XYLOSE: KENMERKEN, STRUCTUUR EN FUNCTIES - BIOLOGIE - 2025

De xylose is een monosaccharide met vijf koolstofatomen met een aldehyde-functionele groep, dus het wordt, samen met verwant als ribose en arabinose, ingedeeld in de groep van aldopentosesuikers.

Koch, in 1881, was de eerste die het ontdekte en isoleerde van hout. Sindsdien hebben veel wetenschappers het geclassificeerd als een van de meest "zeldzame" en ongebruikelijke suikers, gezien de moeilijkheden en kosten om het te verkrijgen.

Fisher's projectie voor D- en L-Xylose (Bron: akane700 via Wikimedia Commons)

In 1930 slaagde een Amerikaanse coöperatie er echter in om het te verkrijgen uit de kaf van katoenzaad, een veel goedkoper materiaal, en sindsdien is het populair geworden als suiker die verkrijgbaar is tegen prijzen die vergelijkbaar zijn met die voor de productie van sucrose.

Momenteel worden verschillende methoden gebruikt om het te isoleren uit het hout van verschillende soorten houtachtige planten en uit sommige afvalproducten.

De derivaten ervan worden veel gebruikt als zoetstof in voedingsmiddelen en dranken die zijn ontwikkeld voor diabetici, omdat ze niet bijdragen aan de verhoging van de bloedglucosespiegels. Het meest gesynthetiseerde derivaat dat als zoetstof wordt gebruikt, is xylitol.

Het gebruik van xylose als koolstofbron in de alcoholische fermentatie-industrie is in deze tijd een van de belangrijkste punten van wetenschappelijk onderzoek geworden.

kenmerken

Net als glucose heeft xylose een zoete smaak en sommige onderzoeken hebben aangetoond dat het ongeveer 40% van de zoete smaak van glucose bevat.

Als reagens is het in de handel verkrijgbaar als een wit kristallijn poeder. Het heeft, net als veel andere pentosesuikers, een molecuulgewicht van ongeveer 150,13 g / mol en een molecuulformule van C5H10O5.

Gezien zijn polaire structuur is dit monosaccharide gemakkelijk oplosbaar in water en heeft het een smeltpunt rond de 150 ° C.

Structuur

De meest voorkomende vorm of isomeer in de natuur is D-xylose, terwijl de L-xylose-vorm degene is die wordt verkregen door chemische synthese voor commercieel gebruik.

Dit koolhydraat heeft vier OH-groepen en wordt dankzij zijn vrije aldehydegroep beschouwd als een reducerende suiker. Net als andere suikers, kan het, afhankelijk van het medium waarin het wordt gevonden, op verschillende manieren worden gevonden (met betrekking tot de vorm van de ring).

Haworth-projectie voor Xylose (Bron: NEUROtiker via Wikimedia Commons)

Cyclische isomeren (hemiacetalen) kunnen in oplossing worden gevonden als pyranen of furanen, dat wil zeggen als ringen van zes of vijf bindingen die op hun beurt, afhankelijk van de positie van de anomere hydroxylgroep (-OH), meer isomere vormen kunnen hebben .

Kenmerken

In cellen

Net als andere sachariden zoals glucose, fructose, galactose, mannose en arabinose, evenals enkele afgeleide aminosuikers, is D-xylose een monosacharide dat gewoonlijk wordt aangetroffen als een structureel onderdeel van grote polysachariden.

Het vertegenwoordigt meer dan 30% van het materiaal dat wordt verkregen door de hydrolyse van hemicellulose van plantaardige oorsprong en kan door sommige bacteriën, gisten en schimmels worden gefermenteerd tot ethanol.

Als hoofdbestanddeel van xylaanpolymeren in planten wordt xylose na glucose beschouwd als een van de meest voorkomende koolhydraten op aarde.

Hemicellulose is voor het grootste deel samengesteld uit arabinoxylaan, een polymeer waarvan de ruggengraat bestaat uit xyloses verbonden door β-1,4-bindingen, waar arabinoseresiduen kunnen worden verbonden in de -OH-groepen op de 2 'of 3' posities. Deze bindingen kunnen worden afgebroken door microbiële enzymen.

Via de metabolische route van pentosefosfaat in eukaryote organismen wordt xylose gekataboliseerd tot xylulose-5-P, dat als tussenpersoon in deze route fungeert voor de daaropvolgende nucleotidesynthese.

Xylose in nectar

Tot iets meer dan een decennium geleden waren de belangrijkste suikers in bloemennectar glucose, fructose en sucrose. Ondanks hen bezitten twee geslachten van de Proteaceae-familie een vierde monosaccharide: xylose.

