STEROLEN: STRUCTUUR, FUNCTIES EN VOORBEELDEN - CHEMIE - 2026

De sterolen zijn een klasse van steroïden, onverzeepbare lipiden, die worden gekenmerkt door de alcoholische OH-functionele groep. Kort gezegd: het zijn alcoholische steroïden. Ze maken deel uit van de biochemie van bijna alle levende wezens, meercellig of eencellig, omdat ze worden aangetroffen in dieren, planten, schimmels, bacteriën en algen.

Omdat ze steroïden zijn, vertegenwoordigen ze de uitgangsmaterialen voor de synthese van steroïdhormonen en vitamines die worden opgelost in vetten. Ze zijn afgeleid in drie hoofdtypen: de zoosterolen, aanwezig in dieren en vooral in zoogdieren; fytosterolen, in planten of groenten; en mycosterolen, gevonden in micro-organismen.

Cholesterol, aanwezig in worsten, kazen en rood vlees, is de bekendste sterol van allemaal. Bron: Pexels.

De naam 'sterol' klinkt over het algemeen vreemd in de oren; maar het is niet hetzelfde als ze het woord 'cholesterol' horen. En het is dat cholesterol in feite een sterol is. Het is het belangrijkste sterol in dierlijke cellen, dus veel daarvan afgeleide voedingsmiddelen, zoals worst of bloedworst, zijn rijk aan cholesterol.

Een van de belangrijkste en meest interessante functionaliteiten van sterolen is om de lipidedubbellaag van celmembranen flexibeler te maken. Op deze manier worden ze dynamischer en gedragen ze zich alsof het een vloeistof is die op een geordende manier stroomt (crest- of golftype).

Structuur van sterolen

Algemene structuur van sterolen en hun derivaten. Bron: vaccinateur

In de afbeelding hierboven hebben we de basisstructuur voor sterolen. Ze hebben vier ringen, waarvan er drie zeshoekig en één vijfhoekig zijn, die samen de specifieke naam cyclopentanperhydrofenantreen krijgen; het structurele skelet van steroïden en deze familie van lipiden.

In C-3 hebben we de hydroxylgroep, OH, die het molecuul het alcoholische karakter geeft. Aan het andere uiteinde, op C-17, bevindt zich een zijketen R, die verschillende soorten sterolen van elkaar onderscheidt, evenals de aanwezigheid van substituenten op andere koolstofatomen.

Van sterolen wordt gezegd dat het amfipatische moleculen zijn omdat ze volledig gelokaliseerde polaire en apolaire gebieden in hun structuur hebben. De OH-groep wordt de hydrofiele polaire kop of regio; terwijl de rest van het koolstoflichaam het staart- of apolaire gebied is, hydrofoob.

De sterolstructuur kan aanvankelijk de verkeerde indruk wekken volledig plat te zijn; maar in werkelijkheid lijkt het op een blad met kleine plooien.

Tenzij er dubbele bindingen zijn, zijn de ringen niet helemaal vlak, aangezien hun koolstofatomen sp ³ gehybridiseerd zijn . De sterolen zijn echter laminair genoeg om in de nauwe ruimtes van celmembranen te "kruipen".

Cholesterol

Structuur van cholesterol. Bron: BorisTM via Wikipedia.

Hoewel de eerste weergegeven structuur de meest algemene is, is die van cholesterol praktisch de basis voor het vergelijken van de structuren van andere belangrijke sterolen; dat wil zeggen, ze lijken erg op elkaar, maar met extra dubbele bindingen, of met andere extra alkylsubstituenten zoals methyl- of ethylgroepen.

Kenmerken

Synthese van in vet oplosbare vitamines

Sterolen zijn uitgangsmaterialen voor vier essentiële vitamines voor het lichaam: A, D, E en K. Daarom helpen sterolen indirect het gezichtsvermogen te verbeteren, een gezonde huid te verzekeren, botten en het immuunsysteem te versterken en antioxidanten voor het lichaam.

Steroïde hormoonsynthese

Zoals eerder vermeld, is cholesterol het belangrijkste sterol bij dieren. Neemt deel aan de synthese van galzuren (gal) in de lever, die helpen bij de opname van voedingsstoffen en het oplossen van vetten. Het vertegenwoordigt het organische materiaal voor de synthese van vitamine D in ons lichaam en voor de constructie van celmembranen.

