KOOLSTOFTETRACHLORIDE (CCL4): STRUCTUUR, EIGENSCHAPPEN, GEBRUIK - CHEMIE - 2025

De tetrachloorkoolstof is een kleurloze vloeistof, licht zoete geur, zoals de geur van ether en chloroform. De chemische formule is CCl ₄ , en het vormt een covalente en vluchtige verbinding, waarvan de damp een grotere dichtheid heeft dan lucht; Het is geen geleider van elektriciteit en ook niet brandbaar.

Het wordt aangetroffen in de atmosfeer, het rivierwater, de zee en sedimenten op het zeeoppervlak. Aangenomen wordt dat het koolstoftetrachloride dat aanwezig is in rode algen, door hetzelfde organisme wordt gesynthetiseerd.

Bron: commons.wikimedia.org

In de atmosfeer wordt het geproduceerd door de reactie van chloor en methaan. Industrieel geproduceerd tetrachloorkoolstof komt in de oceaan terecht, voornamelijk via het grensvlak zeelucht. De atmosferische stroom => oceanisch wordt geschat op 1,4 x 10 ¹⁰ g / jaar, wat overeenkomt met 30% van het totale tetrachloorkoolstof in de atmosfeer.

Belangrijkste kenmerken

Koolstoftetrachloride wordt industrieel geproduceerd door thermische chlorering van methaan, waarbij het methaan wordt omgezet met chloorgas bij een temperatuur tussen 400 ° C en 430 ° C. Tijdens de reactie ontstaat een ruw product met als bijproduct zoutzuur.

Het wordt ook industrieel geproduceerd met de koolstofdisulfidemethode. Chloor en koolstofdisulfide reageren bij een temperatuur van 90 ° C tot 100 ° C, waarbij ijzer als katalysator wordt gebruikt. Het ruwe product wordt vervolgens aan fractionering, neutralisatie en destillatie onderworpen.

CCl ₄ heeft meerdere toepassingen gehad, onder andere: oplosmiddel voor vetten, oliën, vernissen, enz .; chemisch reinigen van kleding; bestrijdingsmiddelen, landbouwontsmetting en fungiciden en fabricage van nylon. Ondanks zijn grote bruikbaarheid is het gebruik ervan echter gedeeltelijk verworpen vanwege zijn hoge toxiciteit.

Bij mensen veroorzaakt het toxische effecten op de huid, ogen en luchtwegen. Maar de meest schadelijke effecten treden op bij het functioneren van het centrale zenuwstelsel, de lever en de nieren. Nierbeschadiging is misschien wel de belangrijkste doodsoorzaak die wordt toegeschreven aan de toxische werking van tetrachloorkoolstof.

Structuur

In de afbeelding zie je de structuur van tetrachloorkoolstof, dat een tetraëdrische geometrie heeft. Merk op dat de Cl-atomen (de groene bollen) georiënteerd zijn in de ruimte rond de koolstof (zwarte bol) en een tetraëder tekenen.

Evenzo moet worden vermeld dat aangezien alle hoekpunten van de tetraëder identiek zijn, de structuur symmetrisch is; dat wil zeggen, hoe het CCl _4- molecuul ook wordt gedraaid , het zal altijd hetzelfde zijn. Omdat de groene tetraëder van CCl ₄ symmetrisch is, resulteert dit in de afwezigheid van een permanent dipoolmoment.

Waarom? Want hoewel de C - Cl-bindingen polair van aard zijn vanwege de grotere elektronegativiteit van Cl ten opzichte van C, worden deze momenten vectorieel geannuleerd. Daarom is het een apolaire gechloreerde organische verbinding.

Koolstof wordt volledig gechloreerd in CCl ₄ , wat gelijk staat aan hoge oxidatie (koolstof kan maximaal vier bindingen vormen met chloor). Dit oplosmiddel verliest niet de neiging elektronen te verliezen, het is aprotisch (het bevat geen waterstofatomen) en het vertegenwoordigt een klein vervoermiddel en de opslag van chloor.