De Protea- en Faurea-geslachten hebben dit saccharide in concentraties tot 40% in hun nectar, een feit dat moeilijk uit te leggen is omdat het voor de meeste natuurlijke bestuivers van deze planten onsmakelijk (opzichtig of smakelijk) lijkt te zijn.

Sommige auteurs beschouwen deze eigenschap als een preventiemechanisme voor niet-specifieke bloemenbezoekers, terwijl anderen denken dat de aanwezigheid ervan meer te maken heeft met de afbraak van de celwanden van nectariën door schimmels of bacteriën.

In de geneeskunde

D-xylose wordt ook gebruikt als tussenproduct bij de vervaardiging van geneesmiddelen met therapeutische functies. Het wordt gebruikt als vervanging voor suiker voor anti-cariës (anti-cariës) doeleinden.

In de diergeneeskunde wordt het gebruikt om malabsorptie te testen en op dezelfde manier is het betrokken bij procedures om de intestinale opnamecapaciteit van eenvoudige suikers bij mensen te evalueren.

In de industrie

Zoals eerder vermeld, is een van de meest voorkomende toepassingen van xylose, commercieel gezien, als voedingssupplement met een laag caloriegehalte en het gebruik ervan is goedgekeurd door de FDA (Food and Drug Administration). .

De productie van alternatieve brandstoffen zoals ethanol wordt voornamelijk bereikt dankzij de fermentatie van koolhydraten die aanwezig zijn in plantaardige biomassa, die een langdurige bron van genoemde alcohol vormt.

Xylose is het op een na meest voorkomende koolhydraat in de natuur, aangezien het deel uitmaakt van hemicellulose, een heteropolysaccharide dat aanwezig is in de celwand van plantencellen en dat een belangrijk onderdeel is van de vezels in hout.

Er wordt momenteel hard gewerkt om de fermentatie van deze suiker te bewerkstelligen om met behulp van hiervoor genetisch gemodificeerde micro-organismen (vooral bacteriën en gisten) meer ethanol uit plantenweefsel te produceren.

Effecten van xylose op het metabolisme van dieren

Xylose lijkt zeer weinig gebruikt te worden door monogastrische dieren (dieren met een enkele maag, anders dan herkauwers, met meer dan één maagholte).

Bij zowel pluimvee als varkens kan, wanneer er te veel D-xylose in hun dagelijkse voeding wordt opgenomen, een lineaire afname worden waargenomen in de gemiddelde dagelijkse gewichtstoename, in voerefficiëntie en in het gehalte aan uitgescheiden droge stof.

Dit wordt verklaard door het onvermogen van de meeste dieren voor de afbraak van hemicellulosepolymeren, waarvoor verschillende onderzoeksgroepen de taak hebben gekregen om op zoek te gaan naar alternatieven zoals exogene enzymen, het opnemen van probiotica en micro-organismen in de dieet, etc.

Er is zeer weinig bekend over het metabolische gebruik van xylose bij gewervelde dieren, maar het is bekend dat de toevoeging ervan als voedingssupplement meestal als een product van uitscheiding in de urine terechtkomt.

Referenties

1. Garrett, R., en Grisham, C. (2010). Biochemie (4e ed.). Boston, VS: Brooks / Cole. CENGAGE Leren.
2. Huntley, NF en Patience, JF (2018). Xylose: absorptie, fermentatie en postabsorberend metabolisme bij het varken. Journal of Animal Science and Biotechnology, 9 (4), 1-9.
3. Jackson, S., en Nicolson, SW (2002). Xylose als nectarsuiker: van biochemie tot ecologie. Vergelijkende biochemie en fysiologie, 131, 613-620.
4. Jeffries, TW (2006). Engineering gisten voor het metabolisme van xylose. Current Opinion in Biotechnology, 17, 320-326.
5. Kotter, P., en Ciriacy, M. (1993). Xylose-fermentatie door Saccharomyces cerevisiae. Appl. Microbiol. Biotechnol, 38, 776-783.
6. Mathews, C., van Holde, K., & Ahern, K. (2000). Biochemie (3e ed.). San Francisco, Californië: Pearson.
7. Miller, M., & Lewis, H. (1932). Metabolisme van pentose. J. Biol. Chem., 98, 133-140.
8. Nationaal centrum voor informatie over biotechnologie. PubChem-database. (+) - Xylose, CID = 644160, www.pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/644160 (bezocht op 12 april 2019)
9. Schneider, H., Wang, P., Chan, Y., & Maleszka, R. (1981). Omzetting van D-xylose in ethanol door de gist Pachysolen tannophilus. Biotechnology Letters, 3 (2), 89–92.