DEOXYRIBOSE: STRUCTUUR, FUNCTIES EN BIOSYNTHESE - CHEMIE - 2026

De deoxyribose of D-2-deoxyribose is een suiker met vijf koolstofatomen die nucleotiden deoxyribonucleïnezuur (DNA) omvat. Deze suiker werkt als basis voor de vereniging van de fosfaatgroep en de stikstofbase waaruit de nucleotiden bestaan.

Koolhydraten in het algemeen zijn essentiële moleculen voor levende wezens, ze vervullen verschillende essentiële functies, niet alleen als moleculen waaruit energie kan worden gewonnen voor cellen, maar ook om de DNA-ketens te structureren waardoor genetische informatie wordt overgedragen .

Chemische structuur van deoxyribose (Bron: Edgar181 via Wikimedia Commons)

Alle suikers of koolhydraten hebben de algemene formule CnH2nOn, in het geval van deoxyribose is de chemische formule C5H10O4.

Deoxyribose is de suiker die DNA structureert en verschilt alleen van ribose (de suiker waaruit RNA bestaat) doordat het een waterstofatoom (-H) heeft op koolstof 3, terwijl ribose een hydroxylfunctionele groep heeft (- OH) in dezelfde positie.

Vanwege deze structurele gelijkenis is ribose het belangrijkste uitgangssubstraat voor de cellulaire synthese van deoxyribosesuikers.

Een gemiddelde cel heeft een hoeveelheid RNA die bijna 10 keer groter is dan die van DNA, en de fractie RNA die wordt gerecycled, wordt omgeleid naar de vorming van deoxyribose en draagt ​​in belangrijke mate bij aan de overleving van cellen.

Structuur

Deoxyribose is een monosaccharide dat uit vijf koolstofatomen bestaat. Het heeft een aldehydegroep, daarom wordt het ingedeeld in de groep van aldopentosen (aldo, voor aldehyde en pento voor de vijf koolstofatomen).

Door de chemische samenstelling van deoxyribose af te breken, kunnen we zeggen dat:

Het bestaat uit vijf koolstofatomen, de aldehydegroep bevindt zich op de koolstof op positie 1, op de koolstof op positie 2 heeft hij twee waterstofatomen en op de koolstof op positie 3 heeft hij twee verschillende substituenten, namelijk: een hydroxylgroep (-OH) en een waterstofatoom.

Koolstof op positie 4, evenals die op positie 3, heeft een OH-groep en een waterstofatoom. Het is via het zuurstofatoom van de hydroxylgroep op deze positie dat het molecuul zijn cyclische conformatie kan krijgen, aangezien het zich bindt aan de koolstof op positie 1.

Het vijfde koolstofatoom is verzadigd met twee waterstofatomen en bevindt zich aan het uiteinde van het molecuul, buiten de ring.

Het is in de aldehydegroep van koolstof 1 dat de stikstofhoudende basen worden samengevoegd, samen met de suiker, ze vormen de nucleosiden (nucleotiden zonder de fosfaatgroep). De zuurstof die aan het koolstofatoom 5 is gehecht, is waar de fosfaatgroep waaruit de nucleotiden bestaan, is bevestigd.

In een DNA-helix of -streng is de fosfaatgroep die is gebonden aan koolstof 5 van een nucleotide degene die is gebonden aan de OH-groep van koolstof op positie 3 van een andere deoxyribose die tot een andere nucleotide behoort, enzovoort.

Optische isomeren

Onder de vijf koolstofatomen die de deoxyribose-ruggengraat vormen, bevinden zich drie koolstofatomen met aan elke kant vier verschillende substituenten. Het koolstofatoom op positie 2 is ten opzichte van deze asymmetrisch, aangezien het niet aan een OH-groep is gebonden.

Daarom, en volgens dit koolstofatoom, kan deoxyribose worden verkregen in twee "isovormen" of "optische isomeren" die bekend staan ​​als L-deoxyribose en D-deoxyribose. Beide vormen kunnen worden gedefinieerd uit de carbonylgroep bovenaan de Fisher-structuur.

Alle deoxyribose worden aangeduid als "D-deoxyribose" waarbij de -OH-groep die aan koolstof 2 is gehecht aan de rechterkant is geplaatst, terwijl de "L-deoxyribose" -vormen de -OH-groep aan de linkerkant hebben.

