- Nomenclatuur en opleiding
- Structuur en kenmerken
- Voorbeelden
- Halogeniden
- Isobutylamine
- Isobutil Duits
- Isovaleriaanzuur
- Isobutylacetaat
- Nisoldipine
- Carfilzomib
- Referenties
De isobutyl of isobutyl een rest of een alkylgroep afkomstig van het alkaan isobutaan, een van de structurele isomeren van butaan C 4 H 10 . Aldus integreert isobutyl de butylgroepen, de andere zijn butyl, tert-butyl en sec-butyl. De structuurformule is -CH 2 CH (CH 3 ) 2 .
De onderstaande afbeelding illustreert de isobutyl- of isobutylgroep. R is een zijketen, die elk koolstofskelet kan zijn dat, gegeven de definitie, alifatisch is en daarom aromatische ringen mist. R kan evenzo de rest van de moleculaire structuur van een bepaalde verbinding vertegenwoordigen, met isobutyl slechts een segment van de genoemde structuur.
Isobutylgroep. Bron: Pngbot via Wikipedia.
De isobutylgroep is gemakkelijk te identificeren in structuurformules omdat deze lijkt op een Y.
Wanneer deze Y een groot deel van de structuur omvat, wordt gezegd dat de verbinding een isobutylderivaat is; terwijl in de gevallen waarin deze Y klein lijkt in vergelijking met de rest van de structuur, wordt gezegd dat de isobutyl niets meer is dan een alkylsubstituent.
Isobutylalcohol, (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH, met een hoger molecuulgewicht, maar met andere eigenschappen dan isopropylalcohol, (CH 3 ) 2 CHOH, is een voorbeeld van een verbinding waarin de isobutyl- segment maakt bijna de gehele molecuulstructuur .
Nomenclatuur en opleiding
Structuurformule van isobutaan. Bron: Gabriel Bolívar via Mol View.
Deze groep is veel meer bekend onder de algemene naam 'isobutyl' dan onder de naam die wordt beheerst door de IUPAC-nomenclatuur, '2-methylpropyl'. De laatste, die minder wordt gebruikt, is trouwer aan het feit dat isobutyl is afgeleid van isobutaan (bovenste afbeelding).
Merk op dat isobutaan vier koolstofatomen heeft, waarvan er drie terminaal zijn; dit zijn de koolstofatomen genummerd 1, 3 en 4 (de CH 3 ). Als een van deze drie koolstofatomen een van zijn waterstofatomen zou verliezen (in rode cirkels), zou de isobutyl- of 2-methylpropylgroep worden gevormd, die zou binden aan een R-zijketen om een isobutylgroep of substituent te worden.
Merk op dat het resultaat onafhankelijk is van de hoeveelheid verwijderde waterstof. Het hoeven niet noodzakelijk die te zijn die tussen de rode cirkels zijn ingesloten, zolang het niet die van koolstof 2 zijn, in welk scenario het aanleiding zou geven tot een andere butylsubstituent: tert-butyl of tert-butyl.
Structuur en kenmerken
Isobutyl is een alkylsubstituent, dus het mist onverzadigingen en is alleen samengesteld uit CC- en CH-bindingen. De gebruikelijke naam is in eerste instantie te danken aan de afleiding van isobutaan, dat op zijn beurt als zodanig bekend staat omdat het een symmetrische structuur heeft; dat wil zeggen, het is hetzelfde, ongeacht hoe u ernaar kijkt of het draait.
Isobutyl is ook symmetrisch, want als het in twee helften wordt verdeeld, zal de ene de "reflectie" van de andere zijn. Deze groep is, net als de andere alkylsubstituenten, hydrofoob en niet-polair, dus zijn aanwezigheid in een verbinding suggereert dat zijn karakter niet te polair zal zijn.
Naast deze kenmerken is het een relatief omvangrijke en vertakte groep, vooral wanneer al zijn waterstofatomen in aanmerking worden genomen. Dit beïnvloedt de efficiëntie van intermoleculaire interacties. Hoe meer van deze groepen er in een verbinding zitten, het is mogelijk om hieruit af te leiden dat de smelt- en kookpunten lager zijn.
Aan de andere kant draagt de hogere moleculaire massa in vergelijking met de isopropylgroep bij aan de dispersiekrachten van Londen. Dit is bijvoorbeeld het geval voor de kookpunten van isopropyl- (82,5 ° C) en isobutylalcoholen (108 ° C).
Voorbeelden
Verbindingen afgeleid van isobutyl worden verkregen wanneer in formule RCH 2 CH (CH 3 ) 2 de R vervangen door een heteroatoom of organische functionele groep. Aan de andere kant, als dit niet genoeg is om de structuur van een verbinding te beschrijven, dan betekent dit dat de isobutyl zich alleen gedraagt als een substituent.
