WAT ZIJN DE DERIVATEN VAN BENZEEN? - CHEMIE - 2025

De derivaten van benzeen zijn, volgens het systeem van de International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), aromatische koolwaterstoffen. Figuur 1 toont enkele voorbeelden.

Hoewel sommige verbindingen exclusief worden aangeduid met IUPAC-namen, worden sommige vaker aangeduid met gewone namen (Important Benzene Derivatives and Groups, SF).

Figuur 1: enkele derivaten van benzeen.

Historisch gezien werden benzeenachtige stoffen aromatische koolwaterstoffen genoemd omdat ze kenmerkende aroma's hadden. Tegenwoordig is een aromatische verbinding elke verbinding die een benzeenring bevat of bepaalde benzeenachtige eigenschappen heeft (maar niet noodzakelijk een sterk aroma).

U kunt aromatische verbindingen in deze tekst herkennen aan de aanwezigheid van een of meer benzeenringen in hun structuur.

In de jaren zeventig ontdekten onderzoekers dat benzeen kankerverwekkend is. Dit betekent echter niet dat verbindingen die een benzeenring als onderdeel van hun structuur bevatten, ook kankerverwekkend zijn.

Het is een veel voorkomende misvatting dat als een verbinding wordt gebruikt om een ​​bepaalde chemische stof te produceren, de risico's die eraan verbonden zijn hetzelfde blijven.

In feite, wanneer benzeen wordt gereageerd om verschillende derivaten te produceren, is het niet langer de samengestelde benzeen en kunnen de chemische eigenschappen van de producten vaak totaal verschillend zijn.

Daarom is de aanwezigheid van een benzeenring in de structuur van een verbinding niet automatisch een reden tot bezorgdheid. In feite bevat een groot aantal verbindingen die in ons voedsel worden aangetroffen een benzeenring ergens in hun structuur. (Structuur en nomenclatuur van aromatische verbindingen, SF).

Nomenclatuur van benzeenderivaten

Benzeenderivaten worden al meer dan 100 jaar geïsoleerd en gebruikt als industriële reagentia en veel van de namen zijn geworteld in de historische tradities van de chemie.

De hieronder genoemde verbindingen dragen de gebruikelijke historische namen en meestal niet met de IUPAC-systemische namen (Benzene Derivatives, SF).

-Fenol wordt ook wel benzeen genoemd.

-Tolueen wordt ook wel methylbenzeen genoemd.

-Aniline wordt ook wel benzeenamine genoemd.

-Anisol is ook bekend als methoxybenzeen.

-De IUPAC-naam van styreen is vinylbenzeen.

-Acetophenone is ook bekend als Methyl Phenyl Keton.

-De IUPAC-naam van benzaldehyde is benzeencarbaldehyde.

-Benzoëzuur heeft de IUPAC-naam van benzeencarbonzuur.

Eenvoudige afgeleiden

Wanneer benzeen slechts één substituentgroep bevat, worden ze eenvoudige derivaten genoemd. De nomenclatuur voor dit geval is de naam van het derivaat + benzeen.

Figuur 2: chloorbenzeen = chloor + benzeen.

Chloor (Cl) dat aan een fenylgroep is gebonden, wordt bijvoorbeeld chloorbenzeen (chloor + benzeen) genoemd. Omdat er maar één substituent op de benzeenring zit, hoeven we zijn positie op de benzeenring niet aan te geven (Lam, 2015).

Tweevoudig gesubstitueerde derivaten

Wanneer twee van de posities op de ring zijn gesubstitueerd met een ander atoom of een groep atomen, is de verbinding een digesubstitueerde benzeen.

U kunt de koolstofatomen nummeren en de verbinding in verband daarmee een naam geven. Er is echter een aparte nomenclatuur om de relatieve posities te beschrijven.

Als tolueen als voorbeeld wordt gebruikt, is de ortho-oriëntatie de 1,2-verhouding; het doel is 1,3 en de para is 1,4. Opgemerkt moet worden dat er twee ortho- en doelposities zijn.

Substituenten worden in alfabetische volgorde genoemd, tenzij er een belangrijke of benoemde voor het molecuul is, bijvoorbeeld fenol.

Figuur 3: ortho-, meta- en paraposities ten opzichte van het tolueenmolecuul.

De notatie voor ortho-, meta- en paraposities kan worden vereenvoudigd met respectievelijk de letters o, m en p (cursief).

Een voorbeeld van dit type nomenclatuur wordt getoond in Figuur 4 met de moleculen o-broomethylbenzeen, m-nitrobenzoëzuur en p-broomnitrobenzeen (Colapret, SF).