De "D" -vorm van suikers, inclusief deoxyribose, is de meest voorkomende in het metabolisme van organismen.

Kenmerken

Deoxyribose is een suiker die fungeert als bouwsteen voor veel belangrijke macromoleculen, zoals DNA en hoogenergetische nucleotiden zoals ATP, ADP, AMP en GTP, onder anderen.

Het verschil dat de cyclische structuur van deoxyribose vertoont met betrekking tot ribose, maakt het eerste een veel stabieler molecuul.

De afwezigheid van het zuurstofatoom op koolstof 2 maakt deoxyribose een minder vatbare suiker voor reductie, vooral in vergelijking met ribose. Dit is erg belangrijk, omdat het stabiliteit geeft aan de moleculen waarvan het deel uitmaakt.

Biosynthese

Deoxyribose kan, net als ribose, in het lichaam van een dier worden gesynthetiseerd via routes waarbij andere koolhydraten worden afgebroken (meestal hexosen zoals glucose) of door condensatie van kleinere koolhydraten (triosen en andere tweekoolstofverbindingen , bijvoorbeeld).

In het eerste geval, dat wil zeggen het verkrijgen van deoxyribose uit de afbraak van "hogere" koolhydraatverbindingen, is dit mogelijk dankzij het metabolische vermogen van cellen om de directe omzetting uit te voeren van ribulose-5-fosfaat verkregen door de van pentosefosfaat in ribose 5-fosfaat.

Structurele vergelijking tussen ribose en deoxyribose (Bron: Genomics Education Program via Wikimedia Commons)

Ribose 5-fosfaat kan verder worden gereduceerd tot deoxyribose 5-fosfaat, dat direct kan worden gebruikt voor de synthese van energetische nucleotiden.

Het verkrijgen van ribose en deoxyribose uit de condensatie van kleinere suikers is aangetoond in bacteriële extracten, waar de vorming van deoxyribose is geverifieerd in aanwezigheid van glyceraldehydefosfaat en aceetaldehyde.

Soortgelijk bewijs is verkregen in studies met dierlijk weefsel, maar waarbij fructose-1-6-bisfosfaat en aceetaldehyde werden geïncubeerd in aanwezigheid van joodazijnzuur.

Omzetting van ribonucleotiden in deoxyribonucleotiden

Hoewel kleine fracties van de koolstofatomen die bestemd zijn voor de nucleotide biosyntheseroutes gericht zijn op de biosynthese van deoxynucleotiden (de nucleotiden van DNA die deoxyribose als suiker hebben), zijn de meeste hiervan voornamelijk gericht op de vorming van ribonucleotiden. .

Bijgevolg wordt deoxyribose voornamelijk gesynthetiseerd uit zijn geoxideerde derivaat, ribose, en dit is mogelijk in de cel dankzij het grote verschil in overvloed tussen DNA en RNA, de belangrijkste bron van ribonucleotiden (een belangrijke bron van ribosesuiker).

De eerste stap in de synthese van deoxynucleotiden uit ribonucleotiden bestaat dus uit de vorming van deoxyribose uit de ribose waaruit deze nucleotiden bestaan.

Hiervoor wordt ribose gereduceerd, dat wil zeggen, de OH-groep op koolstof 2 van de ribose wordt verwijderd en uitgewisseld voor een hydride-ion (een waterstofatoom), waarbij dezelfde configuratie behouden blijft.

Referenties

1. Bernstein, IA, & Sweet, D. (1958). Biosynthese van deoxyribose in intacte Escherichia coli. Journal of Biological Chemistry, 233 (5), 1194-1198.
2. Griffiths, AJ, Wessler, SR, Lewontin, RC, Gelbart, WM, Suzuki, DT en Miller, JH (2005). Een inleiding tot genetische analyse. Macmillan.
3. Mathews, CK, Van Holde, KE, & Ahern, KG (2000). Biochemie. 2000. San Francisco: Benjamin Cummings.
4. McGEOWN, MG en Malpress, FH (1952). Synthese van deoxyribose in dierlijke weefsels. Nature, 170 (4327), 575-576.
5. Watson, JD en Crick, F. (1953). Een structuur voor deoxyribose-nucleïnezuur.