ORGANISCHE VERBINDINGEN: KENMERKEN, CLASSIFICATIE, NOMENCLATUUR, VOORBEELDEN - CHEMIE - 2026

De organische verbindingen of organische moleculen zijn die chemicaliën die koolstofatomen bevatten. De tak van de chemie die verantwoordelijk is voor de studie ervan, staat bekend als organische chemie.

Vrijwel alle moleculen die het celleven mogelijk maken, bevatten koolstof, namelijk: eiwitten, enzymen, lipiden, koolhydraten, vitamines en nucleïnezuren, etc. Daarom zijn alle chemische reacties die in levende systemen optreden, organische reacties.

Grafische weergave van de structuur van een alcohol, een organische verbinding (Bron: SubDural12 / Public domain, via Wikimedia Commons)

Evenzo zijn de meeste verbindingen die in de natuur worden aangetroffen en waarvan de mens afhankelijk is voor voedsel, medicijnen, kleding en energie, ook organische verbindingen.

Er zijn natuurlijke en synthetische organische verbindingen, aangezien chemici erin zijn geslaagd miljoenen organische verbindingen kunstmatig te produceren, dat wil zeggen binnen de muren van een laboratorium, en daarom kunnen deze verbindingen niet in de natuur worden gevonden.

Samenstelling van organische verbindingen: koolstof

Organische verbindingen zijn onder meer samengesteld uit koolstofatomen. Koolstof is een heel bijzonder element en dit is grotendeels te danken aan zijn positie in het periodiek systeem, aangezien het zich in het midden van de tweede rij elementen bevindt.

Koolstof in het periodiek systeem (bron: IUPAC / publiek domein, via Wikimedia Commons)

Die elementen aan zijn linkerkant geven de neiging elektronen op te geven, terwijl die aan zijn rechterkant de neiging hebben om ze op te vangen. Het feit dat koolstof in het midden van deze elementen zit, impliceert dat het de elektronen niet volledig opgeeft, noch volledig accepteert, maar ze eerder deelt.

Door elektronen te delen en ze niet weg te nemen of aan andere elementen te geven, kan koolstof bindingen vormen met honderden verschillende atomen, waardoor miljoenen stabiele verbindingen met meerdere chemische eigenschappen worden gevormd.

Kenmerken van organische verbindingen

-Alle organische verbindingen bestaan ​​uit koolstofatomen in combinatie met onder meer waterstof, zuurstof, stikstof, zwavel, fosfor, fluor, chloor, broom.

Niet alle verbindingen met koolstofatomen zijn echter organische verbindingen, zoals natriumcarbonaat of calciumcarbonaat.

- Dit kunnen kristallijne vaste stoffen, oliën, wassen, kunststoffen, elastieken, mobiele of vluchtige vloeistoffen of gassen zijn. Bovendien kunnen ze een breed scala aan kleuren, geuren en smaken hebben (sommige van hun kenmerken worden per groep beschreven)

-Ze kunnen natuurlijk of synthetisch zijn, dat wil zeggen, ze kunnen normaal in de natuur worden aangetroffen of ze kunnen kunstmatig door de mens worden gesynthetiseerd

-Ze hebben meerdere functies, zowel vanuit cellulair oogpunt als in antropocentrische zin, aangezien de mens organische verbindingen exploiteert in vele aspecten van zijn dagelijks leven

Classificatie

Organische verbindingen kunnen worden ingedeeld in een reeks "functionele groepen". Van deze functionele groepen zijn de meest voorkomende en relevante:

-Alkanen, alkenen en alkynen

-Zand of aromatische koolwaterstoffen

-Alcoholen en fenolen, ethers en epoxiden

-Tiolen, aminen, aldehyden en ketonen

-Halides

-Carbonzuren

Alkanen

Alkanen zijn organische verbindingen die alleen bestaan ​​uit koolstof- en waterstofatomen die zijn verbonden door eenvoudige niet-polaire covalente bindingen, dus ze behoren tot een klasse stoffen die bekend staat als koolwaterstoffen.

