STRUCTUURFORMULE (MET VOORBEELDEN) - CHEMIE - 2025

De structuurformule is een grafische weergave van de bindingen van een molecuul en werpt licht op de structuur ervan zodra deze is bepaald door spectroscopische methoden. Het is de meest specifieke manier om naar een specifieke verbinding te verwijzen, en niet naar verschillende isomeren die overeenkomen met dezelfde molecuulformule.

Bijvoorbeeld butaan, C ₄ H ₁₀ , twee isomeren: n-butaan (lineair) en 2-methyl-propaan (vertakt). De molecuulformule maakt geen onderscheid tussen beide; terwijl als we onze toevlucht nemen tot structurele formules, we precies zullen zien dat de ene lineair is en de andere vertakt.

Structurele formules maken het mogelijk om de moleculaire structuren van verbindingen onder de loep te nemen. Bron: Pixabay.

Door structurele formules te gebruiken, wordt het gemakkelijker om de veranderingen te begrijpen die een molecuul ondergaat tijdens een chemische reactie; welke van de schakels zijn verbroken, hoe de structuur tijdens het proces en aan het einde ervan wordt gewijzigd. Deze formules leren lezen is hetzelfde als oppervlakkig de eigenschappen van moleculen voorspellen.

Structuurformules zijn 2D-representaties, hoewel ze enkele driedimensionale en geometrische aspecten kunnen aangeven. Hoe meer de structuur van een verbinding wordt onderzocht, hoe verfijnder en getrouwer de structuurformule wordt. Anders laat het essentiële aspecten weg om de aard van het molecuul te begrijpen.

Voorbeelden van structuurformules

Elke verbinding heeft zijn respectievelijke structuurformule, die kan variëren afhankelijk van het type projectie of perspectief dat wordt gebruikt. Gecondenseerde formules en skeletformules, Lewis-structuren en stereochemische projecties zijn bijvoorbeeld allemaal structurele formules, bedoeld om zoveel mogelijk informatie over de moleculaire structuur in een grafiek weer te geven.

Het zijn er zo veel dat er maar een paar eenvoudige voorbeelden aan bod komen.

Glucose

Diverse weergaven van de structuur van alfa-glucose. Bron: Yikrazuul via Wikipedia.

Vier weergaven van het glucosemolecuul worden weergegeven in de bovenste afbeelding. Elk is een geldige structuurformule; maar 2 (Haworth-projectie) en 3 (stoelprojectie) worden meestal het meest gebruikt in academische teksten en in publicaties.

De 4 heeft als voordeel dat het direct aangeeft welke OH-groepen boven (dikke wiggen) of onder (gestippelde wiggen) de zeshoekige ring zitten; dat wil zeggen, het vergemakkelijkt het begrip van zijn stereochemie. Daarentegen toont de 1 (Tollens-Fisher-projectie) het lineaire karakter van glucose voordat het wordt omgezet in zijn cyclische vorm.

Methaan

Structuurformule van methaan. Bron: Gabriel Bolívar via MolView.

Hierboven heb je twee structuurformules van methaan, waarvan de gecondenseerde molecuulformule CH _{4 is} . Voor degenen die geen kennis van chemie hebben, kunnen ze de formule CH ₄ interpreteren alsof het een molecuul is met een waterstofatoom in het midden.

Maar in werkelijkheid (en noodzakelijkerwijs) maken de structuurformules duidelijk dat koolstof het centrale atoom is. Daarom hebben we vier CH-bindingen. Merk ook op dat de formule aan de linkerkant de verkeerde indruk wekt dat het molecuul plat is, terwijl het in feite tetraëdrisch is (formule aan de rechterkant).

Daarom worden in de structuurformule hiernaast de bindingen weergegeven door wiggen die de relatieve ruimtelijke posities van elk waterstofatoom aangeven (hoekpunten van de tetraëder).

Methanol

Structuurformule van methanol. Bron: NEUROtiker

De structuurformule van methanol is nagenoeg gelijk aan die van methaan, met het verschil dat er een H is gesubstitueerd door een OH. De gecondenseerde of chemische formule is CH ₃ OH en de moleculaire CH ₄ O. Er wordt opgemerkt dat het ook uit een tetraëder bestaat.

Ethanol

Structuurformule van ethanol. Bron: Gabriel Bolívar via MolView.

