH (CH 3 ) 2 ) 3 , weergegeven door drie Y's. De formule kan ook worden geschreven als PiPr 3 of P (iPr) 3 .
Moleculaire structuur van thujine. Bron: Edgar181
En tot slot hebben we de monoterpeen thuyen, waarvan de structuur op het eerste gezicht verwarring kan veroorzaken over waar de isopropyl wordt gevonden. Maar als je er rustig naar hebt gekeken, zul je merken dat het bovenaan staat.
Referenties
- Morrison, RT en Boyd, R, N. (1987). Organische chemie. 5e editie. Redactioneel Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Organische chemie. (Zesde editie). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organische chemie. Amines. (10e editie.). Wiley Plus.
- Steven A. Hardinger. (2017). Geïllustreerde verklarende woordenlijst van organische chemie: isopropyl. Hersteld van: chem.ucla.edu
- Elsevier BV (2019). Isopropyl Group. ScienceDirect. Hersteld van: sciencedirect.com
- Wikipedia. (2019). Categorie: isopropylverbindingen. Hersteld van: en.wikipedia.org