De bindingen waaruit deze verbindingen bestaan, zijn over het algemeen de minst reactieve bindingen die in een organisch molecuul kunnen worden gevonden, en daarom vormen de alkaansequenties het "inerte raamwerk" voor de meeste organische verbindingen.

Structuur van sommige alkanen. Methaan, ethaan, propaan en butaan. (Bron: 1840460mahesh / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0) via Wikimedia Commons)

Deze verbindingen kunnen voorkomen als koolwaterstofketens of als cyclische structuren of ringen. Wanneer een koolwaterstofketen als substituent aan meer dan één fundamentele structurele eenheid is bevestigd, staat dit bekend als een alkylgroep.

De eenvoudigste alkanen zijn methaan (CH4), een van de belangrijkste verbindingen die worden aangetroffen in aardgas, ethaan (C2H6), propaan (C3H8) en butaan (C4H10), dat wordt gebruikt als vloeibare brandstof in aanstekers. zak.

Alkenen

Etheen Door gebruiker: Bryan Derksen, van Wikimedia Commons

Een organische verbinding is een alkeen als het dubbele bindingen bevat tussen de koolstofatomen waaruit het bestaat, dus er wordt gezegd dat deze onverzadigd zijn, omdat ze niet verzadigd zijn met waterstofatomen.

Alkenen zijn wijd verspreid in de natuur en enkele veelvoorkomende voorbeelden zijn ethyleen (gebruikt om kunststoffen te maken), 2-methyl-1,3-butadieen-isopreen (gebruikt om rubbers of rubbers te maken) en vitamine A.

Alkynes

Chemische structuur van acetyleen

Alkynes zijn koolwaterstoffen (verbindingen die bestaan ​​uit koolstof- en waterstofatomen) die, onder sommige van hun koolstofatomen, een drievoudige binding hebben, die een grote sterkte en stijfheid heeft. Ze zijn niet erg overvloedig in de natuur.

Ethine, ook wel acetyleen genoemd, is een van de meest representatieve voorbeelden van deze groep moleculen. Het wordt gebruikt als brandstof voor de fakkels van oxyacetyleenlassers.

Het kookpunt van alkanen, alkenen en alkynen neemt toe met toenemend molecuulgewicht, maar het smeltpunt kan zeer variabel zijn omdat het afhangt van de structuur die deze moleculen in de vaste fase aannemen.

Aromatische koolwaterstoffen of arenen

Benzeen

Arenes, ook bekend als aromatische koolwaterstoffen, zijn een reeks organische moleculen die een functionele groep bevatten die bestaat uit drie paar atomen die zijn verbonden door dubbele bindingen, die met elkaar zijn verbonden en een regelmatige vlakke (platte) zeshoek vormen.

De hexagonale ringen van deze verbindingen worden gewoonlijk weergegeven in een reeks afwisselende enkele bindingen met dubbele bindingen.

Het kleinste molecuul dat een functionele groep van deze aard kan vormen, is benzeen (C6H6) en arenen kunnen een of meer benzeenringen hebben of andere met een vergelijkbare structuur. Wanneer ze worden genoemd als substituenten op andere structurele eenheden, staan ​​ze bekend als arylsubstituenten.

De beschrijving hiervan als "aromatische koolwaterstoffen" heeft te maken met de sterke geur van benzeen en andere grotere arenen.

Een goed voorbeeld van deze verbindingen is naftaleen, gevormd door twee versmolten benzeenringen, wat overeenkomt met de actieve stof in mottenballen, die gewoonlijk worden gebruikt als bestrijdingsmiddelen om ongewenste huisinsecten weg te jagen.

Alcoholen en fenolen

Bron: generieke structuur van alcoholen. Secalinum, van Wikimedia Commons

Alcoholen zijn verbindingen die worden gevormd door een alkaanskelet waaraan een hydroxylgroep (-OH) is gehecht, terwijl fenolen die zijn waarin de hydroxylgroep op zijn beurt is vastgemaakt aan een arylring (aromatische koolwaterstof).

