ETHYLETHER: EIGENSCHAPPEN, STRUCTUUR, PRODUCTIE, GEBRUIK - CHEMIE - 2024

De ethylether , ook bekend als diethylether, is een organische verbinding waarvan de chemische formule C ₄ H ₁₀ O is. Gekenmerkt als een kleurloze vloeistof en vluchtig, en daarom moeten hun flessen zo goed mogelijk gesloten worden gehouden.

Deze ether is geclassificeerd als een lid van de dialkylethers; dat wil zeggen, ze hebben de formule ROR ', waarbij R en R' verschillende koolstofsegmenten voorstellen. En zoals beschreven door de tweede naam, diethylether, zijn het twee radicalen - ethyl die zich binden aan het zuurstofatoom.

Bron: Choij van Wikipedia

Ethylether werd aanvankelijk gebruikt als een algemeen verdovingsmiddel, geïntroduceerd in 1846 door William Thomas Green Morton. Vanwege zijn ontvlambaarheid werd het gebruik ervan echter weggegooid en vervangen door andere, minder gevaarlijke anesthetica.

Deze verbinding is ook gebruikt om de tijd van bloedcirculatie te schatten, tijdens de evaluatie van de cardiovasculaire status van patiënten.

In het lichaam kan diethylether worden omgezet in kooldioxide en metabolieten; de laatste worden in de urine uitgescheiden. Het grootste deel van de toegediende ether wordt echter zonder enige wijziging in de longen uitgeademd.

Aan de andere kant wordt het gebruikt als oplosmiddel voor zepen, oliën, parfums, alkaloïden en tandvlees.

Structuur van ethylether

Bron: Benjah-bmm27 van Wikipedia

In de bovenste afbeelding is er een weergave met een bolletjes- en staafmodel van de moleculaire structuur van ethylether.

Zoals te zien is, heeft de rode bol, die overeenkomt met het zuurstofatoom, twee ethylgroepen die aan beide zijden zijn verbonden. Alle schakels zijn eenvoudig, flexibel en draaien vrij rond de σ-assen.

Deze rotaties geven aanleiding tot stereo-isomeren die bekend staan ​​als conformeren; dat het meer dan isomeren zijn, maar alternatieve ruimtelijke toestanden. De structuur van de afbeelding komt exact overeen met de anticonformer, waarin al zijn groepen atomen versprongen zijn (van elkaar gescheiden).

Wat zou de andere conformer zijn? De verduisterde, en hoewel zijn afbeelding niet beschikbaar is, volstaat het om hem te visualiseren in de vorm van een U. Aan de bovenkant van de U zouden de methylgroepen, -CH ₃ , gelokaliseerd zijn , die sterische afstoting zouden ondergaan (ze zouden in de ruimte botsen).

Daarom wordt verwacht dat het CH ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃ molecuul de meeste tijd de anti-conformatie zal aannemen.

Intermoleculaire krachten

Door welke intermoleculaire krachten worden de ethylethermoleculen bestuurd in de vloeistoffase? Ze worden voornamelijk in de vloeistof gehouden dankzij de dispersiekrachten, aangezien hun dipoolmoment (1.5D) een voldoende gebrekkig gebied in elektronendichtheid (δ +) mist

Dit komt omdat geen enkel koolstofatoom in de ethylgroepen zijn elektronische dichtheid te veel afstaat aan het zuurstofatoom. Het voorgaande is duidelijk met de elektrostatische potentiaalkaart van ethylether bij de hand (onderste afbeelding). Let op de afwezigheid van een blauw gebied.

Bron: Jaelkoury op Engelse Wikipedia

Zuurstof kan ook geen waterstofbruggen vormen, want er zijn geen OH-bindingen in de moleculaire structuur. Daarom zijn het de momentane dipolen en hun moleculaire massa die hun verspreidingskrachten bevorderen.

Desondanks is het zeer goed oplosbaar in water. Waarom? Omdat zijn zuurstofatoom, met een hogere elektronendichtheid, waterstofbruggen van een watermolecuul kan accepteren:

(CH ₃ CH ₂ ) ₂ O ^δ- - ^{δ +} H-OH

Deze interacties zijn verantwoordelijk voor 6,04 g van deze ether om op te lossen in 100 ml water.