Evenzo heeft ons lichaam cholesterol nodig voor de synthese van steroïde hormonen; zoals aldosteron, cortisol, testosteron en oestrogeen. Bijgevolg spelen sterolen een belangrijke rol bij celsignalering, zodat organen op afstand communiceren door moleculen uit te wisselen.

Stabiliteit van celmembranen

De lipidedubbellaag van celmembranen is niet stijf, maar beweegt of golft gedeeltelijk en heeft dus vloeibaarheid, wat essentieel is voor cellen om effectief te reageren op externe stimuli of signalen. Het membraan neemt een beweging aan die lijkt op die van een golf, alsof het een vloeistof is die op een geordende manier stroomt.

Sterolen regelen de dynamiek van de membranen zodat ze niet te stijf zijn en ook niet uit de juiste volgorde stromen. Ze leggen dus een bevel op. Ze doen dit door verbinding te maken tussen de apolaire staarten van de lipidedubbellaag, met hen in wisselwerking te staan ​​door verspreidende krachten en ze te dwingen te bewegen of te stoppen.

Deze membranen komen niet alleen overeen met de membranen die het cytoplasma scheiden van de extracellulaire omgeving, maar ook met de membranen die de mitochondriën en het endoplasmatisch reticulum bekleden.

Er zijn studies die daadwerkelijk het effect van sterolsubstituenten op de vloeibaarheid van membranen onderzoeken; als er een toename of toename is in hun dynamiek in het geval dat de substituenten alkyl en vertakt zijn, of polaire groepen zoals OH en NH ₂ .

Voorbeelden van sterolen

Bij dieren

Cholesterol is verreweg het belangrijkste dierlijke sterol. Naast andere zoosterolen kunnen we ook cholestenol, coprastenol en demosterol noemen.

In planten

Tot nu toe is er geen melding gemaakt van fytosterol of plantensterolen, die even belangrijk zijn voor onze consumptie, aangezien ze op de markt worden gebracht als voedingssupplementen om hoge cholesterolspiegels te verminderen en opname ervan te vermijden.

Onder de fytosterolen die we hebben: campesterol, sitosterol, stigmasterol, avenasterol en brassicaesterol, waarvan de eerste drie de belangrijkste fytosterolen zijn die worden aangetroffen in verschillende soorten planten en plantaardige oliën (maïs, zonnebloem, soja, palm, enz.).

Cholesterol maakt ook deel uit van de sterolen die in planten aanwezig zijn. Nogmaals, het is acceptabel om te denken dat een deel van de sterolen op de een of andere manier is afgeleid van cholesterol, omdat hun structuren erg op elkaar lijken, behalve dat ze extra methyl- of ethylgroepen hebben.

In champignons

De belangrijkste sterol bij schimmels wordt ergosterol genoemd, meestal afgekort als ERG:

Structuur van ergosterol. Bron: Mysid via Wikipedia.

Ergosterol verschilt iets meer van cholesterol door twee extra dubbele bindingen te hebben, waarvan er één zich uiterst rechts in de R-zijketen bevindt. Dit sterol helpt schimmels te beschermen tegen de werking van bepaalde antibiotica.

In bacteriën

En tot slot hebben we de hopanoïden, die als primitieve sterolen worden beschouwd en bacteriën in staat stellen vijandige omstandigheden van temperatuur, druk, zuurgraad of zeer zoute omgevingen te weerstaan. Hopanoïden zijn niet eens structureel gebaseerd op de vier gecondenseerde ringen, maar bestaan ​​eerder uit vijf ringen.

Referenties

1. Morrison, RT en Boyd, R, N. (1987). Organische chemie. 5e editie. Redactioneel Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organische chemie. (Zesde editie). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organische chemie. Amines. (10e editie.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2019). Sterol. Hersteld van: en.wikipedia.org
5. Elsevier BV (2019). Sterolen. ScienceDirect. Hersteld van: sciencedirect.com
6. Dufourc EJ (2008). Sterolen en membraandynamica. Journal of chemical biology, 1 (1-4), 63-77. doi: 10.1007 / s12154-008-0010-6
7. William W. Christie. (2019). Sterolen 3. Sterolen en hun conjugaten uit planten en lagere organismen. Het lipidenweb. Hersteld van: lipidhome.co.uk