AROMATISCHE KOOLWATERSTOFFEN: KENMERKEN EN EIGENSCHAPPEN - CHEMIE - 2026

De aromatische koolwaterstoffen zijn organische verbindingen die voornamelijk gebaseerd zijn op hun structuur tot de cyclische benzeenverbinding zes koolstofatomen gecombineerd met waterstof, zodat geconjugeerde bindingen ontstaan ​​door delokalisatie met elektronen tussen moleculaire orbitalen.

Met andere woorden, dit betekent dat deze verbinding sigma (σ) koolstof-waterstofbindingen en pi (π) koolstof-koolstofbindingen bezit, waardoor de elektronen bewegingsvrijheid hebben om het resonantieverschijnsel en andere unieke manifestaties die hun eigen zijn, te laten zien. van deze stoffen.

Benzeen

De term "aromaten" werd aan deze verbindingen genoemd lang voordat hun reactiemechanismen bekend waren, vanwege het simpele feit dat een groot aantal van deze koolwaterstoffen bepaalde zoete of aangename geuren afgeven.

Kenmerken en eigenschappen van aromatische koolwaterstoffen

Uitgaande van de enorme hoeveelheid aromatische koolwaterstoffen op basis van benzeen, is het belangrijk om te weten dat dit wordt gepresenteerd als een kleurloze, vloeibare en brandbare stof die wordt verkregen uit sommige processen die verband houden met olie.

Dus deze verbinding, waarvan de formule C ₆ H _{6 is} , heeft een lage reactiviteit; Dit betekent dat het benzeenmolecuul vrij stabiel is en het gevolg is van elektronische delokalisatie tussen zijn koolstofatomen.

Heteroarenen

Evenzo zijn er veel aromatische moleculen die niet op benzeen zijn gebaseerd en heteroarenen worden genoemd, omdat in hun structuur ten minste één koolstofatoom is vervangen door een ander element zoals zwavel, stikstof of zuurstof, wat heteroatomen zijn.

Dat gezegd hebbende, is het belangrijk om te weten dat de C: H-verhouding groot is in aromatische koolwaterstoffen en daarom ontstaat er bij verbranding een sterke gele vlam die roet afgeeft.

Zoals hierboven vermeld, geeft een groot deel van deze organische stoffen een geur af tijdens het hanteren. Bovendien worden deze soorten koolwaterstoffen onderworpen aan elektrofiele en nucleofiele substituties om nieuwe verbindingen te verkrijgen.

Structuur

In het geval van benzeen deelt elk koolstofatoom een ​​elektron met een waterstofatoom en een elektron met elk aangrenzend koolstofatoom. Het is dan een vrij elektron om binnen de structuur te migreren en resonantiesystemen te genereren die dit molecuul de grote stabiliteit geven die er kenmerkend voor is.

Wil een molecuul aromatisch zijn, dan moet het aan bepaalde regels voldoen, waaronder de volgende:

- Wees cyclisch (laat het bestaan ​​van resonerende structuren toe).

- Wees plat (elk van de atomen die tot de ringstructuur behoren, heeft sp ^2- hybridisatie ).

- Zijn elektronen kunnen delokaliseren (omdat het afwisselende enkele en dubbele bindingen heeft, wordt het weergegeven door een cirkel in de ring).

Op dezelfde manier moeten aromatische verbindingen ook voldoen aan de regel van Hückel, die erin bestaat de π-elektronen die in de ring aanwezig zijn te tellen; alleen als dit aantal gelijk is aan 4n + 2 worden ze als aromatisch beschouwd (n is een geheel getal gelijk aan of groter dan nul).

Naast het benzeenmolecuul zijn veel derivaten ervan ook aromatisch (zolang ze voldoen aan de bovengenoemde voorwaarden en de ringstructuur behouden blijft), zoals sommige polycyclische verbindingen zoals naftaleen, antraceen, fenantreen en naftaceen.

Dit geldt ook voor andere koolwaterstoffen die geen benzeen als basis hebben maar wel als aromatisch worden beschouwd, zoals onder andere pyridine, pyrrool, furaan, thiofeen.

Nomenclatuur

Voor benzeenmoleculen met een enkele substituent (enkelvoudig gesubstitueerd), dat zijn de benzeenverbindingen waarin een waterstofatoom is vervangen door een ander atoom of een andere groep atomen, wordt de naam van de substituent aangeduid in een enkel woord gevolgd door het woord benzeen.

Een voorbeeld is de weergave van ethylbenzeen, hieronder weergegeven:

Evenzo, wanneer er twee substituenten op een benzeen zijn, moet de locatie van substituent nummer twee ten opzichte van nummer één worden genoteerd.

Om dit te bereiken zijn de koolstofatomen genummerd van één tot zes. Dan kan worden gezien dat er drie soorten mogelijke verbindingen zijn die worden genoemd naar de atomen of moleculen die als substituenten zijn, als volgt:

Het voorvoegsel o- (ortho-) wordt gebruikt om de substituenten op posities 1 en 2 aan te duiden, de term m- (meta-) om de substituenten op atomen 1 en 3 aan te duiden, en de uitdrukking p- (voor -) om de substituenten op posities 1 en 4 van de verbinding te noemen.

Evenzo, als er meer dan twee substituenten zijn, moeten ze een naam krijgen en hun posities met getallen aangeven, zodat ze het kleinst mogelijke aantal kunnen hebben; en wanneer deze dezelfde prioriteit hebben in hun nomenclatuur, moeten ze alfabetisch worden vermeld.

Je kunt ook het benzeenmolecuul als substituent hebben, en in deze gevallen wordt het fenyl genoemd. Als er echter polycyclische aromatische koolwaterstoffen aanwezig zijn, moeten ze een naam krijgen die de positie van de substituenten aangeeft, vervolgens de naam van de substituent en tenslotte de naam van de verbinding.

Toepassingen

- Een van de belangrijkste toepassingen is in de olie-industrie of bij organische synthese in laboratoria.

- Vitaminen en hormonen vallen (bijna volledig) op, net als de overgrote meerderheid van de kruiden die in de keuken worden gebruikt.

- Biologische tincturen en parfums, zowel van natuurlijke als synthetische oorsprong.

- Andere aromatische koolwaterstoffen die belangrijk worden geacht, zijn niet-alicyclische alkaloïden, evenals verbindingen met explosieve eigenschappen zoals trinitrotolueen (algemeen bekend als TNT) en componenten van traangas.

- In medische toepassingen kunnen bepaalde pijnstillende stoffen met het benzeenmolecuul in hun structuur worden genoemd, waaronder acetylsalicylzuur (bekend als aspirine) en andere zoals paracetamol.

- Sommige aromatische koolwaterstoffen zijn zeer giftig voor levende wezens. Van benzeen, ethylbenzeen, tolueen en xyleen is bijvoorbeeld bekend dat ze kankerverwekkend zijn.

Referenties

1. Aromatische koolwaterstoffen. (2017). Wikipedia. Opgehaald van en.wikipedia.org
2. Chang, R. (2007). Chemie. (9e ed). McGraw-Hill.
3. Calvert, JG, Atkinson, R., en Becker, KH (2002). De mechanismen van atmosferische oxidatie van de aromatische koolwaterstoffen. Opgehaald van books.google.co.ve
4. ASTM-commissie D-2 voor aardolieproducten en smeermiddelen. (1977). Handleiding voor koolwaterstofanalyse. Opgehaald van books.google.co.ve
5. Harvey, RG (1991). Polycyclische aromatische koolwaterstoffen: chemie en carcinogeniteit. Opgehaald van books.google.co.ve