DIMETHYLANILINE: STRUCTUUR, EIGENSCHAPPEN, SYNTHESE, TOEPASSINGEN - CHEMIE - 2025

Het dimethylaniline of dimethylfenylamine is een organische verbinding die een benzeenring omvat met een aminogroep die is gesubstitueerd met twee methylgroepen. De chemische formule is C ₈ H ₁₁ N.

Het is ook bekend als N, N-dimethylaniline, omdat het een derivaat is van aniline waarin de waterstofatomen van de aminogroep zijn vervangen door twee methylgroepen. Dit maakt het een tertiair amine.

Structuur van N, N-dimethylaniline. Geen machineleesbare auteur opgegeven. Veronderstelde Mysid (op basis van auteursrechtclaims). . Bron: Wikipedia Commons.

N, N-Dimethylaniline is een lichtgele tot bruine olieachtige vloeistof met de karakteristieke geur van aminen. Het is een basische verbinding en reageert met salpeterig zuur om een ​​nitrosoverbinding te vormen. Bij blootstelling aan lucht wordt het bruin.

Het wordt gebruikt bij de vervaardiging van kleurstoffen voor verven. Het wordt ook gebruikt als activator voor polymerisatiekatalysatoren en in mengsels die worden gebruikt voor beeldregistratie. Het is op zijn beurt gebruikt bij de synthese van antibacteriële of antibiotische verbindingen zoals bepaalde cefalosporines afgeleid van penicillines. N, N-dimethylaniline is ook een basis om andere chemische verbindingen te verkrijgen.

Het is een brandbare vloeistof en geeft bij verhitting tot ontbinding giftige dampen af. Acute blootstelling van mensen aan N, N-dimethylaniline kan onder andere leiden tot negatieve effecten zoals hoofdpijn, duizeligheid, verminderde zuurstof in het bloed en blauwachtige verkleuring van de huid.

Structuur

De volgende afbeelding toont de ruimtelijke structuur van N, N-dimethylaniline:

Ruimtelijke structuur van N, N-dimethylaniline. Aeschylus. Bron: Wikipedia Commons.

Nomenclatuur

- N, N-dimethylaniline

- Dimethylaniline

- Dimethylfenylamine

- N, N-dimethylbenzenamine

N, N wordt in de naam aan te geven dat de twee methylgroepen (CH ₃ ) zijn bevestigd aan het stikstofatoom (N) en niet aan de benzeenring.

Eigendommen

Fysieke toestand

Lichtgele tot bruine vloeistof.

Molecuulgewicht

121,18 g / mol.

Smeltpunt

3 ° C.

Kookpunt

194 ° C.

Vlampunt

63 ºC (methode met gesloten kroes). Het is de minimumtemperatuur waarbij het dampen afgeeft die kunnen ontbranden als er een vlam overheen gaat.

Dampdruk

0,70 mm Hg bij 25 ° C.

Zelfontbranding temperatuur

371 ° C. Het is de minimumtemperatuur waarbij het spontaan brandt bij atmosferische druk, zonder een externe warmtebron of vlam.

Dichtheid

0,9537 g / cm ³ bij 20 ° C

Brekingsindex

1.5582 bij 20 ° C.

Oplosbaarheid

In water is het zeer slecht oplosbaar: 1.454 mg / L bij 25 ºC.

Vrij oplosbaar in alcohol, chloroform en ether. Oplosbaar in aceton, benzeen en in geoxygeneerde en gechloreerde oplosmiddelen.

Basiciteitsconstante

K _b 11,7, wat aangeeft hoe gemakkelijk deze verbinding een waterstofion uit water accepteert.

Chemische eigenschappen

N, N-dimethylaniline is een basische verbinding. Reageert met azijnzuur om N, N-dimethylaniliniumacetaat te geven.

De -N (CH ₃ ) _2-groep van N, N-dimethylaniline is een krachtige activator van aromatische substitutie op de para-positie van de benzeenring.

Reageert met natriumnitriet (NaNO ₂ ) in aanwezigheid van zoutzuur (HCl) en vormt p-nitroso-N, N-dimethylaniline. Ook met salpeterig zuur genereert het dezelfde genitroseerde verbinding in de para-positie.

Wanneer N, N-dimethylaniline reageert met benzeendiazoniumchloride, in een licht zuur milieu, ontstaat een azoverbinding van het type Ar - N = N - Ar ', waarbij Ar een aromatische groep is. Moleculen met azogroepen zijn sterk gekleurde verbindingen.

Risico's

Bij verhitting tot ontbinding, geeft het zeer giftige anilinedampen en NO _x stikstofoxiden af .

Het is een brandbare vloeistof.

Het ontleedt langzaam in water dat aan zonlicht wordt blootgesteld. Het breekt niet biologisch af.

Het vervluchtigt van natte grond en wateroppervlakken. Het verdampt niet uit droge grond en beweegt er doorheen. Het hoopt zich niet op in vissen.

Het kan via de huid worden opgenomen. Het wordt ook snel opgenomen door inademing. Blootstelling van mensen aan N, N-dimethylaniline kan het zuurstofgehalte van het bloed verlagen, wat resulteert in een blauwachtige kleur van de huid.