Zowel alcoholen als fenolen komen zeer vaak voor in de natuur, maar overvloediger en belangrijker zijn alcoholen.

Chemische structuur van fenol. UAwiki / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)

Door de aanwezigheid van een hydroxylgroep hebben alcoholische en fenolische moleculen zeer variabele fysische en chemische eigenschappen, aangezien zuurstofatomen veel elektronegatiever zijn dan koolstof- of waterstofatomen.

Bijgevolg zijn de bindingen tussen deze drie atomen polair en zijn het deze die verantwoordelijk zijn voor de belangrijkste kenmerken van alcoholen en fenolen.

Het kookpunt van alcoholen is hoger dan het kookpunt van alkanen of alkenen met een vergelijkbaar molecuulgewicht, hoewel hoe hoger de alkylgroep van deze moleculen, des te meer lijken hun eigenschappen op die van alkanen.

Ethers en epoxiden

Algemene structuur van organische esters

Ethers zijn organische moleculen waarin één zuurstofatoom aan twee koolstofatomen is gehecht en ze zijn buitengewoon overvloedig aanwezig in de natuur. Diëthylether werd bijvoorbeeld eerder gebruikt als verdovingsmiddel en 2-ethoxynaftaleen wordt in de parfumerie gebruikt als een "oranjebloesemachtige smaakstof".

Er zijn ethers met rechte keten en cyclische ethers, en hoewel de bindingen tussen zuurstof en koolstof polair zijn, zijn deze verbindingen minder reactief dan alcoholen en fenolen.

Epoxiden daarentegen zijn cyclische ethers die zijn samengesteld uit een ring met drie atomen. Het eenvoudigste voorbeeld is ethyleenoxide, ook bekend als oxiraan, een brandbaar gas met een sterke geur.

Voorbeeld van epoxide, 2,3-epoxyhexaan

Thiols

Sulfhydryl, thiolgroep

Thiolen lijken erg op alcoholen, maar in plaats van een zuurstofatoom hebben ze een zwavelatoom. Hun belangrijkste kenmerk is dat ze een zeer slechte geur hebben.

De eenvoudigste thiol is waterstofsulfide (H₂S), een zwavelanalogon van water dat ruikt naar een rot ei. Ethaanthiol is een andere bekende thiol, omdat het wordt toegevoegd aan huishoudelijk gas om lekken detecteerbaar te maken.

Indien aanwezig als substituenten op andere structurele eenheden, staan ​​thiolen of SH-groepen bekend als "mercapto" -groepen.

Amines

Algemene formule voor een amine. Bron: MaChe, van Wikimedia Commons.

Aminen zijn over het algemeen alkaan- (alkylgroepen) of areen- (arylgroepen) verbindingen die ten minste één gebonden stikstofatoom bevatten.

Als het een raamwerk is dat bestaat uit een alkylgroep, wordt de verbinding een alkylamine genoemd. Aan de andere kant, als het raamwerk uit een arylgroep bestaat, komt de verbinding overeen met een arylamine.

Er zijn primaire, secundaire en tertiaire aminen, afhankelijk van het feit of het stikstofatoom overeenkomstig is gebonden aan een, twee of drie alkyl- of arylgroepen. Deze komen veel voor in de natuur en velen zijn fysiologisch actief in levende wezens.

Aldehyden en ketonen

Vertegenwoordiging van een aldehyde (Bron: Wereldburger758, via Wikimedia Commons)

Beide zijn verbindingen met koolstofatomen die zijn bevestigd aan carbonylgroepen. Een carbonylgroep bestaat uit een zuurstofatoom dat via een dubbele binding aan een koolstofatoom is bevestigd; in deze groepen zit het koolstofatoom naast zuurstof ook aan twee andere atomen vast.