Figuur 4: structuur van o broomethylbenzeen (links), m-nitrobenzoëzuur (cent.) En p-broomnitrobenzeen (rechts).

Meervoudig gesubstitueerde derivaten

Als er meer dan twee substituenten op de benzylring zijn, moeten getallen worden gebruikt om ze te onderscheiden.

Ze beginnen te worden genummerd bij het koolstofatoom waaraan een van de groepen is gehecht en tellen mee voor het koolstofatoom dat de andere substituentgroep draagt ​​via het kortste pad.

De volgorde van de substituenten is alfabetisch en de substituenten worden genoemd, voorafgegaan door het koolstofgetal waarin dit alles voorkomt, gevolgd door het woord benzeen. Figuur 5 toont het voorbeeld van het 1-broommolecuul, 2,4 dinitrobenzeen.

Figuur 5: structuur van 1-broom, 2,3-dinitrobenzeen.

Als een groep een speciale naam geeft, de naam van het molecuul als een afgeleide van die verbinding en als geen groep een speciale naam geeft, vermeld deze dan in alfabetische volgorde, met de laagste reeks getallen.

Figuur 6 toont het TNT-molecuul, volgens dit type nomenclatuur zou dit molecuul 2, 4, 6 trinitrotolueen moeten worden genoemd.

Figuur 6: 2, 4, 6 trinitrotolueen molecuul.

Enkele belangrijke derivaten van benzeen

Een aantal van de gesubstitueerde benzeenderivaten zijn algemeen bekende en commercieel belangrijke verbindingen.

Een van de meest voor de hand liggende is polystyreen, gemaakt door styreen te polymeriseren. Polymerisatie omvat de reactie van veel kleinere moleculen om lange ketens van moleculen te vormen.

Jaarlijks worden miljarden kilo's polystyreen geproduceerd en wordt onder meer gebruikt voor plastic bestek, voedselverpakkingen, schuimverpakkingsmaterialen, computerkasten en isolatiematerialen (Net Industries en zijn licentiegevers, SF).

Andere belangrijke derivaten zijn fenolen. Deze worden gedefinieerd als benzeenmoleculen waaraan OH (hydroxide) -groepen zijn gehecht.

Ze worden beschreven als kleurloze of witte vaste stoffen in hun puurste vorm. Ze worden gebruikt om epoxy's, harsen en films te maken.

Tolueen wordt gedefinieerd als een benzeenmolecuul met een groep van één koolstofatoom en drie waterstofatomen eraan vastgemaakt. Het is "een heldere, kleurloze vloeistof met een kenmerkende geur".

Tolueen wordt gebruikt als oplosmiddel, hoewel dit gebruik geleidelijk eindigt omdat tolueen hoofdpijn, verwarring en geheugenverlies kan veroorzaken. Het wordt ook gebruikt bij de productie van bepaalde soorten schuim.

Aniline is een benzeenmolecuul waaraan een aminogroep (-NH ₂ ) is gehecht. Aniline is een kleurloze olie, maar kan bij blootstelling aan licht donkerder worden. Het wordt gebruikt om kleurstoffen en farmaceutische producten te maken (Kimmons, SF).

Benzoëzuur is een voedselconserveermiddel, het is een uitgangsmateriaal voor de synthese van kleurstoffen en andere organische verbindingen en wordt gebruikt voor het drogen van tabak.

De meer complexe moleculen op benzeenbasis hebben toepassingen in de geneeskunde. U bent wellicht bekend met Paracetamol, dat de chemische naam paracetamol heeft en vaak wordt gebruikt als pijnstiller om pijn en hoofdpijn te verlichten.

In feite is het waarschijnlijk dat een groot aantal medicinale verbindingen ergens in hun structuur een benzeenring heeft, hoewel deze verbindingen vaak gecompliceerder zijn dan de hier getoonde.

Referenties

1. Andy Brunning / Samengestelde rente. (2015). Benzeenderivaten in de organische chemie. Opgehaald van compoundchem.com.
2. Benzeenderivaten. (SF). Opgehaald van chemistry.tutorvista.com.
3. Colapret, J. (SF). Benzeen en zijn derivaten. Opgehaald van colapret.com.utexas.edu.
4. Belangrijke benzeenderivaten en groepen. (SF). Opgehaald van colby.edu.
5. Kimmons, R. (SF). Lijst van benzeenderivaten. Opgehaald van hunker.com.
6. Lam, D. (2015, 16 november). Nomenclatuur van benzeenderivaten.
7. Net Industries en zijn licentiegevers. (SF). Benzeen - Benzeenderivaten. Opgehaald van science.jrank.org.
8. Structuur en nomenclatuur van aromatische verbindingen. (SF). Opgehaald van saylordotorg.github.io.