ETHYLEENGLYCOL: EIGENSCHAPPEN, CHEMISCHE STRUCTUUR, GEBRUIK - CHEMIE - 2025

De ethyleenglycol is de eenvoudigste organische verbinding van de familie van glycolen. De chemische formule is C ₂ H ₆ O ₂ , terwijl de structuurformule HOCH _2- CH ₂ OH is. Een glycol is een alcohol die wordt gekenmerkt door twee hydroxylgroepen (OH) die zijn gebonden aan twee naburige koolstofatomen in een alifatische keten.

Ethyleenglycol is een heldere, kleurloze en geurloze vloeistof. In de onderstaande afbeelding heb je een voorbeeld van hem in een pot. Bovendien heeft het een zoete smaak en is het erg hygroscopisch. Het is een laag-vluchtige vloeistof, daarom oefent het een zeer lage dampspanning uit, waarbij de dichtheid van de damp groter is dan de dichtheid van lucht.

Fles met ethyleenglycol in zijn inhoud. Bron: Σ64

Ethyleenglycol is een verbinding met een grote oplosbaarheid in water, naast mengbaar met veel organische verbindingen; zoals alifatische alcoholen met een korte keten, aceton, glycerol, enz. Dit komt door hun vermogen om waterstofbruggen van protische oplosmiddelen (die H hebben) te doneren en te accepteren.

Ethyleenglycol polymeriseert tot veel verbindingen, waarvan de namen vaak worden afgekort tot PEG en een getal dat hun geschatte molecuulgewicht aangeeft. PEG 400 is bijvoorbeeld een relatief klein, vloeibaar polymeer. Ondertussen zijn grote PEG's witte vaste stoffen met een vettig uiterlijk.

Dankzij de eigenschap van ethyleenglycol om het smeltpunt te verlagen en het kookpunt van water te verhogen, kan het worden gebruikt als koelmiddel en antistollingsmiddel in voertuigen, vliegtuigen en computerapparatuur.

Eigendommen

Namen

Ethaan-1,2-diol (IUPAC), ethyleenglycol, monoethyleenglycol (MEG), 1-2-dihydroxyethaan.

Molaire massa

62,068 g / mol

Fysiek uiterlijk

Heldere, kleurloze en stroperige vloeistof.

Geur

Toilet

Smaak

Zoet

Dichtheid

1,1132 g / cm ³

Smeltpunt

-12,9 ºC

Kookpunt

197,3 ºC

Oplosbaarheid in water

Mengbaar met water, zeer hygroscopisch mengsel.

Oplosbaarheid in andere oplosmiddelen

Mengbaar met lagere alifatische alcoholen (methanol en ethanol), glycerol, azijnzuur, aceton en soortgelijke ketonen, aldehyden, pyridine, koolteerbasen en oplosbaar in ether. Vrijwel onoplosbaar in benzeen en zijn homologen, gechloreerde koolwaterstoffen, petroleumether en oliën.

ontstekingspunt

111 ºC

Dampdichtheid

2.14 met betrekking tot lucht genomen als 1.

Dampdruk

0,092 mmHg bij 25 ° C (door extrapolatie).

Ontleding

Bij verhitting tot ontbinding, geeft het scherpe en irriterende rook af.

Bewaar temperatuur

2-8 ºC

Verbrandingswarmte

1.189,2 kJ / mol

Warmte van verdamping

50,5 kJ / mol

Oppervlaktespanning

47,99 mN / m bij 25 ° C

Brekingsindex

1.4318 bij 20 ºC

Dissociatieconstante

pKa = 14,22 bij 25 ºC

pH

6 tot 7,5 (100 g / l water) bij 20 ºC

Verdelingscoëfficiënt octanol / water

Log P = - 1.69

Chemische structuur

Moleculaire structuur van ethyleenglycol. Bron: Ben Mills via Wikipedia.

In de bovenste afbeelding hebben we het ethyleenglycol-molecuul weergegeven door een bolletjes-en-staafmodel. De zwarte bollen komen overeen met de koolstofatomen, die het CC-skelet vormen, en aan hun uiteinden hebben we de rode en witte bollen voor respectievelijk de zuurstof- en waterstofatomen.

Het is een symmetrisch molecuul en op het eerste gezicht kan men denken dat het een permanent dipoolmoment heeft; hun C-OH-bindingen roteren echter, wat de dipool begunstigt. Het is ook een dynamisch molecuul dat constante rotaties en trillingen ondergaat en dankzij zijn twee OH-groepen in staat is waterstofbruggen te vormen of te ontvangen.

In feite zijn deze interacties verantwoordelijk voor ethyleenglycol met zo'n hoog kookpunt (197 ºC).

Wanneer de temperatuur daalt tot -13 ° C, smelten de moleculen samen in een orthorhombisch kristal, waar rotameren een belangrijke rol spelen; dat wil zeggen, er zijn moleculen waarvan de OH-groepen in verschillende richtingen zijn georiënteerd.

