Het cyclopropaan is een cyclisch molecuul met de molecuulformule C 3 H 6 , en bestaande uit drie koolstofatomen die met elkaar zijn verbonden om een ring te vormen. In de chemie is er een familie van verzadigde koolwaterstoffen met een ruggengraat die bestaat uit koolstofatomen die zijn verbonden door enkele bindingen in de vorm van een ring.
Deze familie bestaat uit een gevarieerd aantal moleculen (die verschillen door de lengte van hun belangrijkste koolstofketen) en waarvan bekend is dat ze hogere smelt- en kookpunten hebben dan die van hoge ketens, evenals een grotere reactiviteit dan deze.
Cyclopropaan werd in 1881 ontdekt door een Oostenrijkse chemicus genaamd August Freund, die vastbesloten was te weten wat het giftige element in ethyleen was en die begon te denken dat het hetzelfde cyclopropaan was.
Toch was het pas in de jaren dertig dat het op industrieel niveau begon te worden geproduceerd, toen ze het gebruik ervan als anesthesie ontdekten, omdat ze het voor die tijd niet commercieel aantrekkelijk vonden.
Chemische structuur
Cyclopropaan, met de moleculaire formule C 3 H 6 , bestaat uit drie kleine koolstofatomen die samenkomen in een configuratie zodat een ring wordt gevormd, waardoor een moleculaire symmetrie van D 3h overblijft bij elke koolstof in de keten.
De structuur van dit molecuul vereist dat de bindingshoeken die worden gevormd rond de 60 ° zijn, veel minder dan de 109,5 ° waargenomen tussen sp 3 hybride atomen , wat een thermodynamisch stabielere hoek is.
Dit leidt ertoe dat de ring aan een grotere structurele spanning lijdt dan andere structuren van dit type, naast een natuurlijke torsiespanning die hij bezit vanwege de verduisterde conformatie van zijn waterstofatomen.
Om dezelfde reden zijn de bindingen die ontstaan tussen de koolstofatomen in dit molecuul aanzienlijk zwakker dan in gewone alkanen.
Op een eigenaardige manier en in tegenstelling tot andere bindingen waar de nabijheid tussen twee moleculen een grotere bindingsenergie symboliseert, hebben de bindingen tussen de koolstofatomen van dit molecuul de bijzonderheid dat ze een kortere lengte hebben dan de andere alkanen (vanwege hun geometrie), en tegelijkertijd zijn ze zwakker dan de vakbonden tussen hen.
Bovendien bezit cyclopropaan de stabiliteit door cyclische delocalisatie van de zes elektronen in de koolstof-koolstofbindingen, iets instabieler dan cyclobutaan en aanzienlijk meer dan cyclohexaan.
Eigendommen
Kookpunt
In vergelijking met de andere, meer gebruikelijke cycloalkanen, heeft cyclopropaan het laagste kookpunt van dit soort moleculen, voltatiliserend bij min 33 graden (geen andere cycloalkanen vervluchtigen bij temperaturen onder nul).
Aan de andere kant heeft cyclopropaan, vergeleken met lineair propaan, een hoger kookpunt: het vervluchtigt bij min 42 ° C, iets lager dan zijn neef cycloalkaan.
Smeltpunt
Het smeltpunt van cyclopropaan is lager dan dat van andere cycloalkanen en smelt bij een temperatuur van 128 ºC lager dan nul. Toch is het niet het enige cycloalkaan dat smelt bij een temperatuur onder nul, en dit fenomeen is ook waar te nemen in cyclobutaan, cyclopentaan en cycloheptaan.
Dus in het geval van lineair propaan smelt het bij een temperatuur lager dan 187 ° C onder nul.
Dichtheid
Cyclopropaan heeft de hoogste dichtheid onder cycloalkanen, meer dan twee keer zo hoog als het dichtste gewone cycloalkaan (1,879 g / l voor cyclopropaan, cyclodecaan overtreft met 0,871).
Een hogere dichtheid wordt ook waargenomen in cyclopropaan dan in lineair propaan. Het verschil in kook- en smeltpunt tussen lineaire alkanen en cycloalkanen is te wijten aan grotere Londense krachten, die worden vergroot door de ringvorm die een groter contactoppervlak tussen interne atomen mogelijk maakt.
Reactiviteit
De reactiviteit van het cyclopropaanmolecuul wordt rechtstreeks beïnvloed door de zwakte van zijn bindingen, en neemt aanzienlijk toe in vergelijking met andere cycloalkanen vanwege de spanning die op deze bindingen wordt uitgeoefend.
Hierdoor kan cyclopropaan gemakkelijker worden gescheiden en kan het zich bij bepaalde reacties als een alkeen gedragen. In feite kan de extreme reactiviteit van cyclopropaan-zuurstofmengsels een explosiegevaar worden.
Toepassingen
Het commerciële gebruik van cyclopropaan bij uitstek is als verdovingsmiddel, deze eigenschap werd voor het eerst onderzocht in 1929.
Cyclopropaan is een krachtig, snelwerkend anestheticum dat de luchtwegen niet irriteert of een slechte geur heeft. Het werd tientallen jaren samen met zuurstof gebruikt om patiënten tijdens de operatie in slaap te brengen, maar er werden ongewenste bijwerkingen waargenomen, voorgesteld als "cyclopropaanschok".
Samen met de kosten en de hoge ontvlambaarheidsfactoren, onderging het een proces van weggooien en vervangen door andere veiligere anesthetica.
Hoewel het deel bleef uitmaken van de verbindingen die worden gebruikt bij de inductie van anesthesie, maakt het tegenwoordig geen deel uit van de middelen die worden gebruikt in medische toepassingen.
Risico's
- Cyclopropaan is een licht ontvlambaar gas dat giftige gassen produceert wanneer het in contact komt met een vlam. Bovendien kan het reageren met oxidatiemiddelen zoals perchloraten, peroxiden, permanganaten, nitraten en halogenen, waardoor brand en / of explosies kunnen ontstaan.
- Hoge concentraties cyclopropaan kunnen hoofdpijn, duizeligheid, misselijkheid, coördinatieverlies, flauwvallen en / of licht in het hoofd veroorzaken.
- Het kan ook leiden tot onregelmatigheden in het hartritme of aritmie, ademhalingsmoeilijkheden, coma en zelfs de dood.
- Het vloeibaar gemaakte cyclopropaan kan door de temperatuur aanzienlijk onder nul bevriezing van de huid veroorzaken.
- Omdat het in omgevingsomstandigheden een gas is, kan deze verbinding gemakkelijk via de lucht het lichaam binnendringen en ook het zuurstofgehalte in de lucht verlagen.
Referenties
- Britannica, E. (zd). Cyclopropaan. Opgehaald van britannica.com
- Chemistry, O. (sf). Cyclopropaan synthese. Opgehaald van organic-chemistry.org
- ChemSpider. (sf). Cyclopropaan. Opgehaald van chemspider.com
- Wagnières, O. (zd). Cyclopropaan-bevattende natuurlijke producten. Hersteld van lspn.epfl.ch
- Wikipedia. (sf). Cyclopropaan. Opgehaald van en.wikipedia.org