Nu gaan we verder met ethanol, de volgende alcohol op de lijst. De chemische of gecondenseerde formule is CH ₃ CH ₂ OH, die op zichzelf al zijn lineaire structuur vertoont. Voor alle duidelijkheid: de structuurformule in de bovenstaande afbeelding toont effectief aan dat ethanol een rechte keten of ruggengraat is.

Als je goed kijkt, is de omgeving van elk koolstofatoom tetraëdrisch.

Fructose

Structuurformule van beta-D-fructofuranose. Bron: NEUROtiker (overleg • bijdragen)

Hierboven hebben we de structuurformule van fructose, meer bepaald de Haworth-projectie van zijn furanusring (vijfledig). Merk op hoeveel de structuurformule onthult, in tegenstelling tot de moleculaire formule, C ₆ H ₁₂ O ₆ , die samenvalt met die van glucose, maar beide zijn verschillende suikers.

Water

Structurele formule van water. Bron: Benjah-bmm27 via Wikipedia.

De chemische formule van water is H ₂ O, wat ook overeenkomt met de gecondenseerde en moleculaire formules. Net als bij methaan, kunnen degenen die het watermolecuul niet kennen (en geen idee hebben van chemische bindingen) geloven dat de structuur OHH is; maar de structuurformule in de afbeelding hierboven verduidelijkt de ware structuur.

Hoewel het niet wordt ingezien, trekken de paren vrije elektronen van zuurstof en waterstofatomen een tetraëder rond de zuurstof; dit is de elektronische geometrie van water: tetraëdrische. Ondertussen vormen de twee waterstofatomen een vlak dat lijkt op een boemerang; dit is de moleculaire geometrie van water: hoekig.

Hoewel de structuurformule van water verreweg de eenvoudigste van de besproken voorbeelden is, verbergt het meer geheimen en anomalieën dan het alleen kan vertegenwoordigen.

Aspirine

Structuurformule van aspirine. Bron: Gabriel Bolívar via MolView.

We hebben een van de eerste "gebreken" van structuurformules: hun onvermogen om het aromatische karakter van een structuur weer te geven; wat in dit geval overeenkomt met de aromaticiteit van de benzeen (hexagonale) ring van aspirine (hierboven).

Als je deze formule goed bekijkt, kom je tot de conclusie dat het een in wezen plat molecuul is; dat wil zeggen, bijna al zijn atomen "rusten" in hetzelfde vlak, met uitzondering van de methylgroep, CH ₃ , links daarvan, waar de tetraëdrische omgeving van koolstof opnieuw wordt weergegeven.

Ook hier geeft de structuurformule veel meer informatie dan de platte molecuulformule, C ₉ H ₈ O ₄ ; wat overeenkomt met talrijke structurele isomeren, totaal verschillend van aspirine.

Benzeen

Structuurformule van benzeen. Bron: Gabriel Bolívar via MolView.

Ten slotte hebben we hierboven de structuurformule van benzeen. De molecuulformule is C ₆ H ₆ , wat aangeeft dat het effectief zes koolstofatomen en zes waterstofatomen bevat. Maar het zegt niets over de ware structuur van benzeen.

De dubbele C = C-bindingen zijn niet statisch, aangezien een paar elektronen, met name degene die zich in de p-orbitalen van koolstof bevindt, binnen de ring delokaliseert. Benzeen heeft daardoor meerdere resonantiestructuren, elk met zijn eigen structuurformule.

Deze delocalisatie maakt deel uit van het aromatische karakter van benzeen, niet getrouw weergegeven in de structuurformule aan de linkerkant. Het dichtst is om de dubbele bindingen te vervangen door een cirkel (door sommigen een donut genoemd) om de aromaticiteit van de ring aan te geven (rechts van de afbeelding).

En hoe zit het met de skeletformule? Dit lijkt erg op de structurele, maar verschilt alleen doordat het geen waterstofatomen vertegenwoordigt; en daarom is het eenvoudiger en comfortabeler om grafieken te maken. De benzeenring aan de rechterkant zou de skeletformule zijn.

Referenties

1. Whitten, Davis, Peck & Stanley. (2008). Chemie (8e ed.). CENGAGE Leren.
2. Wikipedia. (2020). Structurele Formule. Hersteld van: en.wikipedia.org
3. Nissa Garcia. (2020). Structuurformule: definitie en voorbeelden. Studie. Hersteld van: study.com
4. Clark Jim. (2012). Organische moleculen tekenen. Hersteld van: chemguide.co.uk
5. William Reusch. (5 mei 2013). De vorm van moleculen. Hersteld van: 2. chemistry.msu.edu