Productie

Ethyleen oxidatie

De eerste stap in de synthese van ethyleenglycol is de oxidatie van ethyleen tot ethyleenoxide. In het verleden liet men ethyleen reageren met hypochloorzuur om chloorhydrine te produceren. Dit werd vervolgens behandeld met calciumhydroxide om ethyleenoxide te produceren.

De chloorhydrinemethode is niet erg winstgevend en er werd omgeschakeld naar een methode van directe oxidatie van ethyleen in aanwezigheid van lucht of zuurstof, waarbij zilveroxide als katalysator werd gebruikt.

Ethyleenoxide-hydrolyse

Hydrolyse van ethyleenoxide (EO) met water onder druk levert een ruw mengsel op. Het water-glycolmengsel wordt verdampt en gerecirculeerd, waarbij monoethyleenglycol wordt gescheiden van diethyleenglycol en triethyleenglycol door gefractioneerde destillatie.

De hydrolysereactie van ethyleenoxide kan als volgt worden geschetst:

C ₂ H ₄ O + H ₂ O => OH-CH ₂ -CH _2- OH (ethyleenglycol of monoethyleenglycol)

Mitsubishi Chemical ontwikkelde een katalytisch proces door het gebruik van fosfor bij de omzetting van ethyleenoxide in monoethyleenglycol.

Omega-proces

Bij het Omega-proces wordt ethyleenoxide aanvankelijk omgezet in ethyleencarbonaat, door de reactie met kooldioxide (CO ₂ ). Vervolgens wordt het ethyleencarbonaat onderworpen aan katalytische hydrolyse om monoethyleenglycol met 98% selectiviteit te verkrijgen.

Er is een relatief nieuwe methode voor de synthese van ethyleenglycol. Dit bestaat uit de oxidatieve carbonylering van methanol tot dimethyloxalaat (DMO) en de daaropvolgende hydrogenering tot ethyleenglycol.

Toepassingen

Koelvloeistof en antivries

Het mengsel van ethyleenglycol met water zorgt voor een verlaging van het vriespunt en een verhoging van het kookpunt, waardoor automotoren in de winter niet bevriezen en in de zomer oververhit raken.

Wanneer het percentage ethyleenglycol in het mengsel met water 70% bereikt, is het vriespunt -55 ºC, dus het ethyleenglycol-watermengsel kan worden gebruikt als koelvloeistof en als bescherming tegen bevriezing in die omstandigheden waarin het kan voorkomen.

De lage vriestemperaturen van ethyleenglycoloplossingen maken het gebruik ervan als antivries voor automotoren mogelijk; het ijsvrij maken van vliegtuigvleugels; en bij het ontdooien van de voorruiten.

Het wordt ook gebruikt om biologische monsters te bewaren die bij lage temperaturen worden bewaard, waardoor de vorming van kristallen wordt vermeden die de structuur van de monsters kunnen beschadigen.

Door het hoge kookpunt kunnen ethyleenglycoloplossingen worden gebruikt om lage temperaturen te handhaven in apparaten of apparatuur die tijdens het gebruik warmte genereren, zoals: auto's, computerapparatuur, airconditioners, enz.

Uitdroging

Ethyleenglycol is een zeer hygroscopische verbinding, waardoor het kan worden gebruikt voor de behandeling van gassen die uit de ondergrond worden gehaald en die een hoog gehalte aan waterdampen bevatten. De verwijdering van water uit aardgassen bevordert het efficiënte gebruik ervan in hun respectievelijke industriële processen.

Polymeer fabricage

Ethyleenglycol wordt gebruikt voor de synthese van polymeren, zoals polyethyleenglycol (PEG), polyethyleentereftalaat (PET) en polyurethaan. PEG's zijn een familie van polymeren die worden gebruikt in toepassingen zoals: verdikking van voedsel, behandeling van obstipatie, cosmetica, enz.

PET wordt gebruikt bij de productie van allerlei wegwerpverpakkingen, die worden gebruikt in verschillende soorten dranken en voedingsmiddelen. Polyurethaan wordt gebruikt als thermische isolator in koelkasten en als vulstof in verschillende soorten meubels.

Explosieven

Het wordt gebruikt bij de vervaardiging van dynamiet, waardoor het door een verlaging van het vriespunt van nitroglycerine met minder risico kan worden opgeslagen.

Houtbescherming

Ethyleenglycol wordt gebruikt bij de behandeling van hout om het te beschermen tegen rot, geproduceerd door de werking van schimmels. Dit is belangrijk voor het behoud van kunstwerken in musea.

Andere apps

Ethyleenglycol is aanwezig in media voor het suspenderen van geleidende zouten in elektrolytische condensatoren en in sojaschuimstabilisatoren. Het wordt ook gebruikt bij de vervaardiging van weekmakers, elastomeren en synthetische wassen.

Ethyleenglycol wordt gebruikt bij de scheiding van aromatische en paraffinische koolwaterstoffen. Bovendien wordt het gebruikt bij de vervaardiging van wasmiddelen voor het reinigen van apparatuur. Het verhoogt de viscositeit en vermindert de vluchtigheid van de inkt, waardoor deze gemakkelijker te gebruiken is.