Fysische en chemische eigenschappen

Andere namen

-Diethyl ether

-Ethoxyethaan

-Ethyl oxide

Moleculaire formule

C ₄ H ₁₀ O of (C ₂ H ₅ ) ₂ O.

Molecuulgewicht

74,14 g / mol.

Fysiek uiterlijk

Kleurloze vloeistof.

Geur

Zoet en pittig.

Smaak

Brandend en zoet.

Kookpunt

94,3 ° F (34,6 ° C) bij 760 mmHg.

Smeltpunt

-177,3 ° F (-116,3 ° C). Stabiele kristallen.

ontstekingspunt

-49ºF (gesloten container).

Oplosbaarheid in water

6,04 g / 100 ml bij 25 ° C.

Oplosbaarheid in andere vloeistoffen

Mengbaar met alifatische alcoholen met een korte keten, benzeen, chloroform, petroleumether, vetoplosmiddel, veel oliën en geconcentreerd zoutzuur.

Oplosbaar in aceton en zeer goed oplosbaar in ethanol. Het is ook oplosbaar in nafta, benzeen en oliën.

Dichtheid

0,714 mg / ml bij 68 ° F (20 ° C).

Dampdichtheid

2,55 (in verhouding tot lucht genomen met dichtheid 1).

Dampdruk

442 mmHg bij 68ºF. 538 mmHg bij 25 ° C. 58,6 kPa bij 20 ° C.

Stabiliteit

Het wordt langzaam geoxideerd door de inwerking van lucht, vochtigheid en licht onder vorming van peroxiden.

Peroxidevorming kan optreden in ethercontainers die zijn geopend en die langer dan zes maanden in opslag blijven. Peroxiden kunnen tot ontploffing worden gebracht door wrijving, stoten of verhitting.

Vermijd contact met: zink, halogenen, niet-metaalhoudende oxyhalogeniden, sterke oxidatiemiddelen, chromylchloride, tementine-oliën, metaalnitraten en -chloriden.

Automatische ontsteking

356 ° F (180 ° C).

Ontleding

Bij verhitting ontleedt het en geeft bijtende en irriterende rook af.

Viscositeit

0.2448 cPoise bij 20ºC.

Verbrandingswarmte

8.807 Kcal / g.

Warmte van verdamping

89,8 cal / g bij 30 ° C.

Oppervlaktespanning

17,06 dynes / cm bij 20º C.

Ionisatiepotentieel

9,53 eV.

Geurdrempel

0,83 ppm (zuiverheid wordt niet gegeven).

Brekingsindex

1.355 bij 15 ° C.

Het verkrijgen van

Van ethylalcohol

Ethylether kan worden verkregen uit ethylalcohol, in aanwezigheid van zwavelzuur als katalysator. Zwavelzuur in een waterig medium dissocieert en produceert het hydroniumion, H ₃ O ⁺ .

De watervrije ethylalcohol stroomt door de zwavelzuuroplossing, verwarmd tussen 130 ° C en 140 ° C, en produceert de protonering van ethylalcoholmoleculen. Vervolgens reageert een ander niet-geprotoneerd ethylalcoholmolecuul met het geprotoneerde molecuul.

Wanneer dit gebeurt, bevordert de nucleofiele aanval van het tweede ethylalcoholmolecuul de afgifte van water uit het eerste molecuul (het geprotoneerde molecuul); als resultaat wordt een geprotoneerde ethylether (CH ₃ CH ₂ OHCH ₂ CH ₃ ) gevormd, waarbij de zuurstof gedeeltelijk positief geladen is.

Deze synthesemethode verliest echter aan efficiëntie omdat het zwavelzuur geleidelijk wordt verdund met het water dat daarbij wordt geproduceerd (product van de dehydratie van ethylalcohol).

De reactietemperatuur is kritisch. Bij temperaturen onder 130 ° C verloopt de reactie traag en zal ethylalcohol grotendeels distilleren.

Boven 150 ° C veroorzaakt zwavelzuur de vorming van ethyleen (het alkeen met dubbele binding), in plaats van te combineren met ethylalcohol om ethylether te vormen.

Van ethyleen

In het omgekeerde proces, dat wil zeggen de hydratatie van ethyleen in de dampfase, kan naast ethylalcohol ethylether als bijproduct worden gevormd. In feite produceert deze synthetische route het grootste deel van deze organische verbinding.

