FEHLING-REACTIE: PREPARATEN, ACTIEVE STOFFEN, VOORBEELDEN, TOEPASSINGEN - CHEMIE - 2025

De Fehling-reactie of Fehling- test is een methode waarmee de reducerende suikers in een monster kunnen worden opgespoord en tot op zekere hoogte kunnen worden gekwantificeerd. De chemische eigenschappen lijken sterk op die van de Benedict-reactie, en verschillen alleen in het kopercomplex dat deelneemt aan de oxidatie van suikers.

De Fehling-test wordt ook gebruikt om onderscheid te maken tussen een aldehyde en een keton; alfa-hydroxyketonen geven echter een positieve respons, zoals het geval is bij de monosacchariden ketosen. Zo worden de aldosen (monosacchariden aldehyden) en ketosen, die de reducerende suikers vormen, geoxideerd tot hun respectieve zure vormen.

Reageerbuisjes waarin de Fehling-test of reactie werd uitgevoerd. Bron: FK1954

De afbeelding hierboven toont het reagens van Fehling in de reageerbuis aan de linkerkant. De blauwachtige kleur is te danken aan CuSO ₄ · 5H ₂ O opgelost in water, waarvan de koperionen een complex vormen met tartraatanionen, waardoor wordt voorkomen dat koperhydroxide neerslaat in een alkalisch milieu.

Zodra de reactie is verlopen in een heet bad van 60 ° C en in aanwezigheid van aldehyden of reducerende suikers, vormt zich een bruin neerslag, wat wijst op een positieve test.

Dit neerslag is koper (II) oxide, Cu ₂ O, dat kan worden gewogen om te bepalen hoeveel reducerende suikers of aldehyden er in het monster zaten.

Fehling reagens voorbereiding

Het reagens van Fehling bestaat eigenlijk uit een mengsel van twee oplossingen, A en B, waarin het bistartratocupraat (II) -complex wordt gevormd; dit is de echte actieve agent.

Oplossing voor

Oplossing A van Fehling is een waterige oplossing van CuSO ₄ · 5H ₂ O, waaraan een kleine hoeveelheid zwavelzuur kan worden toegevoegd om de blauwachtige kristallen te helpen oplossen. Afhankelijk van de benodigde volumes wordt 7 g of 34,65 g koperzout opgelost, respectievelijk 100 ml of 400 ml overgebracht in een maatkolf en met gedestilleerd water tot de maatstreep aangevuld.

Deze oplossing is lichtblauw van kleur en bevat de Cu ²⁺ -ionen , die de gereduceerde soort zullen zijn wanneer de Fehling-reactie plaatsvindt.

Oplossing B

Oplossing B van Fehling is een sterk alkalische oplossing van natriumkaliumtartraat, ook bekend als het zout van La Rochelle, in natriumhydroxide.

De formule van dit zout is KNaC ₄ H ₄ O ₆ · 4H ₂ O, wat kan worden geschreven als H O ₂ CCH (OH) CH (OH) CO ₂ H, en 35 g ervan wordt opgelost in 12 g NaOH, wat tot 100 ml gedestilleerd water. Of, als er meer hoeveelheden La Rochelle-zout beschikbaar zijn, wordt 173 g afgewogen en opgelost in 400 ml gedestilleerd water met 125 g NaOH, tot 500 ml met gedestilleerd water.

Fehlings reagens

Het doel van het sterk alkalische medium is om de centrale hydroxylgroepen OH van het tartraat te deprotoneren, zodat de zuurstofatomen kunnen coördineren met de Cu ²⁺ en het bistartratocupraatcomplex (II) tot stand kunnen brengen. Dit donkerblauwe complex wordt gevormd wanneer gelijke volumes van oplossingen A en B worden gemengd.

Zodra dit is gebeurd, wordt een aliquot van 2 ml genomen en overgebracht naar een reageerbuis, waaraan we 3 druppels van het monster zullen toevoegen waarvan we willen weten of het een aldehyde of reducerende suiker bevat. Vervolgens en tot slot wordt de goed ondersteunde reageerbuis in een heetwaterbad van 60 ° C geplaatst en er wordt gewacht op het verschijnen van een bruin neerslag dat wijst op een positieve test.