Fysische en chemische eigenschappen

Formule

CCl ₄

Molecuulgewicht

153,81 g / mol.

Fysiek uiterlijk

Het is een kleurloze vloeistof. Het kristalliseert in de vorm van monokliene kristallen.

Geur

Het heeft de karakteristieke geur die aanwezig is in andere gechloreerde oplosmiddelen. De geur is aromatisch en enigszins zoet, vergelijkbaar met de geur van tetrachloorethyleen en chloroform.

Kookpunt

170,1 ° F (76,8 ° C) bij 760 mmHg.

Smeltpunt

-9 ° F (-23 ° C).

Oplosbaarheid in water

Het is slecht oplosbaar in water: 1,16 mg / ml bij 25 ºC en 0,8 mg / ml bij 20 ºC. Waarom? Omdat water, een zeer polair molecuul, geen affiniteit voelt voor tetrachloorkoolstof, dat niet-polair is.

Oplosbaarheid in organische oplosmiddelen

Vanwege de symmetrie van de moleculaire structuur is tetrachloorkoolstof een niet-polaire verbinding. Daarom is het mengbaar met alcohol, benzeen, chloroform, ether, koolstofdisulfide, petroleumether en nafta. Evenzo is het oplosbaar in ethanol en aceton.

Dichtheid

In vloeibare toestand: 1,59 g / ml bij 68ºF en 1,594 g / ml bij 20ºC.

In vaste toestand: 1,831 g / ml bij -186 ° C en 1,809 g / ml bij -80 ° C

Stabiliteit

Over het algemeen inert.

Corrosieve werking

Tast sommige soorten kunststoffen, rubbers en coatings aan.

ontstekingspunt

Het wordt als laag ontvlambaar beschouwd, het ontstekingspunt wordt gemarkeerd als minder dan 982 ºC.

Automatische ontsteking

982 ° C (1800 ° F, 1255 K).

Dampdichtheid

5.32 met betrekking tot lucht, genomen als een referentiewaarde gelijk aan 1.

Dampdruk

91 mmHg bij 68 ° F; 113 mmHg bij 77ºF en 115 mmHg bij 25ºC.

Ontleding

Bij vuur vormt het chloride en fosgeen, een zeer giftige verbinding. Ook wordt het onder dezelfde omstandigheden afgebroken tot waterstofchloride en koolmonoxide. In aanwezigheid van water met hoge temperaturen kan het zoutzuur produceren.

Viscositeit

2,03 x ^10-3 Pa · s

Geurdrempel

21,4 ppm.

Brekingsindex (

1.4607.

Toepassingen

Chemische fabricage

-Het grijpt in als chloreringsmiddel en / of oplosmiddel bij de productie van organisch chloor. Evenzo grijpt het in als monomeer bij de vervaardiging van nylon.

-Werkt als oplosmiddel bij de vervaardiging van rubbercement, zeep en insecticide.

-Het wordt gebruikt bij de vervaardiging van het drijfgas chloorfluorkoolwaterstof.

- Door geen CH-bindingen te hebben, ondergaat tetrachloorkoolstof geen reacties van vrije radicalen, waardoor het een nuttig oplosmiddel is voor halogeneringen, hetzij door een elementair halogeen, hetzij door een halogeneringsreagens, zoals N-broomsuccinimide.

Koelmiddelproductie

Het werd gebruikt bij de productie van chloorfluorkoolstof, koudemiddel R-11 en trichloorfluormethaan, koudemiddel R-12. Deze koudemiddelen vernietigen de ozonlaag en daarom werd aanbevolen om het gebruik ervan stop te zetten, in overeenstemming met de aanbevelingen van het Montreal Protocol.

Brandbestrijding

Aan het begin van de 20e eeuw begon tetrachloorkoolstof te worden gebruikt als brandblusser, op basis van een reeks eigenschappen van de verbinding: het is vluchtig; de damp is zwaarder dan lucht; het is geen elektrische geleider en is niet erg brandbaar.