Veel andere functionele groepen worden geproduceerd door de aanwezigheid van verschillende atoomgroepen op het koolstofatoom van de carbonylgroep, maar aldehyden en ketonen zijn ongetwijfeld de belangrijkste.

Ketonen zijn die verbindingen waarin het koolstofatoom van de carbonylgroep aan twee andere koolstofatomen is gehecht, terwijl in aldehyden ten minste één van deze atomen waterstof is.

Algemene formule van ketonen

Veel aldehyden en ketonen zijn verantwoordelijk voor de smaak en geur van veel fruit en groenten die door dieren worden geconsumeerd, dus ze zijn zeer overvloedig aanwezig in natuurlijke omgevingen.

Formaline, dat bestaat uit een mengsel van formaldehyde in water, is een vloeistof die gewoonlijk wordt gebruikt voor het bewaren van biologische specimens.

Benzaldehyde is bijvoorbeeld het aromatische aldehyde dat verantwoordelijk is voor de geur van amandelen en kersen. Butaandion, aan de andere kant, is een keton dat twee carbonylgroepen heeft en dat de karakteristieke geur van veel kazen afgeeft.

Halogeniden of halogeniden

Lithiumfluoride, een halogenide

Het zijn verbindingen die koolstofatomen bevatten die via polaire bindingen zijn gekoppeld aan een halogeenatoom, zoals fluor, jodium, broom of chloor. Het zijn zeer reactieve verbindingen, omdat ze de koolstofatomen hebben die deelnemen aan de binding en een lichte positieve lading hebben.

Veel van deze verbindingen zijn ontdekt in mariene organismen, en andere hebben tal van commercieel belangrijke toepassingen. Chloorethaan of ethylchloride is bijvoorbeeld een vluchtige vloeistof die wordt gebruikt als plaatselijke verdoving.

Carbonzuren

Structuur van een carbonzuur. R is een waterstof- of carbonaatketen.

Als een carbonylgroep (C = O) samenkomt met een hydroxylgroep (-OH), vormt het een functionele groep die bekend staat als een carboxylgroep (-COOH).

Het waterstofatoom van een carboxylgroep kan worden verwijderd, waardoor een negatief ion wordt gevormd dat zure eigenschappen heeft.Daarom staan ​​verbindingen die deze groepen bezitten bekend als carbonzuren.

Deze verbindingen zijn overvloedig aanwezig in de natuur. Ze zitten in de azijn die we in de keuken gebruiken, in de citrusvruchten die we consumeren, maar ook in bepaalde groenten en zelfs in veel veelgebruikte medicijnen.

De structurele eenheid die een alkylgroep bevat die aan een carboxylgroep is gehecht, staat bekend als een acylgroep en verbindingen die zijn afgeleid van carbonzuren zijn alle verbindingen die een acylgroep bevatten die aan verschillende substituenten is gehecht.

Deze derivaten omvatten esters, amiden, zuurhalogeniden en anhydriden. Esters worden gevormd door een alkoxifragment (OR) gehecht aan een acylgroep, amiden hebben aminogroepen (-NR2), zuurhalogeniden hebben een chloor- of broomatoom en anhydriden hebben een carboxylgroep.

Sommige eenvoudige esters geven een aangename geur aan fruit en bloemen. Ureum is een dubbelamide van koolzuur en is het hoofdbestanddeel van urine.

Acylchloriden en anhydriden zijn de meest reactieve derivaten en worden over het algemeen gebruikt als chemische reagentia, maar zijn van nature niet erg belangrijk.

Naast de eerder genoemde groepen, is het belangrijk op te merken dat er ook verbindingen zijn die polyfunctioneel worden genoemd, omdat ze in hun structuur meer dan één functionele groep herbergen dan hierboven vermeld.

Nomenclatuur

De meest gebruikte nomenclatuur om een ​​organische verbinding te noemen is de IUPAC, die bestaat uit het geven van de naam aan de langste keten van koolstofatomen verbonden door dubbele bindingen van een molecuul, ongeacht of het een continue keten is of een structuur heeft cyclisch.

