- Structuur
- Nomenclatuur
- Eigendommen
- Fysieke toestand
- Molecuulgewicht
- Smelt- of stolpunt
- Kookpunt
- Vlampunt
- Zelfontbranding temperatuur
- Dichtheid
- Dampdruk
- Oplosbaarheid
- Chemische eigenschappen
- Het verkrijgen van
- Aanwezigheid in de natuur
- Toepassingen
- In de chemische industrie
- Bij de productie van rayon en cellofaan
- Bij de productie van tetrachloorkoolstof
- In verschillende toepassingen
- Oude toepassingen
- Risico's
- Referenties
De koolstofdisulfide is een verbinding die wordt gevormd door de vereniging van een koolstofatoom (C) en twee zwavelatomen (S). De chemische formule is CS 2 . Het is een kleurloze of lichtgele vloeistof met een onaangename geur vanwege de onzuiverheden die het bevat (zwavelverbindingen). Als het puur is, ruikt het zacht en zoet, vergelijkbaar met chloroform of ether.
Het is van nature afkomstig van de inwerking van zonlicht op organische moleculen die in zeewater worden aangetroffen. Bovendien wordt het geproduceerd in moeraswater en wordt het ook samen met andere gassen uit vulkanen verdreven.
Koolstofdisulfide CS 2 . Auteur: Benjah-bmm27. Bron: Wikimedia Commons.
Koolstofdisulfide is een vluchtige vloeistof en het is ook licht ontvlambaar, dus het moet uit de buurt worden gehouden van vlammen en vonken of apparaten die deze kunnen produceren, zelfs elektrische lampen.
Het heeft het vermogen om een groot aantal verbindingen, materialen en elementen op te lossen, zoals fosfor, zwavel, selenium, harsen, lakken, enz. Daarom vindt het zijn nut als oplosmiddel.
Het is ook een tussenpersoon bij verschillende industriële chemische reacties, zoals de productie van rayon of kunstzijde.
Het moet met voorzichtigheid worden gehanteerd en met beschermende werktuigen, aangezien het zeer giftig en gevaarlijk is.
Structuur
Koolstofdisulfide heeft één koolstofatoom en twee zwavelatomen aan de zijkanten ervan.
De bindingen tussen het koolstofatoom en de zwavelatomen zijn covalent en dubbel, daarom erg sterk. Het CS 2- molecuul heeft een lineaire en symmetrische structuur.
Lineaire structuur van koolstofdisulfide CS 2 . Zwart = koolstof, geel = zwavel. Auteur: Benjah-bmm27. Bron: Wikimedia Commons.
Nomenclatuur
- Koolstofdisulfide
- Koolstofbisulfide
- Dithiocarbonanhydride
Eigendommen
Fysieke toestand
Kleurloze tot geelachtige vloeistof.
Molecuulgewicht
76,15 g / mol
Smelt- of stolpunt
-110,8 ° C
Kookpunt
46,0 ºC
Vlampunt
-30 ºC (methode met gesloten kroes).
Zelfontbranding temperatuur
90 ° C
Dichtheid
Vloeibare = 1,26 g / cm 3 bij 20 ° C.
Stoom = 2,67 keer die van lucht.
De dampen zijn meer dan twee keer zo zwaar als lucht en de vloeistof is zwaarder dan water.
Dampdruk
279 mmHg bij 25 ° C.
Dit is een hoge dampspanning.
Oplosbaarheid
Zeer slecht oplosbaar in water: 2,16 g / L bij 25 ° C. Oplosbaar in chloroform. Mengbaar met ethanol, methanol, ether, benzeen, chloroform en tetrachloorkoolstof.
Chemische eigenschappen
CS 2 verdampt gemakkelijk bij kamertemperatuur omdat het kookpunt erg laag is en de dampspanning erg hoog.
Koolstofdisulfide is zeer licht ontvlambaar. Zijn dampen ontbranden heel gemakkelijk, zelfs met de hitte van een elektrische gloeilamp. Dit betekent dat het zeer snel reageert met zuurstof:
CS 2 + 3 O 2 → CO 2 + 2 SO 2
Het feit dat het bij kamertemperatuur een hoge dampspanning heeft, maakt het gevaarlijk om in de buurt van een vlam te zijn.
