ALDOHEXOSE: MOLECULAIRE STRUCTUUR EN VOORBEELDEN - BIOLOGIE - 2026

De aldohexosen zijn monosacchariden met zes koolstofatomen die een aldehydegroep in hun moleculaire structuur bevatten. De belangrijkste functie is om chemische energie op te slaan voor gebruik bij metabolische activiteiten. Deze energie wordt gemeten in kilocalorieën (Kcal) en een gram aldohexose kan, net als elke andere hexose, tot 4 Kcal genereren.

Aldehyden zijn allemaal organische verbindingen die in hun moleculaire structuur een functionele groep presenteren die wordt gevormd door een koolstofatoom, een waterstofatoom en een zuurstofatoom (-CHO).

Aldohexose en ketohexose. Gemaakt en bewerkt door Alejandro Porto.

In plaats van een aldehydegroep te hebben, kunnen sommige hexosen aan een ketongroep worden gehecht, in dat geval worden ze ketohexosen genoemd.

Moleculaire structuur

De algemene formule voor hexosen kan worden geschreven als (CH ₂ O) ₆ of C ₆ H ₁₂ O ₆ . Deze moleculen zijn niet in een rechte lijn gerangschikt, omdat er hoeken worden gevormd in de bindingen tussen twee koolstofatomen.

Dankzij deze hoeken die worden gevormd, bevinden de koolstofatomen aan de uiteinden zich relatief dicht bij elkaar. Wanneer een hexosemolecuul in oplossing is, kan er een binding tot stand worden gebracht tussen twee eindstandige koolstofatomen. Er ontstaat dan een molecuul in de vorm van een zeshoekige ring.

De binding kan ook optreden tussen een terminale koolstof en een subminale koolstof, waarbij in dit geval een vijfhoekige ring wordt gevormd.

Voorbeelden van aldohexosen

Alosa

Deze aldohexose wordt beschouwd als een stereo-isomeer van glucose, waarvan het alleen verschilt in koolstof 3 (epimeer). De chemische naam is 6- (hydroxymethyl) oxano-2,3,4,5-tetrol. Het is een kleurloze hexose, het is oplosbaar in water, maar het is bijna onoplosbaar in methanol. In de natuur is het zeer zeldzaam en is het geïsoleerd uit een plant van Afrikaanse oorsprong.

Het heeft meerdere toepassingen in de geneeskunde. Het heeft bijvoorbeeld eigenschappen tegen kanker en remt onder andere de ontwikkeling van lever-, prostaat-, eierstok-, baarmoeder- en huidkanker.

Andere eigenschappen van D-allose zijn onder meer antihypertensieve en ontstekingsremmende activiteiten. Het bevordert het succes van transplantaten, met minder schade aan de cellen en vermindert ook de productie van gesegmenteerde neutrofielen.

Altrosa

Altrose is een aldohexose waarvan het D-isomeer niet in de natuur voorkomt, maar kunstmatig is geproduceerd in de vorm van zoete siroop. Het is oplosbaar in water en praktisch onoplosbaar in methanol.

Aan de andere kant is het L-altrose-isomeer zeldzaam van aard en is het geïsoleerd uit bacteriestammen. Deze suiker heeft een molecuulgewicht van 180,156 g / mol, is stereo-isomeer met glucose en is een epimeer op koolstof 3 van mannose.

Altrosa. Genomen en bewerkt door Christopher King.

Glucose

Glucose is een aldohexose, isomeer van galactose; Het is een van de belangrijkste producten van fotosynthese en wordt gebruikt als een primaire energiebron in het cellulaire metabolisme van de meeste levende wezens. Produceert 3,75 Kcal / gr.

Een onvoldoende glucosemetabolisme kan leiden tot hypoglykemie of diabetes. In het eerste geval zijn de bloedglucoseconcentraties abnormaal laag, terwijl bij diabetes het omgekeerde waar is.

De D- (dextrose) isomeer is de overheersende vorm in de natuur. Glucose kan in lineaire of ringvorm zijn van 5 of 6 koolstofatomen, met alfa- of bètaconfiguratie.

In polymeervorm gebruiken dieren en planten het voor structurele doeleinden of voor energieopslag. Tot de belangrijkste polymeren van glucose behoren:

Cellulose

Hoofdbestanddeel van de celwand van planten. Het is een polymeer gevormd door ringen van glucose in zijn D-glucopyranose-vorm.

Chitine

Polymeer van cyclische stikstofderivaten van glucose, het fundamentele bestanddeel van het exoskelet van geleedpotigen.

