STIKSTOFBASEN: CLASSIFICATIE EN FUNCTIES - BIOLOGIE - 2025

De stikstofhoudende basen zijn organische verbindingen die heterocyclisch rijk zijn aan stikstof. Ze maken deel uit van de bouwstenen van nucleïnezuren en andere moleculen van biologisch belang, zoals nucleosiden, dinucleotiden en intracellulaire boodschappers. Met andere woorden, stikstofbasen maken deel uit van de eenheden waaruit nucleïnezuren (RNA en DNA) en de andere genoemde moleculen bestaan.

Er zijn twee hoofdgroepen van stikstofhoudende basen: purine- of purinebasen en pyrimidine- of pyrimidinebasen. Adenine en guanine behoren tot de eerste groep, terwijl thymine, cytosine en uracil pyrimidinebasen zijn. Deze bases worden over het algemeen aangeduid met hun eerste letter: A, G, T, C en U.

Verschillende stikstofbasen in DNA en RNA.
Bron: Gebruiker: Sponkvertaling: Gebruiker: Jcfidy

De bouwstenen van DNA zijn A, G, T en C. In deze ordening van basen wordt alle informatie gecodeerd die nodig is voor de constructie en ontwikkeling van een levend organisme. In RNA zijn de componenten hetzelfde, alleen wordt T vervangen door U.

Structuur en classificatie

Stikstofbasen zijn platte moleculen, van het aromatische en heterocyclische type, die over het algemeen zijn afgeleid van purinen of pyrimidinen.

Pyrimidine-ring

Chemische structuur van pyrimidine.

De pyrimidinering zijn zesledige heterocyclische aromatische ringen met twee stikstofatomen. De atomen zijn met de klok mee genummerd.

Purine ring

Chemische structuur van purine.

De purinering bestaat uit een systeem met twee ringen: de ene is structureel vergelijkbaar met de pyrimidinering en de andere lijkt op de imidazoolring. Deze negen atomen zijn versmolten tot een enkele ring.

De pyrimidinering is een plat systeem, terwijl de purines enigszins afwijken van dit patroon. Er is een lichte vouw of rimpel gemeld tussen de imidazolring en de pyrimidinering.

Eigenschappen van stikstofhoudende basen

Aromaticiteit

In de organische chemie wordt een aromatische ring gedefinieerd als een molecuul waarvan de elektronen van de dubbele bindingen vrij circuleren binnen de cyclische structuur. De mobiliteit van de elektronen in de ring geeft stabiliteit aan het molecuul -als we het vergelijken met hetzelfde molecuul-, maar met de elektronen die in de dubbele bindingen zijn gefixeerd.

De aromatische aard van dit ringsysteem geeft hen de mogelijkheid om een ​​fenomeen te ervaren dat keto-enol-tautomerie wordt genoemd.

Dat wil zeggen, purines en pyrimidines bestaan ​​in tautomere paren. Keto-tautomeren zijn overheersend bij neutrale pH voor de basen uracil, thymine en guanine. Daarentegen is de enolvorm overheersend voor cytosine, bij neutrale pH. Dit aspect is essentieel voor de vorming van waterstofbruggen tussen de basen.

UV-lichtabsorptie

Een andere eigenschap van purines en pyrimidines is hun vermogen om ultraviolet licht (UV-licht) sterk te absorberen. Dit absorptiepatroon is een direct gevolg van de aromaticiteit van zijn heterocyclische ringen.

Het absorptiespectrum heeft een maximum van bijna 260 nm. Onderzoekers gebruiken deze standaard om de hoeveelheid DNA in hun monsters te kwantificeren.

Oplosbaarheid in water

Dankzij het sterk aromatische karakter van de stikstofhoudende basen zijn deze moleculen praktisch onoplosbaar in water.

Stikstofbases van biologisch belang

Hoewel er een groot aantal stikstofhoudende basen is, vinden we er maar een paar van nature in de cellulaire omgeving van levende organismen.

De meest voorkomende pyrimidines zijn cytosine, uracil en thymine (5-methyluracil). Cytosine en thymine zijn de pyrimidinen die doorgaans worden aangetroffen in de dubbele DNA-helix, terwijl cytosine en uracil veel voorkomen in RNA. Merk op dat het enige verschil tussen uracil en thymine een methylgroep is op koolstof 5.

Evenzo zijn de meest voorkomende purines adenine (6-amino-purine) en guanine (2-amino-6-oxy-purine). Deze verbindingen zijn overvloedig aanwezig in zowel de DNA- als de RNA-moleculen.

Er zijn andere derivaten van purines die we van nature in de cel aantreffen, waaronder xanthine, hypoxanthine en urinezuur. De eerste twee zijn te vinden in nucleïnezuren, maar op een zeer zeldzame en specifieke manier. Urinezuur wordt daarentegen nooit gevonden als een structurele component van deze biomoleculen.