Bij verhitting tot ontbinding kan het gemakkelijk exploderen, waarbij giftige gassen van zwaveloxiden vrijkomen. Boven 90 ° C ontbrandt spontaan.
Het valt uiteen als het lange tijd wordt bewaard. Tast koper en zijn legeringen aan. Het reageert ook met sommige kunststoffen, rubbersoorten en coatings.
Reageert onder bepaalde omstandigheden met water, waarbij OCS-carbonylsulfide, CO 2- kooldioxide en H 2 S- waterstofdisulfide worden gevormd :
CS 2 + H 2 O → OCS + H 2 S
CS 2 + 2 H 2 O → CO 2 + 2 H 2 S
Met alcoholen (ROH) in alkalisch medium vormt xanthaten (RO-CS-SNa):
CS 2 + ROH + NaOH → H 2 O + RO - C (= S) –SNa
Het verkrijgen van
Koolstofdisulfide wordt commercieel bereid door zwavel met koolstof te laten reageren. Het proces wordt uitgevoerd bij temperaturen van 750-900 ° C.
C + 2 S → CS 2
In plaats van steenkool kan ook methaan of aardgas worden gebruikt, en zelfs ethaan, propaan en propyleen zijn gebruikt, in welk geval de reactie plaatsvindt bij 400-700 ° C met een hoge opbrengst.
Het kan ook worden bereid door aardgas te laten reageren met waterstofsulfide H 2 S bij een zeer hoge temperatuur.
Aanwezigheid in de natuur
CS 2 is een natuurlijk product dat in zeer kleine hoeveelheden (sporen) in de atmosfeer aanwezig is. Het wordt fotochemisch geproduceerd in oppervlaktewater.
De inwerking van zonlicht op bepaalde verbindingen die in zeewater aanwezig zijn, zoals cysteïne (een aminozuur), leidt tot de vorming van koolstofdisulfide.
Koolstofdisulfide kan worden gevormd door de inwerking van zonlicht op sommige organische verbindingen die in zeewater aanwezig zijn. Auteur: Pexels. Bron: Pixabay.
Het komt ook van nature vrij tijdens vulkaanuitbarstingen en wordt in kleine hoeveelheden boven moerassen aangetroffen.
We worden normaal gesproken blootgesteld aan het inademen in zeer kleine hoeveelheden en het is aanwezig in sommige voedingsmiddelen. Het wordt ook aangetroffen in sigarettenrook.
In de omgeving wordt het afgebroken door zonlicht. Op de grond beweegt het erdoorheen. Sommige micro-organismen in de bodem breken het af.
Toepassingen
In de chemische industrie
Koolstofdisulfide is een belangrijke chemische verbinding omdat het wordt gebruikt om andere chemicaliën te bereiden. Het kan fungeren als een chemisch tussenproduct.
Het wordt ook gebruikt als procesoplosmiddel om bijvoorbeeld fosfor, zwavel, seleen, broom, jodium, vetten, harsen, wassen, lakken en gommen op te lossen.
Hiermee kunnen onder meer farmaceutische producten en herbiciden worden vervaardigd.
Bij de productie van rayon en cellofaan
Met CS 2 worden xanthaten bereid, dit zijn verbindingen die worden gebruikt bij de vervaardiging van rayon en cellofaan.
Om kunstzijde of rayon te verkrijgen, wordt cellulose gestart, die wordt behandeld met alkali en koolstofdisulfide CS 2 en omgezet in cellulosexanthaat, oplosbaar in alkali. Deze oplossing is stroperig en wordt daarom "stroperig" genoemd.
De viscose wordt in een zuurbad door zeer kleine gaatjes geperst. Hier wordt het cellulosexanthaat weer omgezet in cellulose die onoplosbaar is en worden lange, glanzende draden gevormd.
De draden of filamenten kunnen worden gesponnen tot een materiaal dat bekend staat als rayon.
(1) Cellulose + NaOH → alkalicellulose
ROH + NaOH → RONa
(2) Alkalicellulose + koolstofdisulfide → Cellulosexanthaat
RONa + S = C = S → RO - C (= S) –SNa
(3) Cellulose xanthaat + zuur → Cellulose (filamenten)
RO - C (= S) –SNa + zuur → ROH
Kleding gemaakt van rayon, een vezel waaraan koolstofdisulfide deelneemt. Tobias "ToMar" Maier. Bron: Wikimedia Commons.