Alle "offsets", of het nu gaat om meervoudige bindingen of andere atomen dan koolstofatomen en waterstofatomen, worden aangegeven als voorvoegsels of achtervoegsels volgens bepaalde prioriteiten.

Nomenclatuur van alkanen

Alkanen kunnen lineaire (acyclische) of cyclische (alicyclische) moleculen zijn. Als je begint met een alkaan met vijf koolstofatomen, wordt het aantal koolstofatomen in de keten aangegeven met een Griekse letter of het Latijnse voorvoegsel.

Als het cyclische alkanen (cycloalkanen) zijn, wordt het voorvoegsel "cyclo" gebruikt. Afhankelijk van het aantal koolstofatomen kunnen alkanen zijn (lineair of cyclisch):

-Methaan (CH4)

-Ethaan (CH3CH3)

-Propaan (CH3CH2CH3)

-Butaan (CH3 (CH2) 2CH3)

-Pentaan (CH3 (CH2) 3CH3)

-Hexaan (CH3 (CH2) 4CH3)

-Heptaan (CH3 (CH2) 5CH3)

-Octaan (CH3 (CH2) 6CH3)

-Nonaan (CH3 (CH2) 7CH3)

-Decano (CH3 (CH2) 8CH3)

-Undecane (CH3 (CH2) 9CH3) enzovoort

Nomenclatuur van verbindingen met functionele groepen

Functionele groepen worden benoemd op basis van hun prioriteit. De volgende lijst toont de verschillende functionele groepen in volgorde van afnemende prioriteit (van meest belangrijk naar minst belangrijk) en geeft zowel het voorvoegsel als het achtervoegsel aan dat moet worden gebruikt om de moleculen met deze kenmerken te noemen:

Voor degenen die een naam kunnen krijgen met een voorvoegsel of achtervoegsel:

- Carbonzuur : R-COOH, voorvoegsel "carboxyzuur" en achtervoegsel "-oic"

- Aldehyde : R-HC = O, voorvoegsel "oxo-" of "formyl" en achtervoegsel "-al" of "carbaldehyde"

- Keton : RC = OR, voorvoegsel "oxo-" en achtervoegsel "-one"

- Alcohol : ROH, voorvoegsel "hydroxy-" en achtervoegsel "-ol"

- Amine : RN-, voorvoegsel "amino-" en achtervoegsel "-amine"

Voor degenen die een naam kunnen krijgen met alleen achtervoegsels:

- Alkene : C = C, achtervoegsel "-eno"

- Alkyne : C-triple bond-C, achtervoegsel "-ino"

Voor degenen die alleen kunnen worden genoemd met voorvoegsels:

- Alkyl (methyl, ethyl, propyl, butyl): R-, voorvoegsel "alkyl-"

- Alkoxy : RO-, voorvoegsel "alkoxy-"

- Halogenen : F- (fluor-), Cl- (chloor-), Br- (broom-), I- (jodium-)

- Verbindingen met -NO2-groepen : voorvoegsel "nitro-"

- Verbindingen met -CH = CH2-groepen : voorvoegsel "vinyl-"

- Verbindingen met groepen -CH2CH = CH2 : voorvoegsel "allyl-"

- Verbindingen met fenolische groepen : voorvoegsel "fenyl-"

Volgens het bovenstaande moeten organische verbindingen die bijvoorbeeld substituenten hebben, die alleen met voorvoegsels kunnen worden genoemd, als volgt worden genoemd:

1. Lokaliseer de langste keten van koolstofatomen en bepaal de "wortel" -naam voor deze ouderketen, dat wil zeggen de naam van het enkelketenige alkaan met hetzelfde aantal koolstofatomen.
2. Nummer de ketting zodat de eerste substituent de eerste positie inneemt, met andere woorden, de eerste substituent het laagste nummer heeft.
3. Bepaal de naam en positie van elke substituent in de keten. Als een van de substituenten een stikstof is, wordt een "N-" gebruikt in plaats van een getal.
4. Geef het aantal identieke groepen aan met de numerieke voorvoegsels "di", "tri", "tetra", enz.
5. Schrijf de nummers van de posities en de namen van de substituentgroepen in alfabetische volgorde en vóór de "stamnaam". Bij alfabetische sortering wordt geen rekening gehouden met de voorvoegsels "sec -", "tert -", "di", "tri", enz., Maar met de voorvoegsels "cyclo-" en "iso".