Actief middel

Bistartratocupraatcomplex (II). Bron: Smokefoot

In de bovenste afbeelding hebben we de structuurformule van het bistartratocuprate-complex (II). Elk Cu ²⁺ -ion in oplossing A complexeert met twee tartraten uit oplossing B, waardoor wordt voorkomen dat het koperhydroxide neerslaat vanwege de aanwezigheid van OH ^- ionen in het medium.

Dit complex zou kunnen worden geschreven als Cu (C ₄ H ₄ O ₆ ) ₂ ²⁻ . Waarom is de negatieve lading veranderd van -6 naar -2? Dit komt doordat de afbeelding geen rekening houdt met de omringende K ⁺ en Na ⁺ ionen , die de negatieve ladingen van de carboxylaatgroepen, -CO ₂ ^- , aan de uiteinden van het complex neutraliseren .

Dus, Cu (C ₄ H ₄ O ₆ ) ₂ ⁶⁻ wanneer omringd door twee paren K ⁺ en Na ⁺ , blijft zijn lading Cu (C ₄ H ₄ O ₆ ) ₂ ²⁻ , waar in het midden van het complex we hebben Cu ²⁺ .

Wat is de reactie die plaatsvindt als dit complex in contact komt met een aldehyde, een aldose of een ketose? Ketosen in hun cyclische conformatie oxideren hun anomere koolstof C-OH tot CHO: een aldose, die vervolgens verder oxideert tot zijn zure vorm, COOH.

Reactievergelijking

De volgende chemische vergelijking toont de oxidatie van aldehyden tot carbonzuren:

RCHO + 2 Cu (C ₄ H ₄ O ₆ ) ₂ ²⁻ + 5 OH ^- → RCOO ^- + Cu ₂ O + 4 C ₄ H ₄ O ₆ ²⁻ + 3 H ₂ O

Maar omdat het medium sterk alkalisch is, hebben we RCOO ^- en niet RCOOH.

Het geoxideerde aldehyde, aldose of ketose, RCHO, wordt geoxideerd doordat het een extra binding krijgt met zuurstof. Aan de andere kant worden Cu ²⁺ -ionen gereduceerd tot Cu ⁺ (Cu ₂ ⁺ O ^2- ), waarbij de soort wordt gereduceerd. Terwijl het complex reageert en het rode Cu ₂ O- neerslag wordt gevormd , komen de tartraationen vrij en blijven ze vrij in het medium.

Toepassingen en voorbeelden

Wanneer een aldehyde of keton wordt vermoed, geeft een positieve Fehling-reagenstest aan dat het een aldehyde is. Dit is vaak erg handig bij biologische kwalitatieve tests. Elk aldehyde, zolang het alifatisch en niet aromatisch is, zal reageren en we zullen het rode neerslag van Cu ₂ O zien.

De Fehling-reactie maakt het mogelijk om de hoeveelheid reducerende suikers in het monster te kwantificeren door Cu ₂ O te wegen . Het is echter niet zinvol om onderscheid te maken tussen een aldose of ketose, aangezien beide positieve resultaten geven. Sucrose is een van de weinige suikers die een negatief resultaat geeft, de oplossing blijft blauwachtig.

Glucose, fructose, maltose, galactose, lactose en cellobiose, omdat ze suikers reduceren, reageren positief op Fehling's reagens; en daarom kunnen ze dankzij deze methode worden gedetecteerd en gekwantificeerd. Zo is de hoeveelheid glucose in het bloed en de urine gekwantificeerd met behulp van Fehling's reagens.

Referenties

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organische chemie. (10 ^e editie.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organische chemie. (Zesde editie). Mc Graw Hill.
3. Morrison, RT en Boyd, RN (1990). Organische chemie. (5 ^ta editie). Redactioneel Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedia. (2020). Fehling's oplossing. Hersteld van: en.wikipedia.org
5. Sullivan Randy. (2012). Fehling-test. Universiteit van Oregon. Hersteld van: chemdemos.uoregon.edu
6. Robert John Lancashire. (4 januari 2015). Fehling's test. Hersteld van: chem.uwimona.edu.jm