Acute inademing van deze stof kan leiden tot negatieve effecten op het centrale zenuwstelsel en de bloedsomloop, met hoofdpijn, cyanose en duizeligheid.

Synthese

Het kan op verschillende manieren worden geproduceerd:

- Uit aniline en methanol onder druk in aanwezigheid van zure katalysatoren, zoals H ₂ SO ₄ . Er wordt sulfaat verkregen dat wordt omgezet in de base door er natriumhydroxide aan toe te voegen.

Synthese van N, N-dimethylaniline. Werderkli - Eigen werk. Publiek domein. Bron: Wikipedia Commons.

- Het passeren van een anilinedamp en dimethylether over geactiveerd aluminiumoxide.

- Verhitten van een mengsel van aniline, aniliniumchloride en methanol onder druk en daarna destilleren.

Toepassingen

In de kleurstofindustrie

Vanwege de eigenschap om te reageren met benzeendiazoniumchloride om azoverbindingen te vormen, wordt N, N-dimethylaniline gebruikt als tussenproduct bij de bereiding van kleurstoffen.

Het is een grondstof voor de synthese van de kleurstoffen van de methylvioletfamilie.

Methylviolette kleurstof. Geen machineleesbare auteur opgegeven. Shaddack verondersteld (op basis van auteursrechtclaims). . Bron: Wikipedia Commons

Bij de vervaardiging van door licht uithardbare mengsels

N, N-dimethylaniline maakt deel uit van een foto-uithardbaar mengsel dat de uithardingsreactie ondergaat als gevolg van een hoge gevoeligheid voor zichtbaar of nabij-infrarood licht, zodat het kan worden gebruikt voor beeldregistratie of fotolakmaterialen.

N, N-dimethylaniline is een van de componenten van het mengsel dat sensibilisatie voor golflengten veroorzaakt, zodat de samenstelling wordt uitgehard met licht van lage energie golflengten.

Geschat wordt dat de rol van N, N-dimethylaniline waarschijnlijk de beëindigingsreactie van radicale polymerisatie veroorzaakt door zuurstof onderdrukt.

Bij de fabricage van glasvezel

N, N-dimethylaniline wordt gebruikt als katalytische verharder in bepaalde glasvezelharsen.

Bij de synthese van antibiotica

N, N-dimethylaniline neemt deel aan de synthese van cefalosporines uitgaande van penicillines.

Penicillinesulfoxiden worden omgezet in cepheme-derivaten bij verhitting in aanwezigheid van basische katalysatoren zoals N, N-dimethylaniline.

Deze cefalosporines vertonen antibacteriële activiteit tegen grampositieve en gramnegatieve organismen, evenals tegen penicilline-resistente stafylokokken.

Antibiotica Alina Kuptsova. Bron: Pixabay.

Er moet echter worden opgemerkt dat N, N-dimethylaniline als onzuiverheid in deze antibiotica achterblijft.

Bij katalyse van chemische reacties

N, N-dimethylaniline wordt gebruikt bij de activering van olefinepolymerisatiekatalysatoren.

Het wordt samen met pentafluorfenol (C ₆ F ₅ OH) gebruikt waarmee het de ionische verbinding ^{+ - vormt} . Deze ionische verbinding heeft een of twee actieve protonen die de katalysator aandrijven op basis van een overgangsmetaal.

Bovendien is bij de vervaardiging van harsen N, N-dimethylaniline gebruikt als polymerisatieversneller of -promotor voor de vorming van polyesterharsen. Zijn werking zorgt voor een snelle uitharding van de hars.

In verschillende toepassingen

Het wordt gebruikt bij de synthese van andere chemische verbindingen, bijvoorbeeld vanilline, en als tussenproduct voor farmaceutische geneesmiddelen.

Het wordt ook gebruikt als oplosmiddel, als alkyleringsmiddel, als stabilisator en om verven en coatings te maken.

Referenties

1. S. National Library of Medicine. (2019). N, N-dimethylaniline. Hersteld van: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Morrison, RT en Boyd, RN (2002). Organische chemie. 6e editie. Prentice-Hall.
3. (2000). N, N-dimethylaniline. Overzicht. Opgehaald van epa.gov
4. Zanaboni, P. (1966). Een onverzadigde polyesterharsachtige samenstelling met een hoge stabiliteit en snelle uitharding bij lage temperaturen met een mengsel van dimethylaniline, triethanolamine en difenylamine. Amerikaans octrooi nr. 3.236.915. 22 februari 1966.
5. Nudelman, A. en McCaully, RJ (1977). Werkwijze voor de omlegging van penicillines in cefalosporines en tussenproducten daarvan. Amerikaans octrooischrift nr. 4.010.156. 1 maart 1977.
6. Kouji Inaishi (2001). Fotocurable compositie. Amerikaans octrooischrift nr. 6.171.759 B1. 9 januari 2001.
7. Luo, L. et al. (2012). Ionisch gebronsd zuur. Amerikaans octrooi nr. 8.088.952 B2. 3 januari 2012.