Organische verbindingen die substituenten hebben en die alleen met achtervoegsels kunnen worden genoemd, moeten als volgt worden genoemd:

Alkenen worden hetzelfde genoemd als alkanen, behalve dat:

1. De keten van koolstofatomen die de dubbele binding (C = C) omvat, wordt zo opgesomd dat deze atomen de "laagste positie" mogelijk hebben, aangezien deze een hogere prioriteit heeft dan elke substituent.
2. Het achtervoegsel '-ano' is gewijzigd in '-eno'
3. De geometrische isomeer wordt aangeduid met de voorvoegsels "cis", "trans", "E" of "Z"
4. Als C = C niet kan worden opgenomen, wordt de naam van de substituent gebruikt

Alkynes zijn ook vernoemd naar alkanen, met bepaalde wijzigingen:

1. De keten van koolstofatomen die het paar koolstofatomen bevat dat door drie bindingen is verbonden, wordt zo opgesomd dat de functionele groep de "laagste" numerieke positie heeft.
2. Het achtervoegsel "-ano" wordt gewijzigd in "-ino" en de numerieke positie wordt toegewezen aan de eerste koolstof in de ketting.

De nomenclatuur van de moleculen die kunnen worden genoemd met zowel voor- als achtervoegsels, die moleculen met een of meer functionele groepen worden genoemd met het achtervoegsel van de functionele groep met de hoogste prioriteit en de andere worden aangeduid als een voorvoegsel, ook in volgorde van prioriteit.

Voorbeelden van organische verbindingen

In deze tekst zijn enkele klassieke voorbeelden van de verschillende groepen organische verbindingen genoemd en het is belangrijk voor de lezer om te onthouden dat de macromoleculen waaruit onze cellen bestaan ​​ook heterogene groepen van deze verbindingen zijn.

Afbeelding van Tumisu op www.pixabay.com

Vandaar dat voorbeelden van grote en belangrijke organische verbindingen zijn:

-Nucleïnezuren zoals deoxyribonucleïnezuur en ribonucleïnezuur

-Alle eiwitten en enzymen

-Eenvoudige en complexe koolhydraten, dat wil zeggen monosachariden zoals glucose of galactose en polysachariden zoals zetmeel, cellulose of chitine

-Eenvoudige en complexe lipiden, die bestaan ​​uit een combinatie van carbonzuren, alcoholen en andere functionele groepen, bijna altijd polair

Afbeelding door Steve Buissinne op www.pixabay.com

2-Propanol is een organische verbinding, die we in de handel kennen als isopropylalcohol en die we meestal gebruiken om wonden te reinigen. Dat geldt ook voor de olie die we gebruiken om te koken, ongeacht de plantaardige oorsprong.

De ethylalcohol die we krijgen in alcoholische dranken zoals bier of wijn is een organische verbinding, net als de suiker die we gebruiken om desserts en dranken zoeter te maken.

Referenties

1. Speight, JG (2016). Organische milieuchemie voor ingenieurs. Butterworth-Heinemann.
2. Bruice, PY (2004). Organische chemie. Internationale editie.
3. Clayden, J., Greeves, N., Warren, S., & Wothers, P. (2001). Organische chemie.
4. Leigh, GJ (Ed.). (2011). Principes van chemische nomenclatuur: een gids voor IUPAC-aanbevelingen. Royal Society of Chemistry.
5. Usselman, M., Zumdahl, S., Norman, R., Noller, C. (2019). Encyclopaedia Britannica. Opgehaald op 6 april 2020, van britannica.com