Wanneer tetrachloorkoolstof wordt verhit, verandert het in een zware damp die de verbrandingsproducten bedekt, deze isoleert van de aanwezige zuurstof in de lucht en het vuur doet uitdoven. Het is geschikt voor het bestrijden van olie- en apparaatbranden.

Bij temperaturen hoger dan 500 ºC kan tetrachloorkoolstof echter reageren met water, waardoor fosgeen ontstaat, een giftige stof, dus tijdens gebruik moet op ventilatie worden gelet. Bovendien kan het explosief reageren met metallisch natrium, en het gebruik ervan moet worden vermeden bij branden met de aanwezigheid van dit metaal.

Schoonmaak

Koolstoftetrachloride wordt al lang gebruikt bij het chemisch reinigen van kleding en andere huishoudelijke materialen. Daarnaast wordt het gebruikt als industriële metaalontvetter, uitstekend voor het oplossen van vet en olie.

Chemische analyse

Het wordt gebruikt voor de detectie van boor, bromide, chloride, molybdeen, wolfraam, vanadium, fosfor en zilver.

Infraroodspectroscopie en nucleaire magnetische resonantie

-Het wordt gebruikt als oplosmiddel in infraroodspectroscopie, aangezien tetrachloorkoolstof geen significante absorptie heeft in banden> 1600 cm ^-1 .

-Het werd gebruikt als een oplosmiddel bij nucleaire magnetische resonantie, omdat het de techniek niet verstoorde omdat het geen waterstof bevatte (het is aprotisch). Maar vanwege zijn giftigheid, aangezien zijn oplossend vermogen laag is, is tetrachloorkoolstof vervangen door gedeutereerde oplosmiddelen.

Oplosmiddel

De eigenschap dat het een niet-polaire verbinding is, maakt het gebruik van tetrachloorkoolstof mogelijk als oplossend middel voor oliën, vetten, lakken, vernissen, rubberwassen en harsen. Het kan ook jodium oplossen.

Andere gebruiken

-Het is een belangrijk onderdeel van lavalampen, omdat tetrachloorkoolstof vanwege zijn dichtheid de was zwaarder maakt.

-Gebruikt door postzegelverzamelaars, onthult watermerken op postzegels zonder schade aan te richten.

-Het is gebruikt als pesticide en fungicide middel en bij het begassen van granen om insecten te elimineren.

-Bij het snijden van metaal wordt het gebruikt als smeermiddel.

-Het is in de diergeneeskunde gebruikt als anthelminticum bij de behandeling van fasciolasis, veroorzaakt door Fasciola hepatica bij schapen.

Toxiciteit

-Koolstoftetrachloride kan worden opgenomen via de ademhalings-, spijsverterings- en oculaire routes en door de huid. Inslikken en inademen zijn erg gevaarlijk omdat ze op de lange termijn ernstige schade aan de hersenen, lever en nieren kunnen veroorzaken.

-Het contact met de huid veroorzaakt irritatie en kan op lange termijn dermatitis veroorzaken. Terwijl contact met de ogen irritatie veroorzaakt.

Hepatotoxische mechanismen

De belangrijkste mechanismen die leverschade veroorzaken, zijn oxidatieve stress en verandering van calciumhomeostase.

Oxidatieve stress is een onbalans tussen de productie van reactieve zuurstofsoorten en het vermogen van het organisme om in zijn cellen een reducerende omgeving te genereren die oxidatieve processen controleert.

De onbalans in de normale redox-toestand kan toxische effecten veroorzaken door de productie van peroxiden en vrije radicalen die alle componenten van de cellen beschadigen.

Tetrachloorkoolstof gemetaboliseerd vrije radicalen: Cl ₃ C ^. (trichloormethylgroep) en Cl ₃ COO ^. (trichloormethylperoxide radicaal). Deze vrije radicalen veroorzaken lipoperoxidatie, die schade aan de lever en ook aan de longen veroorzaakt.

Vrije radicalen veroorzaken ook de afbraak van het plasmamembraan van levercellen. Dit veroorzaakt een verhoging van de cytosolische calciumconcentratie en een verlaging van het intracellulaire mechanisme van calciumvastlegging.