Hoe paren ze?

De structuur van DNA werd opgehelderd door onderzoekers Watson en Crick. Dankzij hun onderzoek konden we concluderen dat DNA een dubbele helix is. Het bestaat uit een lange keten van nucleotiden die met elkaar verbonden zijn door fosfodiësterbindingen, waarbij de fosfaatgroep een brug vormt tussen de hydroxylgroepen (-OH) van de suikerresiduen.

De structuur die we zojuist hebben beschreven, lijkt op een ladder samen met de bijbehorende leuning. De stikstofbasen zijn de analogen van de trappen, die door middel van waterstofbruggen in de dubbele helix zijn gegroepeerd.

In een waterstofbrug delen twee elektronegatieve atomen een proton tussen de basen. Voor de vorming van een waterstofbinding is de deelname van een waterstofatoom met een licht positieve lading en een acceptor met een kleine negatieve lading noodzakelijk.

De brug wordt gevormd tussen een H en een O. Deze bindingen zijn zwak, en dat moeten ze ook zijn, aangezien DNA gemakkelijk moet openen om te repliceren.

Chargaff-regel

De basenparen vormen waterstofbruggen door het volgende purine-pyrimidine-paringspatroon te volgen dat bekend staat als de regel van Chargaff: guanineparen met cytosine en adenineparen met thymine.

Het GC-paar vormt drie waterstofbussen met elkaar, terwijl het AT-paar slechts door twee bruggen is verbonden. Zo kunnen we voorspellen dat een DNA met een hoger GC-gehalte stabieler zal zijn.

Elk van de kettingen (of de leuningen in onze analogie) lopen in tegengestelde richting: de ene 5 ′ → 3 ′ en de andere 3 ′ → 5 ′.

Kenmerken

Bouwstenen van nucleïnezuren

Organische wezens presenteren een soort biomoleculen die nucleïnezuren worden genoemd. Dit zijn aanzienlijke polymeren die bestaan ​​uit herhalende monomeren - nucleotiden, verbonden door een speciaal type binding, een fosfodiësterbinding genoemd. Ze zijn ingedeeld in twee basistypen, DNA en RNA.

Elke nucleotide bestaat uit een fosfaatgroep, een suiker (deoxyribose-type in DNA en ribose in RNA) en een van de vijf stikstofhoudende basen: A, T, G, C en U. Wanneer de fosfaatgroep niet aanwezig is wordt het molecuul een nucleoside genoemd.

In DNA

DNA is het genetisch materiaal van levende wezens (met uitzondering van enkele virussen die voornamelijk RNA gebruiken). Met behulp van de 4-basencode heeft DNA de sequentie voor alle eiwitten die in organismen voorkomen, evenals elementen die hun expressie reguleren.

De structuur van DNA moet stabiel zijn, aangezien organismen het gebruiken om informatie te coderen. Het is echter een molecuul dat vatbaar is voor veranderingen, mutaties genaamd. Deze veranderingen in het genetisch materiaal zijn het basismateriaal voor evolutionaire verandering.

In het RNA

Net als DNA is RNA een nucleotidepolymeer, behalve dat de basis T wordt vervangen door de U. Dit molecuul heeft de vorm van een enkele band en vervult een breed scala aan biologische functies.

In de cel zijn er drie belangrijke RNA's. Messenger RNA is een intermediair tussen DNA- en eiwitvorming. Het is verantwoordelijk voor het kopiëren van de informatie in het DNA en het naar de eiwitvertalingsmachines te brengen. Ribosomaal RNA, een tweede type, is een structureel onderdeel van deze complexe machine.

Het derde type, of transfer-RNA, is verantwoordelijk voor het dragen van de juiste aminozuurresiduen voor de synthese van eiwitten.

Naast de drie "traditionele" RNA's zijn er een aantal kleine RNA's die deelnemen aan de regulatie van genexpressie, aangezien alle genen die in DNA worden gecodeerd niet constant en in dezelfde grootte in een cel tot expressie kunnen worden gebracht.

Organismen moeten routes hebben om hun genen te reguleren, dat wil zeggen om te beslissen of ze tot expressie worden gebracht of niet. Evenzo bestaat het genetisch materiaal alleen uit een woordenboek met Spaanse woorden en maakt het reguleringsmechanisme de vorming van een literair werk mogelijk.

Bouwstenen van nucleoside-trifosfaten

Stikstofbasen maken deel uit van nucleoside-trifosfaten, een molecuul dat, net als DNA en RNA, van biologisch belang is. Naast de basis bestaat het uit een pentose- en drie fosfaatgroepen die met elkaar zijn verbonden door middel van hoogenergetische bindingen.

Dankzij deze bindingen zijn nucleoside-trifosfaten energierijke moleculen en zijn ze het belangrijkste product van metabolische routes die op zoek zijn naar het vrijkomen van energie. Een van de meest gebruikte is ATP.

