CYCLOALKENEN: CHEMISCHE STRUCTUUR, EIGENSCHAPPEN, NOMENCLATUUR - CHEMIE - 2026

De cycloalkenen behoren tot de groep van binaire organische verbindingen; dat wil zeggen, ze bestaan ​​alleen uit koolstof en waterstof. De uitgang "een" geeft aan dat ze een dubbele binding in hun structuur hebben, onverzadiging of waterstofdeficiëntie genoemd (geeft aan dat er een tekort aan waterstofatomen in de formule zit).

Ze maken deel uit van de onverzadigde organische verbindingen met lineaire ketens die alkenen of olefinen worden genoemd, omdat ze een olieachtig (olieachtig) uiterlijk hebben, maar het verschil is dat cycloalkenen gesloten ketens hebben die cycli of ringen vormen.

Cyclopropeen, een type cycloalkeen

Net als bij alkenen komt de dubbele binding overeen met een σ-binding (hoge energie sigma) en een π-binding (lagere energie pi). Het is deze laatste binding die reactiviteit mogelijk maakt, omdat het gemakkelijk breekt en vrije radicalen vormt.

Ze hebben een algemene formule die C _n H _{2n-2 is.} In deze formule geeft n het aantal koolstofatomen aan dat de structuur heeft. Het kleinste cycloalkeen is cyclopropeen, wat betekent dat het slechts 3 koolstofatomen en een enkele dubbele binding heeft.

Als je een structuur wilt krijgen met een aantal koolstofatomen = 3, gebruik je de formule C _n H _n-2, vervang dan n gewoon door 3 en verkrijg de volgende moleculaire formule:

C ₃ H _{2 (3) -2} = C ₃ H _6-2 = C ₃ H ₄ .

Dan is er een cyclus met 3 koolstofatomen en 4 waterstofatomen, dezelfde als in de figuur.

Deze chemische verbindingen zijn zeer nuttig op industrieel niveau omdat ze gemakkelijk nieuwe stoffen zoals polymeren kunnen vormen (vanwege de aanwezigheid van de dubbele binding), of voor het verkrijgen van cycloalkanen met hetzelfde aantal koolstofatomen, die voorlopers zijn voor de vorming van andere verbindingen.

Chemische structuur

Cycloalkenen kunnen een of meer dubbele bindingen in hun structuur hebben die gescheiden moeten worden door een enkele binding; dit staat bekend als een geconjugeerde structuur. Anders worden tussen hen afstotende krachten gecreëerd die de afbraak van het molecuul veroorzaken.

Als in de chemische structuur een cycloalkeen twee dubbele bindingen heeft, wordt er gezegd dat het een "dieen" is. Als het drie dubbele bindingen heeft, is het een "trieen". En als er vier dubbele bindingen zijn, spreken we van een "tetraeen", enzovoort.

De meest energetisch stabiele structuren hebben niet veel dubbele bindingen in hun cyclus, omdat de moleculaire structuur vervormd is door de grote hoeveelheid energie die wordt veroorzaakt door de bewegende elektronen erin.

Een van de belangrijkste trienen is cyclohexatrieen, een verbinding met zes koolstofatomen en drie dubbele bindingen. Deze verbinding behoort tot een groep elementen die arenen of aromaten worden genoemd. Dat is onder meer het geval voor naftaleen, fenantreen en antraceen.

Nomenclatuur

Om cycloalkenen te benoemen, moet rekening worden gehouden met de normen volgens de International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC):

Cycloalkeen met een enkele dubbele binding en geen alkyl- of radicale substituenten

- Het aantal koolstofatomen in de cyclus wordt geteld.

- Het woord 'cyclus' wordt geschreven, gevolgd door de wortel die overeenkomt met het aantal koolstofatomen (onder andere met, et, prop, maar pent), en krijgt het einde 'ene' omdat het overeenkomt met een alkeen .

Cycloalkenen met twee of meer dubbele bindingen en zonder alkyl- of radicale substituenten

De koolstofketen is zo genummerd dat de dubbele bindingen zich tussen twee opeenvolgende nummers met de laagst mogelijke waarde bevinden.

De cijfers worden gescheiden door komma's. Nadat de nummering is voltooid, wordt een koppelteken geschreven om de cijfers van de letters te scheiden.

Vervolgens wordt het woord "cyclus " geschreven , gevolgd door de wortel die overeenkomt met het aantal koolstofatomen dat de structuur heeft. Schrijf de letter "a" en schrijf vervolgens het aantal dubbele bindingen, gebruikmakend van de voorvoegsels di (twee), tri (drie), tetra (vier), penta (vijf) enzovoort. Het eindigt met het achtervoegsel "eno".

Het volgende voorbeeld toont twee opsommingen: een rood omcirkeld en een blauw omcirkeld.

De nummering in de rode cirkel toont de juiste vorm volgens IUPAC-normen, terwijl die in de blauwe cirkel niet correct is omdat de dubbele binding niet is opgenomen tussen opeenvolgende nummers met een lagere waarde.

De volgende tabel illustreert de belangrijkste reacties van cycloalkenen:

Als een van de koolstofatomen met de dubbele binding wordt vervangen door een radicaal, voegt de waterstof uit de reactant zich bij de koolstof met een groter aantal waterstofatomen. Dit wordt de Markovnicov-regel genoemd.

Voorbeelden

Cyclohexeen: C6H10.

Cyclobuteen: C4H6.

Cyclopenteen: C5H8.

1,5-Cyclooctadieen: C8H12.

1,3-cyclobutadieen: C4H4.

1,3-cyclopentadieen: C5H6.

1,3,5,7-cyclooctatetraeen: C8H8.

Cyclopropeen

Cyclohepteen

Referenties

1. Tierney, J, (1988, 12), Markownikoffs regel: wat zei hij en wanneer zei hij het?. J.Chem.Educ. 65, blz. 1053-1054.
2. Hart, H; Craine, L; Hart, D. Organic Chemistry: A Short Course, (Ninth Edition), Mexico, McGraw-Hill.
3. García, A., Aubad, A., Zapata, R., (1985), Hacia la Química 2, Bogotá: Temis
4. Pine, S., Hammond, G., Hendrickson, J., Cram, D., (1980), Organic Chemistry (4e ed.), Mexico: McGraw-Hill.
5. Morrison, r., Boyd, R., (1998), Organic Chemistry, (5e editie), Spanje, Addison Wesley Iberoamericana