Zetmeel

Reserve stof van planten en veel algen. Het is een polymeer van D-glucopyranose.

Glycogeen

Een ander polymeer van glucoseringen, gebruikt als reservestof door dieren en schimmels.

Gulosa

Gulose is een hexose uit de groep van aldohexosen die niet vrij in de natuur voorkomt. Het is een epimeer in het C3 van galactose, dat wil zeggen dat het in zijn configuratie alleen verschilt van het laatste in het derde koolstofatoom van de keten.

Het L- (L-gulose) -isomeer is op zijn beurt een tussenproduct bij de biologische synthese van L-ascorbaat. Deze laatste verbinding, ook bekend als vitamine C, is een essentiële voedingsstof voor mensen, het kan er niet door worden gebiosynthetiseerd, dus het moet in uw dieet worden opgenomen.

Gulose is een suiker die oplosbaar is in water, maar niet erg oplosbaar in methanol, en kan niet worden gebruikt bij het fermentatieve metabolisme van gisten.

Mannose

Mannose is een aldose met zes koolstofatomen die alleen verschilt van glucose op C2. In cyclische vorm kan het een ring met vijf of zes koolstofatomen vormen in de alfa- of bètaconfiguratie.

In de natuur wordt het aangetroffen als onderdeel van sommige plantaardige polysacchariden, evenals van sommige eiwitten van dierlijke oorsprong. Het is een niet-essentiële voedingsstof voor mensen, dat wil zeggen, het kan worden gebiosynthetiseerd door dit te beginnen met glucose. Het is erg belangrijk bij het metabolisme van sommige eiwitten.

Er zijn enkele aangeboren stofwisselingsstoornissen als gevolg van mutaties in enzymen die verband houden met het metabolisme van deze suiker.

Idosa

Idose is een aldohesoxa die in de natuur niet in vrije vorm voorkomt, maar het uronzuur maakt deel uit van sommige glycosaminoglycanen die belangrijke componenten zijn van de extracellulaire matrix.

Onder deze glucasaminoglycanen bevindt zich dermataansulfaat, ook bekend als chondroïtinesulfaat B; Het wordt voornamelijk aangetroffen in de huid, bloedvaten, hartkleppen, longen en pezen.

L-ylose verschilt alleen van D-galactose in de 5-koolstofconfiguratie.

Galactose

Galactose is een epimere aldohexose van glucose op C4. Het kan in de natuur voorkomen, zowel in lineaire vorm als als een ring met 5 of 6 koolstofatomen, zowel in alfa- als bètaconfiguratie.

In zijn 5-koolstofringvorm (galactofuranose) wordt het vaak aangetroffen in bacteriën, schimmels en ook protozoa. Zoogdieren synthetiseren galactose in de borstklieren om later een galactose-glucosedisaccharide te vormen, lactose of melksuiker genaamd.

Deze aldohexose wordt in de lever snel omgezet in glucose via een metabolische route die bij veel soorten zeer conservatief is. Mutaties kunnen echter af en toe optreden in een van de enzymen die verband houden met het galactosemetabolisme.

In deze gevallen kan de drager van het mutante gen galactose niet goed metaboliseren en lijdt aan een ziekte die galactosemie wordt genoemd. De consumptie van galactose, zelfs in kleine hoeveelheden, is schadelijk voor degenen die aan deze ziekte lijden.

Galactose. Genomen en bewerkt uit: Christopher King.

Talosa

Het is een suiker die van nature niet bestaat, maar wetenschappers synthetiseren het kunstmatig. Het is een epimeer op C2 van galactose en van mannose op C4. Het heeft een hoge oplosbaarheid in water en een laag gehalte aan methanol.

D-talose wordt gebruikt als substraat in tests om ribose-5-fosfaatisomerase, aanwezig in bacteriën van het geslacht Clostridium, te identificeren en te karakteriseren.

Referenties

1. Hexose. Op wikipedia. Opgehaald van en.wikipedia.org.
2. Hexos. Opgehaald van Biología-Geología.com.
3. Aldohexose. In Illustrated Glossary of Organic Chemestry. Opgehaald van che.ucla.udo.
4. TK Lindhorst (2007). Essentiële zaken van koolhydraatchemie en biochemie. Wiley-VCH.
5. Mannose. Op wikipedia. Opgehaald van en.wikipedia.org.
6. D - (+) - Talose. Opgehaald van sigmaaldrich.com.
7. Glucose. Op wikipedia. Opgehaald van en.wikipedia.org.