HYDROXYL (OH): STRUCTUUR, IONEN EN FUNCTIONELE GROEPEN - CHEMIE - 2026

De hydroxylgroep (OH) is er een met een zuurstofatoom en lijkt op een watermolecuul. Het kan worden gevonden als een groep, een ion of een radicaal (OH ^· ). In de wereld van de organische chemie vormt het in wezen een binding met het koolstofatoom, hoewel het ook kan binden met zwavel of fosfor.

Aan de andere kant neemt het in de anorganische chemie deel als een hydroxylion (meer specifiek hydroxide of hydroxylion). Dat wil zeggen, het type binding tussen deze en de metalen is niet covalent, maar ionisch of coördinatie. Daarom is het een zeer belangrijk "karakter" dat de eigenschappen en transformaties van veel verbindingen definieert.

Zoals te zien is in de bovenstaande afbeelding, is de OH-groep gekoppeld aan een groep die wordt aangeduid met de letter R (als het alkyl is) of met de letter Ar (als deze aromatisch is). Om geen onderscheid te maken tussen de twee, wordt het soms weergegeven als een "golf". Dus, afhankelijk van wat er achter die "golf" zit, spreken we van de ene of de andere organische verbinding.

Wat draagt ​​de OH-groep bij aan het molecuul waaraan het bindt? Het antwoord ligt in hun protonen, die door sterke basen kunnen worden "weggerukt" om zouten te vormen; ze kunnen ook een interactie aangaan met andere omringende groepen via waterstofbruggen. Waar het ook is, het vertegenwoordigt een potentieel watervormend gebied.

Structuur

Wat is de structuur van de hydroxylgroep? Het watermolecuul is hoekig; dat wil zeggen, het lijkt op een boemerang. Als ze een van zijn uiteinden "doorsnijden" -of wat hetzelfde is, een proton verwijderen- kunnen er twee situaties ontstaan: het radicaal (OH ^· ) of het hydroxylion (OH ^- ) wordt geproduceerd. Beide hebben echter een moleculaire lineaire geometrie (maar niet elektronisch).

Dit komt duidelijk door het feit dat de eenvoudige bindingen twee atomen oriënteren om uitgelijnd te blijven, maar hetzelfde gebeurt niet met hun hybride orbitalen (volgens de valentiebindingstheorie).

Aan de andere kant, als het watermolecuul HOH en wetende dat het hoekig is, komt het veranderen van H voor R of Ar ROH of Ar-OH voort. Hier heeft het exacte gebied met de drie atomen een hoekige moleculaire geometrie, maar dat van de twee OH-atomen is lineair.

Waterstofbruggen

De OH-groep laat de moleculen die het bezitten met elkaar communiceren via waterstofbruggen. Op zichzelf zijn ze niet sterk, maar naarmate het aantal OH in de structuur van de verbinding toeneemt, vermenigvuldigen hun effecten zich en worden ze weerspiegeld in de fysische eigenschappen van de verbinding.

Omdat deze bruggen hun atomen nodig hebben om tegenover elkaar te staan, moet het zuurstofatoom van de ene OH-groep een rechte lijn vormen met de waterstof van een tweede groep.

Dit veroorzaakt zeer specifieke ruimtelijke ordeningen, zoals die gevonden worden in de structuur van het DNA-molecuul (tussen stikstofhoudende basen).

Evenzo is het aantal OH-groepen in een structuur recht evenredig met de affiniteit van water voor het molecuul of vice versa. Wat betekent het? Hoewel suiker bijvoorbeeld een hydrofobe koolstofstructuur heeft, is het door het grote aantal OH-groepen zeer oplosbaar in water.

In sommige vaste stoffen zijn de intermoleculaire interacties echter zo sterk dat ze "liever" aan elkaar kleven in plaats van op te lossen in een bepaald oplosmiddel.

Hydroxyl ion

Hoewel het ion en de hydroxylgroep erg op elkaar lijken, zijn hun chemische eigenschappen heel verschillend. Het hydroxylion is een extreem sterke base; dat wil zeggen, het accepteert protonen, zelfs met geweld, om water te worden.

