- Voorbeelden
- Methaan
- Propaan
- Butaan
- Pentaan
- Ethanol
- Dimethylether
- Cyclohexaan
- Fosforig zuur
- Algemene opmerking
- Referenties
De semi-ontwikkelde formule , ook wel de semi-structuurformule genoemd, is een van de vele mogelijke weergaven die aan het molecuul van een verbinding kunnen worden gegeven. Het komt zeer regelmatig voor in de organische chemie, vooral in academische teksten, omdat het de juiste ordening van een molecuul en zijn covalente bindingen laat zien.
In tegenstelling tot de ontwikkelde formule, die hetzelfde is als de structuurformule, toont deze niet de CH-bindingen, maar laat deze weg om de weergave te vereenvoudigen. Met deze formule kan elke lezer begrijpen wat de ruggengraat van een molecuul is; maar niet de geometrie of een van de stereochemische aspecten.
Half ontwikkelde formule van 2-methylheptaan. Bron: Gabriel Bolívar.
Om dit punt te verduidelijken hebben we hierboven de halfontwikkelde formule van 2-methylheptaan: een vertakt alkaan waarvan de molecuulformule C 8 H 18 is , en dat voldoet aan de algemene formule C n H 2n + 2 . Merk op dat de moleculaire formule helemaal niets zegt over de structuur, terwijl de half ontwikkelde formule ons al laat visualiseren hoe deze structuur eruit ziet.
Merk ook op dat de CH-bindingen zijn weggelaten, waardoor alleen de CC-bindingen worden benadrukt die de koolstofketen of het skelet vormen. Het zal duidelijk zijn dat voor eenvoudige moleculen de ontwikkelde formule samenvalt met de gecondenseerde formule; en zelfs met de moleculaire.
Voorbeelden
Methaan
De molecuulformule van methaan is CH 4 , omdat het vier CH-bindingen heeft en een tetraëdrische geometrie heeft. Deze gegevens worden geleverd door de structuurformule met wiggen buiten of onder het vlak. Voor methaan wordt de gecondenseerde formule ook CH 4 , evenals de empirische en semi-ontwikkelde formule . Dit is de enige verbinding waarvoor dit unieke karakter geldt.
De reden waarom de halfontwikkelde formule voor methaan CH 4 is, is omdat de CH-bindingen niet geschreven zijn; anders zou het overeenkomen met de structuurformule.
Propaan
De semi-ontwikkelde formule voor propaan is CH 3- CH 2- CH 3 , met slechts twee CC-bindingen. Het molecuul is lineair, en als je opmerkt, is de gecondenseerde formule precies hetzelfde: CH 3 CH 2 CH 3 , met het enige verschil dat de CC-bindingen zijn weggelaten. Voor propaan geldt dat zowel de halfontwikkelde als de gecondenseerde formule samenvallen.
Dit geldt in feite voor alle alkanen met een lineaire keten, zoals in de volgende paragrafen zal worden opgemerkt.
Butaan
De halfontwikkelde formule van butaan is CH 3- CH 2- CH 2- CH 3 . Merk op dat het op dezelfde regel kan worden geschreven. Deze formule komt strikt genomen overeen met die van n-butaan, wat aangeeft dat het het lineaire en onvertakte isomeer is. Het vertakte isomeer, 2-methylpropaan, heeft de volgende semi-ontwikkelde formule:
Half ontwikkelde formule van 2-methylpropaan. Bron: Gabriel Bolívar.
Deze keer kan het niet meer op dezelfde regel worden geschreven of weergegeven. Deze twee isomeren hebben dezelfde molecuulformule: C 4 H 10 , die niet dient te discrimineren van elkaar.
Pentaan
We hebben weer een ander alkaan: pentaan, waarvan de molecuulformule C 5 H 12 is . De semi-ontwikkelde formule van n-pentaan is CH 3- CH 2- CH 2- CH 2- CH 3 , gemakkelijk te vertegenwoordigen en te interpreteren, zonder de noodzaak om de CH-bindingen te plaatsen. De CH 3 -groepen worden genoemd methyl of methylgroepen, en CH 2 zijn de methyleengroepen.
Pentaan heeft andere vertakte structurele isomeren, die te zien zijn in de onderste afbeelding die wordt weergegeven door hun respectieve halfontwikkelde formules:
Halfontwikkelde formules van de twee vertakte isomeren van pentaan. Bron: Gabriel Bolívar.