Ook kan ethyleenglycol worden gebruikt in de gieterij van vormzand en als smeermiddel bij het slijpen van glas en cement. Het wordt ook gebruikt als ingrediënt in hydraulische remvloeistoffen en als tussenproduct bij de synthese van esters, ethers, polyestervezels en harsen.

Onder de harsen waarin ethyleenglycol als grondstof wordt gebruikt, is alkyd, dat wordt gebruikt als basis voor alkydverven, toegepast in autolakken en bouwverven.

Vergiftiging en risico's

Symptomen bij blootstelling

Ethyleenglycol heeft een lage acute toxiciteit wanneer het inwerkt bij contact met de huid of bij inademing. Maar de toxiciteit ervan komt volledig tot uiting bij inname, aangegeven als de dodelijke dosis ethyleenglycol van 1,5 g / kg lichaamsgewicht, of 100 ml voor een volwassene van 70 kg.

Acute blootstelling aan ethyleenglycol veroorzaakt de volgende symptomen: inademing veroorzaakt hoesten, duizeligheid en hoofdpijn. Op de huid treedt bij contact met ethyleenglycol droogheid op. Ondertussen veroorzaakt het in de ogen roodheid en pijn.

Schade door inslikken

Opname van ethyleenglycol manifesteert zich door buikpijn, misselijkheid, bewusteloosheid en braken. Een overmatige inname van ethyleenglycol heeft een schadelijk effect op het centrale zenuwstelsel (CZS), de cardiovasculaire functie en de morfologie en fysiologie van de nieren.

Door storingen in het functioneren van het CZS treedt verlamming of onregelmatige oogbeweging (nystagmus) op. In het cardiopulmonale systeem treden hypertensie, tachycardie en mogelijk hartfalen op. Er zijn ernstige veranderingen in de nier, het product van de vergiftiging met ethyleenglycol.

Dilatatie, degeneratie en afzetting van calciumoxalaat komen voor in de niertubuli. Dit laatste wordt verklaard door het volgende mechanisme: ethyleenglycol wordt gemetaboliseerd door het melkzuurdehydrogenase-enzym om glycoaldehyde te produceren.

Glycoaldehyde geeft aanleiding tot glycolzuur, glyoxylzuur en oxaalzuur. Oxaalzuur slaat snel neer met calcium om calciumoxalaat te vormen, waarvan de onoplosbare kristallen worden afgezet in de niertubuli, waardoor morfologische veranderingen en disfunctie daarin ontstaan, wat nierfalen kan veroorzaken.

Vanwege de giftigheid van ethyleenglycol is het in sommige toepassingen geleidelijk vervangen door propyleenglycol.

Ecologische gevolgen van ethyleenglycol

Tijdens het ontdooien geven vliegtuigen aanzienlijke hoeveelheden ethyleenglycol af, die zich ophopen op de landingsbanen, die er bij het wassen voor zorgen dat het water ethyleenglycol via het afvoersysteem overbrengt naar rivieren waar de giftigheid ervan de levensduur van vis.

Maar het is niet de toxiciteit van ethyleenglycol zelf die de belangrijkste oorzaak van ecologische schade is. Tijdens de aërobe biologische afbraak wordt een aanzienlijke hoeveelheid zuurstof verbruikt, waardoor het in oppervlaktewater afneemt.

Aan de andere kant kan de anaërobe biologische afbraak stoffen vrijgeven die giftig zijn voor vissen, zoals aceetaldehyde, ethanol, acetaat en methaan.

Referenties

1. Wikipedia. (2019). Ethyleenglycol. Hersteld van: en.wikipedia.org
2. Nationaal centrum voor informatie over biotechnologie. PubChem-database. (2019). 1,2-ethaandiol. CID = 174. Hersteld van: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Artem Cheprasov. (2019). Ethyleenglycol: structuur, formule en gebruik. Studie. Hersteld van: study.com
4. Leroy G. Wade. (27 november 2018). Ethyleenglycol. Encyclopædia Britannica. Hersteld van: britannica.com
5. A. Dominic Fortes en Emmanuelle Suard. (2011). Kristalstructuren van ethyleenglycol en ethyleenglycolmonohydraat. J. Chem. Phys. 135, 234501. doi.org/10.1063/1.3668311
6. Icis. (24 december 2010). Ethyleenglycol (EG) Productie- en fabricageproces. Hersteld van: icis.com
7. Lucy Bell Young. (2019). Wat zijn de toepassingen van ethyleenglycol? Reagens. Hersteld van: chemicaliën.co.uk
8. QuimiNet. (2019). Oorsprong, soorten en toepassingen van ethyleenglycolen. Hersteld van: quiminet.com
9. R. Gomes, R. Liteplo en ME Meek. (2002). Ethyleenglycol: aspecten van de menselijke gezondheid. Wereldgezondheidsorganisatie Genève. . Hersteld van: who.int