Waarom? Omdat het een onvolledig watermolecuul is, negatief geladen en gretig om te voltooien met de toevoeging van een proton.

Een typische reactie om de basiciteit van dit ion te verklaren is de volgende:

R-OH + OH ^- => RO ^- + H ₂ O

Dit gebeurt wanneer een basisoplossing aan een alcohol wordt toegevoegd. Hier associeert het alkoxide-ion (RO ^- ) zich onmiddellijk met een positief ion in de oplossing; dat wil zeggen, het Na ⁺ kation (RONa).

Omdat de OH-groep niet geprotoneerd hoeft te worden, is het een extreem zwakke basis, maar zoals te zien is in de chemische vergelijking, kan het protonen afstaan, hoewel alleen met zeer sterke basen.

Evenzo is het vermeldenswaard de nucleofiele aard van OH ^- . Wat betekent het? Omdat het een heel klein negatief ion is, kan het snel reizen om positieve kernen aan te vallen (geen atoomkernen).

Deze positieve kernen zijn atomen van een molecuul die door hun elektronegatieve omgeving aan een elektronisch defect lijden.

Uitdrogingsreactie

De OH-groep accepteert protonen alleen in sterk zure media, wat leidt tot de volgende reactie:

R-OH + H ⁺ => RO ₂ H ⁺

In deze uitdrukking is H ⁺ een zuur proton dat wordt gedoneerd door een zeer zure soort (H ₂ SO ₄ , HCl, HI, enz.). Hier wordt een watermolecuul gevormd, maar het is gekoppeld aan de rest van de organische (of anorganische) structuur.

De positieve deellading op het zuurstofatoom zorgt voor een verzwakking van de RO ₂ H ⁺ binding , waardoor er water vrijkomt. Om deze reden staat het bekend als de dehydratatiereactie, aangezien alcoholen in zure media vloeibaar water afgeven.

Wat volgt? De vorming van wat bekend staat als alkenen (R ₂ C = CR ₂ of R ₂ C = CH ₂ ).

Functionele groepen

Alcoholen

De hydroxylgroep is op zichzelf al een functionele groep: die van alcoholen. Voorbeelden van dit type verbinding zijn ethylalcohol (EtOH) en propanol (CH ₃ CH ₂ CH ₂ OH).

Ze zijn over het algemeen vloeibaar mengbaar met water omdat ze waterstofbruggen tussen hun moleculen kunnen vormen.

Fenolen

Een ander type alcoholen zijn aromaten (ArOH). Ar staat voor een arylgroep, die niets meer is dan een benzeenring met of zonder alkylsubstituenten.

De aromaticiteit van deze alcoholen maakt ze resistent tegen zuurprotonenaanvallen; met andere woorden, ze kunnen niet worden gedehydrateerd (zolang de OH-groep maar direct aan de ring is gehecht).

Dit is het geval bij fenol (C ₆ H ₅ OH):

De fenolische ring kan deel uitmaken van een grotere structuur, zoals in het aminozuur tyrosine.

Carbonzuren

Ten slotte vormt de hydroxylgroep het zure karakter van de carboxylgroep die aanwezig is in organische zuren (-COOH). Hier is OH zelf, in tegenstelling tot alcoholen of fenolen, erg zuur, waarbij het proton wordt gedoneerd aan sterke of enigszins sterke basen.

Referenties

1. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (7 februari 2017). Definitie van Hydroxyl Group. Ontleend aan: thoughtco.com
2. Wikipedia. (2018). Hydroxygroep. Ontleend aan: en.wikipedia.org
3. Het biologieproject. (25 augustus 2003). Hydroxyl Aminozuren. Afdeling Biochemie en Moleculaire Biofysica Universiteit van Arizona. Ontleend aan: biology.arizona.edu
4. Dr. JA Colapret. Alcoholen. Genomen uit: colapret.cm.utexas.edu
5. Quimicas.net (2018). De Hydroxyl Group. Hersteld van: quimicas.net
6. Dr. Ian Hunt. Uitdroging van alcoholen. Afdeling Chemie, Universiteit van Calgary. Genomen uit: chem.ucalgary.ca