De intracellulaire toename van calcium activeert het fosfolipase A _2- enzym dat inwerkt op fosfolipiden in het membraan, waardoor hun betrokkenheid verergert. Bovendien treden neutrofieleninfiltratie en hepatocellulair letsel op. Er is een afname van de cellulaire concentratie van ATP en glutathion die enzyminactivering en celdood veroorzaakt.

Giftige effecten op het nierstelsel en het centrale zenuwstelsel

De toxische effecten van tetrachloorkoolstof komen tot uiting in het renale systeem met een afname van de urineproductie en de ophoping van water in het lichaam. Vooral in de longen en een toename van de concentratie van stofwisselingsafval in het bloed. Dit kan de dood tot gevolg hebben.

Op het niveau van het centrale zenuwstelsel is er betrokkenheid van de axonale geleiding van zenuwimpulsen.

Effecten van blootstelling bij mensen

Korte duur

Irritatie van de ogen; effecten op de lever, de nieren en het centrale zenuwstelsel, wat kan leiden tot bewustzijnsverlies.

Lange duur

Dermatitis en mogelijk kankerverwekkende werking.

Giftige interacties

Er is een verband tussen veel gevallen van tetrachloorkoolstofvergiftiging en alcoholgebruik. Overmatig alcoholgebruik veroorzaakt leverbeschadiging, wat in sommige gevallen levercirrose veroorzaakt.

Er is aangetoond dat de toxiciteit van tetrachloorkoolstof toeneemt met barbituraten, omdat ze vergelijkbare toxische effecten hebben.

Op nierniveau verminderen barbituraten bijvoorbeeld de uitscheiding van urine, waarbij deze werking van barbituraten vergelijkbaar is met het toxische effect van tetrachloorkoolstof op de nierfunctie.

Intermoleculaire interacties

CCl ₄ kan worden beschouwd als een groene tetraëder. Hoe ga je om met anderen?

Omdat het een apolair molecuul is, zonder permanent dipoolmoment, kan het geen interactie vertonen via dipool-dipoolkrachten. Om hun moleculen in de vloeistof bij elkaar te houden, moeten de chlooratomen (de hoekpunten van de tetraëders) op de een of andere manier met elkaar in wisselwerking staan; en ze doen het dankzij de verspreidende krachten van Londen.

De elektronenwolken van Cl-atomen bewegen en genereren gedurende korte tijd gebieden die rijk en arm zijn aan elektronen; dat wil zeggen, ze genereren onmiddellijke dipolen.

De δ-elektronenrijke zone zorgt ervoor dat het Cl-atoom van een naburig molecuul gepolariseerd raakt: Cl ^{δ- δ +} Cl. Zo kunnen twee Cl-atomen voor een beperkte tijd bij elkaar worden gehouden.

Maar met miljoenen CCl _4- moleculen worden de interacties effectief genoeg om onder normale omstandigheden een vloeistof te vormen.

Bovendien verhogen de vier Cl covalent gebonden aan elke C het aantal van deze interacties aanzienlijk; zo erg dat het kookt bij 76,8ºC, een hoog kookpunt.

Het kookpunt van CCl ₄ kan niet hoger zijn omdat tetraëders relatief klein zijn in vergelijking met andere apolaire verbindingen (zoals xyleen, dat kookt bij 144 ° C).

Referenties

1. Hardinger A. Steven. (2017). Geïllustreerde verklarende woordenlijst van organische chemie: tetrachloorkoolstof. Hersteld van: chem.ucla.edu
2. Allemaal Siyavula. (sf). Intermoleculaire en interatomaire krachten. Hersteld van: siyavula.com
3. Carey FA (2006). Organische chemie. (Zesde editie). Mc Graw Hill.
4. Wikipedia. (2018). Koolstoftetrachloride. Hersteld van: en.wikipedia.org
5. PubChem. (2018). Koolstoftetrachloride. Hersteld van: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Chemisch boek. (2017). Koolstoftetrachloride. Hersteld van: chemicalbook.com