ATP of adenosinetrifosfaat bestaat uit de stikstofbase adenine, gekoppeld aan de koolstof die zich op positie 1 van een pentose-achtige suiker bevindt: ribose. Op positie vijf van dit koolhydraat zijn alle drie de fosfaatgroepen met elkaar verbonden.

Over het algemeen is ATP de energetische valuta van de cel, omdat het snel kan worden gebruikt en geregenereerd. Veel voorkomende metabolische routes bij organische stoffen gebruiken en produceren ATP.

Zijn "kracht" is gebaseerd op hoogenergetische bindingen, gevormd door fosfaatgroepen. De negatieve ladingen van deze groepen worden voortdurend afgestoten. Er zijn andere oorzaken die hydrolyse in ATP vatbaar maken, waaronder resonantiestabilisatie en solvatatie.

Autacoïde

Hoewel de meeste nucleosiden geen significante biologische activiteit hebben, is adenosine een duidelijke uitzondering bij zoogdieren. Dit werkt als een autacoïde, analoog aan een "lokaal hormoon" en als een neuromodulator.

Dit nucleoside circuleert vrij in de bloedbaan en werkt lokaal, met verschillende effecten op de verwijding van bloedvaten, samentrekkingen van gladde spieren, neuronale ontladingen, afgifte van neurotransmitters en vetmetabolisme. Het is ook gerelateerd aan hartslagregulatie.

Dit molecuul is ook betrokken bij de regulatie van slaappatronen. De adenosineconcentratie neemt toe en bevordert vermoeidheid. Daarom helpt cafeïne ons wakker te blijven: het blokkeert neuronale interacties met extracellulaire adenosine.

Structurele blokken van regelgevende elementen

Een aanzienlijk aantal veel voorkomende metabolische routes in cellen hebben reguleringsmechanismen op basis van de niveaus van ATP, ADP en AMP. Deze laatste twee moleculen hebben dezelfde structuur als ATP, maar hebben respectievelijk één en twee fosfaatgroepen verloren.

Zoals we in de vorige sectie al zeiden, is ATP een onstabiel molecuul. De cel mag alleen ATP produceren wanneer hij het nodig heeft, omdat hij het snel moet gebruiken. ATP zelf is ook een element dat metabolische routes reguleert, aangezien de aanwezigheid ervan voor de cel aangeeft dat het niet meer ATP zou moeten produceren.

Daarentegen waarschuwen zijn gehydrolyseerde derivaten (AMP) de cel dat ATP opraakt en meer moet produceren. AMP activeert dus metabole routes voor energieproductie, zoals glycolyse.

Evenzo worden veel signalen van het hormonale type (zoals die welke betrokken zijn bij het glycogeenmetabolisme) intracellulair gemedieerd door cAMP-moleculen (c is voor cyclisch) of door een vergelijkbare variant maar met guanine in zijn structuur: cGMP.

Bouwstenen van co-enzymen

Bij meerdere stappen in de metabole routes kunnen enzymen niet alleen werken. Ze hebben extra moleculen nodig om hun functies te kunnen vervullen; Deze elementen worden co-enzymen of cosubstraten genoemd, waarbij de laatste term geschikter is, aangezien co-enzymen niet katalytisch actief zijn.

Bij deze katalytische reacties is het nodig om de elektronen of groep atomen over te brengen naar een ander substraat. De hulpmoleculen die aan dit fenomeen deelnemen, zijn co-enzymen.

Stikstofbasen zijn structurele elementen van deze cofactoren. Tot de meest bekende behoren de pyrimidinenucleotiden (NAD ⁺ , NADP ⁺ ), FMN, FAD en co-enzym A. Deze nemen deel aan zeer belangrijke metabole routes, zoals glycolyse, de Krebs-cyclus, fotosynthese, onder andere.

Pyrimidinenucleotiden zijn bijvoorbeeld zeer belangrijke co-enzymen van enzymen met dehydrogenaseactiviteit en zijn verantwoordelijk voor het transport van hydride-ionen.

Referenties

1. Alberts, B., Bray, D., Hopkin, K., Johnson, AD, Lewis, J., Raff, M.,… & Walter, P. (2013). Essentiële celbiologie. Garland Science.
2. Cooper, GM en Hausman, RE (2007). De cel: een moleculaire benadering. Washington, DC, Sunderland, MA.
3. Griffiths, AJ (2002). Moderne genetische analyse: genen en genomen integreren. Macmillan.
4. Griffiths, AJ, Wessler, SR, Lewontin, RC, Gelbart, WM, Suzuki, DT en Miller, JH (2005). Een inleiding tot genetische analyse. Macmillan.
5. Koolman, J., en Röhm, KH (2005). Biochemie: tekst en atlas. Panamerican Medical Ed.
6. Passarge, E. (2009). Genetica tekst en atlas. Panamerican Medical Ed.