Als de cellulose wordt neergeslagen door het xanthaat door een nauwe sleuf te leiden, wordt de cellulose geregenereerd in de vorm van dunne vellen waaruit het cellofaan bestaat. Dit wordt verzacht met glycerol en wordt gebruikt als beschermfolie voor voorwerpen.
Cellofaan wordt gemaakt met behulp van koolstofdisulfide. Auteur: Hans Braxmeier. Bron: Pixabay.
Bij de productie van tetrachloorkoolstof
Koolstofdisulfide reageert met chloor Cl 2 en geeft tetrachloorkoolstof CCl 4 , een belangrijk niet-brandbaar oplosmiddel.
CS 2 + 3 Cl 2 → CCl 4 + S 2 Cl 2
In verschillende toepassingen
Koolstofdisulfide neemt deel aan de koude vulkanisatie van rubbers, dient als tussenproduct bij de productie van pesticiden en wordt gebruikt om katalysatoren te genereren in de olie-industrie en bij de productie van papier.
Xanthates bereid met CS 2 worden gebruikt bij minerale flotatie.
Oude toepassingen
CS 2 is een gif voor levende organismen. Vroeger werd het gebruikt om ongedierte zoals ratten, marmotten en mieren te vernietigen, waarbij de vloeistof in een gesloten ruimte werd gegoten waarin deze dieren leefden (holen en mierenheuvels).
Bij gebruik voor dit doel, vernietigden de dichte giftige dampen elk levend organisme dat zich in de besloten ruimte bevond.
Het werd ook gebruikt als anthelminticum voor dieren en om buidelvlieglarven uit de maag van paarden te doden.
In de landbouw werd het gebruikt als insecticide en nematicide, om de grond te ontsmetten, voor het ontsmetten van kwekerijen, graanschuren, silo's en graanmolens. Ook werden wagons, schepen en pontons bespoten.
Een boer die in 1904 de grond besproeide met koolstofdisulfide om een plaag van druivenplanten te bestrijden. Ölgemälde von Hans Pühringer, 1904. Bron: Wikimedia Commons.
Al deze toepassingen waren verboden vanwege de hoge ontvlambaarheid en toxiciteit van CS 2 .
Risico's
CS 2 is licht ontvlambaar. Veel van hun reacties kunnen brand of explosies veroorzaken. Mengsels van zijn dampen met lucht zijn explosief. Bij ontsteking produceert het irriterende of giftige gassen.
Koolstofdisulfide mag niet via de riolering worden weggegooid, aangezien er een mengsel van CS 2 en lucht in de leidingen achterblijft dat bij een ongeluk een explosie kan veroorzaken.
Zijn dampen ontbranden spontaan bij contact met vonken of hete oppervlakken.
Koolstofdisulfide irriteert ernstig de ogen, huid en slijmvliezen.
Bij inademing of inslikken heeft het ernstige gevolgen voor het centrale zenuwstelsel, het cardiovasculaire systeem, de ogen, de nieren en de lever. Het kan ook door de huid worden opgenomen en schade veroorzaken.
Referenties
- Amerikaanse National Library of Medicine. (2020). Koolstofdisulfide. Opgehaald van pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
- Mopper, K. en Kieber, DJ (2002). Fotochemie en de cycli van koolstof, zwavel, stikstof en fosfor. In Biogeochemistry of Marine Dissolved Organic Matter. Opgehaald van sciencedirect.com.
- Meyer, B. (1977). Industrieel gebruik van zwavel en zijn verbindingen. Koolstofdisulfide. In zwavel, energie en milieu. Opgehaald van sciencedirect.com.
- Pohanish, RP (2012). C. Koolstofdisulfide. In Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens (Sixth Edition). Opgehaald van sciencedirect.com.
- Morrison, RT en Boyd, RN (2002). Organische chemie. 6e editie. Prentice-Hall.
- Windholz, M. et al. (redactie) (1983). De Merck Index. Een encyclopedie van chemicaliën, medicijnen en biologische producten. Tiende editie. Merck & CO., Inc.