Het a-isomeer is 2-methylbutaan, ook wel isopentaan genoemd. Ondertussen is het isomeer b 2,2-dimethylpropaan, ook bekend als neopentaan. De semi-ontwikkelde formules maken het verschil tussen de twee isomeren duidelijk; maar het zegt niet veel over hoe zulke moleculen eruit zouden zien in de ruimte. Hiervoor zijn structurele formules en modellen nodig.
Ethanol
Halfontwikkelde formules worden niet alleen gebruikt voor alkanen, alkenen of alkynen, maar voor elk type organische verbinding. Aldus heeft ethanol, een alcohol, een halfontwikkelde formule: CH 3- CH 2- OH. Merk op dat er nu een CO-binding wordt weergegeven, maar niet de OH-binding. Alle waterstofbruggen worden verwaarloosd.
Lineaire alcoholen zijn gemakkelijk weer te geven, evenals alkanen. Kortom: alle semi-ontwikkelde formules voor lineaire moleculen zijn eenvoudig te schrijven.
Dimethylether
Ethers kunnen ook worden weergegeven met semi-ontwikkelde formules. In het geval van dimethylether, waarvan de molecuulformule C 2 H 6 O is, is de halfontwikkelde formule : CH 3- O-CH 3 . Merk op dat dimethylether en ethanol structurele isomeren zijn, omdat ze dezelfde molecuulformule delen (tel de C-, H- en O-atomen).
Cyclohexaan
Halfontwikkelde formules voor vertakte verbindingen zijn vervelend om weer te geven dan lineaire; maar nog meer zijn cyclische verbindingen, zoals cyclohexaan. Zijn moleculaire formule komt overeen met dezelfde als voor hexeen en zijn structurele isomeren: C 6 H 12 , aangezien de hexagonale ring als onverzadiging telt.
Om cyclohexaan weer te geven, wordt een hexagonale ring getekend op de hoekpunten waarvan de methyleengroepen, CH 2 , zullen worden gelokaliseerd , net zoals hieronder te zien is:
Half ontwikkelde formule van cyclohexaan. Bron: Gabriel Bolívar.
De ontwikkelde formule voor cyclohexaan zou de CH-bindingen laten zien, alsof de ring televisie "antennes" had.
Fosforig zuur
De molecuulformule van fosforzuur is H 3 PO 3 . Voor veel anorganische verbindingen is de molecuulformule voldoende om u een idee te geven van de structuur. Maar er zijn verschillende uitzonderingen, en dit is er een van. Aangezien H 3 PO 3 een diprotisch zuur is, is de half ontwikkelde formule: HPO (OH) 2 .
Dat wil zeggen, een van de waterstofatomen is direct gebonden aan het fosforatoom. De formule H 3 PO 3 laat echter ook een molecuul toe met een half ontwikkelde formule: PO (OH) 3 . Beide zijn in feite wat bekend staat als tautomeren.
De half ontwikkelde formules in de anorganische chemie lijken sterk op de gecondenseerde formules in de organische chemie. In anorganische verbindingen, omdat ze geen CH-bindingen hebben, en omdat ze in principe eenvoudiger zijn, zijn hun moleculaire formules meestal voldoende om ze te beschrijven (wanneer het covalente verbindingen zijn).
Algemene opmerking
Halfontwikkelde formules zijn heel gebruikelijk wanneer de student de regels van de nomenclatuur leert. Maar eenmaal geassimileerd, zijn scheikundige aantekeningen over het algemeen volgepropt met skeletachtige structuurformules; Dat wil zeggen, niet alleen worden de CH-bindingen weggelaten, maar er wordt ook tijd bespaard door de C.
Voor het overige zijn gecondenseerde formules in de organische chemie meer terugkerend dan halfontwikkelde formules, aangezien de eerste de links niet eens hoeven te schrijven zoals in de laatste. En als het om anorganische chemie gaat, worden deze semi-ontwikkelde formules minder vaak gebruikt.
Referenties
- Whitten, Davis, Peck & Stanley. (2008). Chemie (8e ed.). CENGAGE Leren.
- Wikipedia. (2020). Half ontwikkelde formule. Hersteld van: es.wikipedia.org
- Siyavula. (sf). Organische moleculaire structuren. Hersteld van: siyavula.com
- Jean Kim en Kristina Bonnett. (05 juni 2019). Organische structuren tekenen. Chemie Libretexts. Hersteld van: chem.libretexts.org
- Leraren. MARL en JLA. (sf). Inleiding tot koolstofverbindingen. . Hersteld van: ipn.mx