KETONEN: SOORTEN, EIGENSCHAPPEN, NOMENCLATUUR, TOEPASSINGEN EN VOORBEELDEN - CHEMIE - 2026

De ketonen zijn organische verbindingen met een carbonylgroep (-CO). Het zijn eenvoudige verbindingen waarin het koolstofatoom van de carbonylgroep is gebonden aan twee koolstofatomen (en hun substituentketens). Ketonen zijn "eenvoudig" omdat ze geen reactieve groepen hebben zoals -OH of -Cl die aan koolstof zijn gebonden.

Ketonen worden erkend als polaire verbindingen en zijn vaak oplosbaar en vluchtig, waardoor ze goede oplosmiddelen en additieven voor parfums zijn. Bovendien zijn ze gemakkelijk te bereiden, relatief stabiel en bezitten ze een hoge reactiviteit, waardoor ze een bijna perfect tussenproduct zijn voor het bereiden van complexere organische verbindingen.

Algemene formule van ketonen

Ten slotte gaat de eliminatie van ketonen uit het menselijk lichaam vaak gepaard met een lage bloedsuikerspiegel (bij diabetes en / of extreem vasten), wat voor de patiënt ernstige gezondheidsproblemen kan veroorzaken.

Algemene formule van ketonen

Ketonen zijn carbonylverbindingen waarin deze groep is gebonden aan twee koolwaterstofgroepen; dit kunnen alkylgroepen, benzeenringgroepen of beide zijn.

Een keton kan eenvoudig worden weergegeven als R- (C = O) -R ', waarbij R en R' twee willekeurige koolwaterstofketens zijn (alkanen, alkenen, alkynen, cycloalkanen, derivaten van benzeen en andere). Er zijn geen ketonen met een waterstof gebonden aan de carbonylgroep.

Er is een grote verscheidenheid aan methoden voor de bereiding van ketonen in industriële en laboratoriumomgevingen; Bovendien is het belangrijk op te merken dat ketonen kunnen worden gesynthetiseerd door verschillende organismen, waaronder mensen.

In de industrie is de meest gebruikelijke methode voor ketonsynthese de oxidatie van koolwaterstoffen, meestal met behulp van lucht. Op kleine schaal worden ketonen meestal bereid door de oxidatie van secundaire alcoholen, wat resulteert in een keton en water als producten.

Naast deze meest gebruikelijke methoden, kunnen ketonen worden gesynthetiseerd door alkenen, alkynen, zouten van stikstofverbindingen, esters en vele andere verbindingen, waardoor ze gemakkelijk te verkrijgen zijn.

Soorten ketonen

Er zijn verschillende classificaties voor ketonen, voornamelijk afhankelijk van de substituenten in hun R-ketens. De meest voorkomende classificaties voor deze stoffen zijn hieronder opgesomd:

Volgens de structuur van uw ketting

In dit geval wordt het keton geclassificeerd door de manier waarop de keten is gestructureerd: alifatische ketonen zijn ketonen die twee radicalen R en R 'hebben die de vorm hebben van alkylradicalen (alkanen, alkenen, alkynen en cycloalkanen).

Aan de andere kant zijn aromatische degenen die benzeenderivaten vormen, terwijl ze nog steeds ketonen zijn. Ten slotte zijn gemengde ketonen die met een R-alkylgroep en een R'-arylgroep, of vice versa.

Van links naar rechts: propanon, benzofron en fenylmethylbutanon. Afbeeldingen van Wikimedia Commons.

Volgens de symmetrie van zijn radicalen

In dit geval worden de radicalen R en R 'substituenten van de carbonylgroep bestudeerd; wanneer deze hetzelfde (identiek) zijn, wordt het keton symmetrisch genoemd; maar als ze verschillend zijn (zoals de meeste ketonen), wordt dit asymmetrisch genoemd.

Afbeeldingen via Wikimedia Commons.

Volgens de verzadiging van zijn radicalen

Ketonen kunnen ook worden geclassificeerd op basis van de verzadiging van hun koolstofketens; Als deze in de vorm van alkanen zijn, wordt het keton verzadigd keton genoemd. In plaats daarvan, als de ketens worden gevonden als alkenen of alkynen, wordt het keton een onverzadigd keton genoemd.

Links ethaan, rechts acetyleen. Afbeeldingen via Wikimedia Commons.

Dicetons

Dit is een aparte klasse van ketonen, aangezien de ketens van dit keton twee carbonylgroepen in hun structuur hebben. Sommige van deze ketonen hebben unieke eigenschappen, zoals een langere koolstofbindingslengte.

Zo staan ​​diketonen die zijn afgeleid van cyclohexaan bekend als chinonen, en dat zijn er maar twee: ortho-benzochinon en para-benzochinon.

ortho-benzochinon. Surachit op Engelse Wikipedia / Public domain

Fysische en chemische eigenschappen van ketonen

Ketonen, zoals de meeste aldehyden, zijn vloeibare moleculen en hebben een reeks fysische en chemische eigenschappen die variëren afhankelijk van de lengte van hun ketens. De eigenschappen worden hieronder beschreven:

Kookpunt

Ketonen zijn zeer vluchtig, aanzienlijk polair en kunnen geen waterstofatomen afstaan ​​voor waterstofbruggen (ze hebben geen waterstofatomen die aan hun carbonylgroep zijn gebonden), dus hebben ze hogere kookpunten dan alkenen en ethers, maar lager dan alcoholen met hetzelfde molecuulgewicht.

Het kookpunt van een keton neemt toe naarmate de grootte van het molecuul toeneemt. Dit komt door de tussenkomst van de van der Waals-krachten en de dipool-dipoolkrachten, die een grotere hoeveelheid energie vergen om de aangetrokken atomen en elektronen in het molecuul te scheiden.

