ETHANAMIDE: STRUCTUUR, EIGENSCHAPPEN, TOEPASSINGEN EN EFFECTEN - CHEMIE - 2026

De ethaanamide is een chemische stof behoort tot de groep van organische stikstofverbindingen. Het wordt ook wel acetamide genoemd, volgens de International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). Het wordt commercieel azijnzuuramide genoemd.

Het wordt een amide genoemd omdat de stikstof aan een carbonylgroep is gebonden. Het is primair, omdat het de twee waterstofatomen vasthoudt die aan de stikstof -NH ₂ vastzitten . Het is in de natuur alleen bij droog weer als mineraal gevonden; in het regenachtige of zeer vochtige seizoen lost het op in water.

Het is een vaste stof met een glazig (transparant) uiterlijk. De kleur varieert van kleurloos tot grijs en vormt kleine stalactieten en soms korrelige aggregaten. Het kan worden geproduceerd door de reactie tussen azijnzuur en ammoniak, waarbij een intermediair zout wordt gevormd: ammoniumacetaat. Dit wordt vervolgens gedehydrateerd om het amide te produceren en water te vormen:

Chemische structuur

De interne chemische structuur van het aceetamidekristal is trigonaal, maar wanneer het samenkomt om agglomeraten te vormen, krijgt het een octaëdrische vorm.

De structuurformule van de verbinding bestaat uit een acetylgroep en een aminogroep:

Deze groepen laten de verschillende reacties toe die de verbinding kan laten plaatsvinden. De molecuulformule van aceetamide is C ₂ H ₅ NO.

Fysieke eigenschappen

Chemische eigenschappen

De chemische eigenschappen van een stof verwijzen naar zijn reactiviteit in aanwezigheid van anderen die transformatie in zijn structuur kunnen veroorzaken. Acetamide vertoont de volgende reacties:

Zure en basische hydrolyse

Vermindering

Uitdroging

Op industrieel gebied is de productie van carbonzuren zeer voordelig vanwege het belang van hun derivaten. Het verkrijgen van ethaanzuur uit aceetamide heeft echter een zeer beperkte toepassing, omdat de hoge temperaturen waarbij het proces plaatsvindt de neiging hebben om het zuur af te breken.

Hoewel ethaanamide in het laboratorium kan worden verkregen uit azijnzuur, is omzetting van een amide in het zuur hoogst onwaarschijnlijk, en dit geldt in het algemeen voor alle amiden.

Toepassingen

Acetamide wordt commercieel geproduceerd sinds 1920, hoewel het niet zeker is dat het tot nu toe commercieel wordt gebruikt. Het werd voorheen gebruikt voor de synthese van methylamines, thioacetamide, hypnotica, insecticiden en voor medicinale doeleinden.

Acetamide is een verbinding die op industrieel gebied wordt gebruikt als:

- Weekmaker, in leer, stoffen films en coatings.

- Additief voor papier, om weerstand en flexibiliteit te geven.

- Denaturatie van alcoholen. Het wordt aan de onderzochte alcohol toegevoegd om een ​​deel van zijn zuiverheid te verwijderen en kan dus voor andere toepassingen worden gebruikt, zoals een oplosmiddel.

- Lak, om glans te geven aan de oppervlakken en / of om de materialen te beschermen tegen de agressie van de omgeving, vooral tegen corrosie.

- Explosief.

- Flux, aangezien het, wanneer het aan een stof wordt toegevoegd, de versmelting ervan vergemakkelijkt.

- Bij cryoscopie.

- Als tussenproduct bij de bereiding van geneesmiddelen zoals ampicilline en antibiotica afgeleid van cefalosporines, zoals: cefaclor, cefalexine, cefradine, enalaprilmaleaat (behandeling van hypertensie) en sulfacetamide (antimicrobiële oogdruppels), onder anderen.

- Oplosmiddel, omdat het ervoor zorgt dat sommige stoffen hun oplosbaarheid in water verhogen wanneer acetamide erin wordt opgelost.

- Als oplosmiddel dat kleurstoffen in de textielindustrie fixeert.

- Bij de productie van methylamines.

- Als biocide, in verbindingen die kunnen worden gebruikt als ontsmettingsmiddelen, conserveermiddelen, pesticiden, enz.

Gezondheidseffecten

In de chemische industrie waar aceetamide wordt gebruikt als oplosmiddel en weekmaker, kunnen werknemers huidirritatie ervaren als gevolg van acute (kortdurende) blootstelling aan de aanwezigheid van deze verbindingen.

Er is geen informatie over chronische (langdurige) effecten of de ontwikkeling van kankerverwekkende stoffen bij mensen. Volgens het Amerikaanse Environmental Protection Agency (EPA) is acetamide niet geclassificeerd als kankerverwekkend.

Het Internationaal Agentschap voor Kankeronderzoek heeft acetamide geclassificeerd als een groep 2B, een mogelijk carcinogeen voor de mens.

Het California Environmental Protection Agency heeft een inademingsrisicoschatting opgesteld van 2 × ^10-5 µg / m ³ (microgram per kubieke meter) en een risico op mondkanker na inname van 7 × ^10-2 mg / kg / d (milligram voor elke kilogram op een dag) gedurende lange tijd.

Hoewel de algemene bevolking kan worden blootgesteld door het roken van sigaretten of door huidcontact met producten die aceetamide bevatten, levert het niet veel risico op vanwege de oplosbaarheid en hygroscopische eigenschappen die het heeft met water.

Het kan gemakkelijk door de bodem worden verplaatst door afvloeiing, maar wordt naar verwachting afgebroken door micro-organismen en zal zich niet ophopen in vissen.

Acetamide is licht irriterend voor de huid en de ogen en er zijn geen gegevens beschikbaar om de toxische effecten bij mensen te bevestigen.

Bij proefdieren werd toxiciteit waargenomen in het verlies van lichaamsgewicht bij langdurige blootstelling aan een zeer hoge orale dosis. Er werden echter geen miskramen of schadelijke effecten waargenomen bij de geboorte van de nakomelingen van ouders die met acetamide waren behandeld.

Referenties

1. Cosmos online, (sinds 1995), Technische en commerciële informatie over acetamide, opgehaald op 23 maart 2018, cosmos.com.mx
2. Morrison, R., Boyd, R., (1998), Organische chemie (5e editie), Mexico, Fondo Educativo Interamericano, SA de CV
3. Pine, S., Hammond, G., Cram, D., Hendrickson, J., (1982). Química Orgánica, (tweede editie), Mexico, McGraw-Hill de México, SA de CV
4. Gids van chemische producten, (2013), Gebruik van acetamide, opgehaald op 24 maart 2018, guiadeproductosquimicos.blogspot.com.co
5. Nationaal centrum voor informatie over biotechnologie. PubChem samengestelde database; CID = 178, acetamide. Herstelde pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Ronak Chemicals, (1995), Gebruik en toepassingen van acetamide, opgehaald op 25 maart 2018, ronakchemicals.com
7. , (2016), Acetamide. Opgehaald op 26 maart 2018, epa.gov
8. National Library of Medicine Hazardous Substances Data Bank. (2016), Acetamide, opgehaald op 26 maart 2018, toxnet.nlm.nih.gov
9. IARC., (2016) Monografieën over de evaluatie van het carcinogene risico van chemische stoffen voor de mens. Beschikbaar vanaf, opgehaald op 26 maart 2018, monographs.iarc.fr