Halogeniden
Isobutylhalogeniden worden verkregen wanneer R wordt vervangen door een halogeenatoom. Dus voor fluor, chloor, broom en jodide hebben we respectievelijk isobutylfluoride, FCH 2 CH (CH 3 ) 2 , isobutylchloride, ClCH 2 CH (CH 3 ) 2 , isobutylbromide, BrCH 2 CH (CH 3 ) 2 en isobutyljodide, ICH 2 CH (CH 3 ) 2 .
Van alle is de meest voorkomende ClCH 2 CH (CH 3 ) 2 , een gechloreerd oplosmiddel.
Isobutylamine
Skeletformule van isobutylamine. Bron: Ryanaxp / publiek domein.
Hierboven is isobutylalcohol genoemd, (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH. Nu, als in plaats van de OH-groep hebben wij de NH 2 -groep , dan zal de verbinding worden isobutylamine, (CH 3 ) 2 CHCH 2 NH 2 (bovenste afbeelding).
Merk op hoe de Y van isobutyl bijna de gehele structuur omvat, waarbij NH 2 de substituent is en niet de isobutyl zelf. In de meeste verbindingen waarin het in isobutyl wordt aangetroffen, komt het echter voor als substituent.
Isobutil Duits
Vergelijkbaar met het geval van isobutylamine, als het in plaats van NH 2 de groep GeH 3 was , dan zouden we isobutylgerman hebben, (CH 3 ) 2 CHCH 2 GeH 3 .
Isovaleriaanzuur
Formule van isovaleriaanzuur. Bron: Edgar181 / publiek domein
In de afbeelding hierboven hebben we de formule voor isovaleriaanzuur. Merk op hoe isobutyl gemakkelijk wordt herkend door de Y van vier koolstofatomen die zijn gebonden aan de carboxylgroep, CO 2 H of COOH, waardoor dit zuur ontstaat, (CH 3 ) 2 CHCH 2 COOH.
Isobutylacetaat
Formule van isobutylacetaat. Bron: Emeldir / publiek domein
In zowel het vorige als dit voorbeeld begint isobutyl een belangrijke achterstand in te nemen vanwege de zuurstofrijke groepen waarmee het is verbonden. Nu hebben we isobutylacetaat (hierboven), een ester die in de natuur voorkomt als onderdeel van de natuurlijke essentie van peren en frambozen, en die ook een zeer terugkerend organisch oplosmiddel is in laboratoria.
Tot nu toe bestonden de genoemde voorbeelden uit oplosmiddelen of vloeibare stoffen. De volgende twee zullen dus solide zijn en bestaan uit medicijnen.
Nisoldipine
Structuurformule van nisoldipine. Bron: Louisajb (gesprek) 16:05, 12 december 2011 (UTC) / publiek domein.
In nisoldipine, een medicijn dat de bloeddruk verlaagt, wordt isobutyl gezien als een simpele substituent (bovenste afbeelding). Merk op dat het nu slechts een moleculair fragment is met een veel grotere structuur.
Carfilzomib
Structurele formule van carfilzomib. Bron: vaccinateur / publiek domein
Bij carfilzomib, een medicijn dat wordt gebruikt om multipel myeloom te bestrijden, heeft isobutyl nog minder structurele relevantie (bovenste afbeelding). Merk op dat het gemakkelijk en direct kan worden geïdentificeerd door de aanwezigheid van twee Y's aan de linkerkant van de structuur. Ook hier is isobutyl slechts een fractie van de moleculaire structuur.
Net als in de voorbeelden van nisoldipine en carfilzomib, zijn er andere geneesmiddelen en verbindingen waarbij isobutyl, zoals gewoonlijk, alleen verschijnt als een substituerende alkylgroep.
Referenties
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organische chemie. (10 e editie.). Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Organische chemie. (Zesde editie). Mc Graw Hill.
- Morrison en Boyd. (1987). Organische chemie. (Vijfde editie). Addison-Wesley Iberoamericana.
- Steven A. Hardinger. (2017). Geïllustreerde verklarende woordenlijst van organische chemie: isobutyl. Hersteld van: chem.ucla.edu
- Elsevier BV (2020). Isobutyl Group. ScienceDirect. Hersteld van: sciencedirect.com
- Wikipedia. (2020). Butyl Group. Hersteld van: en.wikipedia.org
- James Ashenhurst. (11 december 2019). Wees geen futyl, leer de butylen. Hersteld van: masterorganicchemistry.com