Oplosbaarheid

De oplosbaarheid van ketonen heeft gedeeltelijk een sterke invloed op het vermogen van deze moleculen om waterstofatomen op hun zuurstofatoom op te nemen en zo een waterstofbinding met water te vormen. Bovendien worden aantrekkingskrachten, dispersie en dipool-dipool gevormd tussen ketonen en water, die hun oplosbaar effect vergroten.

Ketonen verliezen hun oplosbaarheid naarmate hun molecuul groter is, aangezien ze meer energie gaan verbruiken om in water op te lossen. Ze zijn ook oplosbaar in organische verbindingen.

Zuurgraad

Dankzij hun carbonylgroep hebben ketonen een zuur karakter; Dit gebeurt vanwege het resonantie-stabiliserend vermogen van deze functionele groep, die protonen uit zijn dubbele binding kan opgeven om een ​​geconjugeerde basis te vormen die enol wordt genoemd.

Reactiviteit

Ketonen maken deel uit van een groot aantal organische reacties; Dit gebeurt vanwege de gevoeligheid van zijn carbonylkoolstof voor nucleofiele toevoeging, naast zijn polariteit.

Zoals eerder vermeld, maakt de grote reactiviteit van ketonen ze tot een erkend tussenproduct dat dient als basis voor het synthetiseren van andere verbindingen.

Nomenclatuur

Ketonen worden genoemd volgens de prioriteit of het belang van de carbonylgroep in het hele molecuul, dus als je een molecuul hebt dat wordt beheerst door de carbonylgroep, wordt het keton genoemd door het achtervoegsel "–one" toe te voegen aan de naam van de koolwaterstof.

De hoofdketen wordt genomen als degene met de langste carbonylgroep, en vervolgens wordt het molecuul genoemd. Als de carbonylgroep geen voorrang heeft op de andere functionele groepen in het molecuul, wordt deze aangeduid met "-oxo".

Voor meer gecompliceerde ketonen kan de positie van de functionele groep worden geïdentificeerd door een nummer, en in het geval van diketonen (ketonen met twee identieke R- en R'-substituenten), wordt het molecuul genoemd met het achtervoegsel "-dion".

Ten slotte kan het woord "keton" ook worden gebruikt na identificatie van de radicale ketens die aan de functionele carbonylgroep zijn gebonden.

Verschil tussen aldehyden en ketonen

Het grootste verschil tussen aldehyden en ketonen is de aanwezigheid van een waterstofatoom gehecht aan de carbonylgroep in aldehyden.

Dit atoom heeft een belangrijk effect op het betrekken van een molecuul bij een oxidatiereactie: een aldehyde vormt een carbonzuur of een carbonzuurzout, afhankelijk van of oxidatie plaatsvindt onder zure of basische omstandigheden.

Aan de andere kant heeft een keton deze waterstof niet, dus de minimale stappen die nodig zijn om oxidatie te laten plaatsvinden, komen niet voor.

Er zijn methoden om een ​​keton te oxideren (met oxidatiemiddelen die veel krachtiger zijn dan die gewoonlijk worden gebruikt), maar deze breken het ketonmolecuul door het eerst in twee of meer delen te scheiden.

Industrieel gebruik en in het dagelijks leven

In de industrie worden ketonen vaak waargenomen in parfums en verven, die een rol spelen als stabilisatoren en conserveringsmiddelen die voorkomen dat andere componenten van het mengsel worden afgebroken; ze hebben ook een breed spectrum als oplosmiddelen in die industrieën die explosieven, verf en textiel vervaardigen, evenals farmaceutische producten.

Aceton (het kleinste en eenvoudigste keton) is wereldwijd een algemeen erkend oplosmiddel en wordt gebruikt als verfverwijderaar en verdunner.

In de natuur kunnen ketonen verschijnen als suikers, ketosen genaamd. Ketosen zijn monosacchariden die één keton per molecuul bevatten. De meest bekende ketose is fructose, de suiker die in fruit en honing zit.

De biosynthese van vetzuren die plaatsvindt in het cytoplasma van dierlijke cellen vindt ook plaats door de werking van ketonen. Ten slotte, en zoals hierboven vermeld, kan er een verhoging van ketonen in het bloed zijn na vasten of in diabetische gevallen.

Voorbeelden van ketonen

Butanon (C4H

Butanon-molecuul. Bron: Pixabay.

Deze vloeistof, ook wel MEK (of MEC) genoemd, wordt op grote schaal in de industrie geproduceerd en wordt gebruikt als oplosmiddel.

Cyclohexanon (C.

Cyclohexanon molecuul. Benjah-bmm27 / Openbaar domein

Dit keton wordt op grote schaal geproduceerd en wordt gebruikt als voorloper van het synthetische materiaal nylon.

Testosteron (C.

Testosteron molecuul. Wikimedia Commons

Het is het belangrijkste mannelijke geslachtshormoon en een anabole steroïde die bij de meeste gewervelde dieren voorkomt.

Progesteron (C.

Medroxyprogesteronacetaat, bestanddeel van cyclofemin

Endogene steroïden en geslachtshormonen die betrokken zijn bij de menstruatiecyclus, zwangerschap en embryogenese bij mensen en andere soorten.

Referenties

1. Wikipedia. (sf). Ketonen. Opgehaald van en.wikipedia.org
2. Britannica, E. (zd). Ketonen. Opgehaald van britannica.com
3. Universiteit, MS (sf). Aldehyden en ketonen. Opgehaald van chemistry.msu.edu
4. ChemGuide. (sf). Introductie van aldehyden en ketonen. Opgehaald van chemguide.co.uk
5. Calgary, UO (sf). Ketonen. Opgehaald van chem.ucalgary.ca