Bij dit proces worden fosforzuurkatalysatoren gebruikt die zijn bevestigd aan een vaste drager, die kan worden aangepast om meer ether te produceren.

Dehydratatie van ethanol in de dampfase in aanwezigheid van aluminiumoxidekatalysatoren kan een opbrengst van 95% geven bij de productie van ethylether.

Toxiciteit

Het kan bij contact huid- en oogirritatie veroorzaken. Contact met de huid kan uitdroging en barsten veroorzaken. Ether dringt meestal niet door de huid, omdat het snel wordt verdampt.

Oogirritatie veroorzaakt door ether is meestal mild en in het geval van ernstige irritatie is de schade over het algemeen omkeerbaar.

De inname veroorzaakt verdovende effecten en maagirritatie. Ernstige inname kan nierbeschadiging veroorzaken.

Inademing van ether kan irritatie van de neus en keel veroorzaken. Bij inademing van ether kan het volgende optreden: slaperigheid, opwinding, duizeligheid, braken, onregelmatige ademhaling en verhoogde speekselvloed.

Hoge blootstelling kan bewusteloosheid en zelfs de dood veroorzaken.

OSHA stelt een beroepsmatige blootstellingslimiet in de lucht in van 800 ppm, gemiddeld over een 8-uurploeg.

Oogirritatieniveaus: 100 ppm (mens). Oogirritatieniveaus: 1200 mg / m ³ (400 ppm).

Toepassingen

Organisch oplosmiddel

Het is een organisch oplosmiddel dat wordt gebruikt om broom, jodium en andere halogenen op te lossen; de meeste lipiden (vetten), harsen, pure rubbers, sommige alkaloïden, gommen, parfums, celluloseacetaat, cellulosenitraat, koolwaterstoffen en kleurstoffen.

Bovendien wordt het gebruikt bij de extractie van actieve bestanddelen uit dierlijke en plantaardige weefsels, vanwege de lagere dichtheid dan water, en drijft het erop, waardoor de gewenste stoffen in de ether worden opgelost.

Narcose

Het wordt sinds 1840 gebruikt als algemene verdoving en vervangt chloroform omdat het een therapeutisch voordeel heeft. Het is echter een ontvlambare stof en ondervindt daarom ernstige problemen bij het gebruik ervan in klinische omgevingen.

Bovendien veroorzaakt het enkele ongewenste postoperatieve bijwerkingen, zoals misselijkheid en braken bij patiënten.

Om deze redenen is het gebruik van ether als algemeen anestheticum weggegooid en vervangen door andere anesthetica zoals halothaan.

Ether Geest

Ether vermengd met ethanol werd gebruikt om de oplossing te vormen genaamd etherische ether, gebruikt bij de behandeling van maagwinderigheid en mildere vormen van gastralgie.

Beoordeling van de bloedcirculatie

Ether is gebruikt om de bloedcirculatie tussen een arm en de longen te evalueren. Ether wordt in één arm geïnjecteerd en trekt bloed naar het rechteratrium, vervolgens naar het rechterventrikel en van daaruit naar de longen.

De tijd die verstrijkt vanaf de injectie van de ether tot het opvangen van de geur van de ether in de uitgeademde lucht is ongeveer 4 tot 6 s.

Onderwijslaboratoria

Ether wordt in veel experimenten in onderwijslaboratoria gebruikt; bijvoorbeeld in de demonstratie van Mendels wetten van de genetica.

Ether wordt gebruikt om de vliegen van het geslacht Drosophila te laten sussen en de nodige kruisingen tussen hen mogelijk te maken, waardoor de wetten van de genetica worden bewezen

Referenties

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organische chemie. Amines. (10 ^e editie.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organische chemie. (Zesde editie). Mc Graw Hill.
3. De Sevier. (2018). Diethyl ether. Science Direct. Hersteld van: sciencedirect.com
4. De redactie van Encyclopaedia Britannica. (2018). Ethylether. ncyclopædia Britannica. Hersteld van: britannica.com
5. PubChem (2018). Ether. Hersteld van: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Wikipedia. (2018). Diethyl ether. Hersteld van: en.wikipedia.org
7. Veiligheidsblad XI: ethylether. . Hersteld van: quimica.unam.mx