CYCLOPENTAAN (C5H10): STRUCTUUR, EIGENSCHAPPEN EN TOEPASSINGEN - CHEMIE - 2024

Het cyclopentaan is cyclische koolwaterstof, specifiek een cycloalkaan. Op zijn beurt is een organische verbinding waarvan brutoformule C ₅ H _{10. Het} kan worden gevisualiseerd als de gesloten uitvoering van n-pentaan, met een open keten, waarbij de uiteinden zijn verbonden door het verlies van twee waterstofatomen.

De onderste afbeelding toont het skelet van cyclopentaan. Merk op hoe geometrisch het skelet eruitziet en een vijfhoekige ring vormt. De moleculaire structuur is echter niet vlak, maar vertoont eerder plooien die proberen de spanning in de ring te stabiliseren en te verminderen. Cyclopentaan is een zeer vluchtige en brandbare vloeistof, maar niet zo brandbaar als n-pentaan.

Koolstofskelet van cyclopentaan. Bron: Ccroberts

Vanwege zijn oplossend vermogen is cyclopentaan een van de meest gebruikte oplosmiddelen in de chemische industrie. Het is niet verwonderlijk dat veel producten met sterke geuren het in hun samenstelling bevatten en daarom brandbaar zijn. Het wordt ook gebruikt als blaasmiddel voor polyurethaanschuimen die in koelkasten worden gebruikt.

Structuur van cyclipentaan

Intermoleculaire interacties

Moleculaire structuur van cyclopentaan weergegeven door een bol- en staafmodel. Bron: Jynto

In de eerste afbeelding werd het cyclopentaanskelet getoond. Hierboven zien we nu dat het meer is dan een simpele vijfhoek: waterstofatomen (witte bollen) steken aan de randen uit, terwijl koolstofatomen de vijfhoekige ring vormen (zwarte bollen).

Doordat ze alleen CC- en CH-bindingen hebben, is hun dipoolmoment verwaarloosbaar, zodat cyclopentaanmoleculen geen interactie met elkaar kunnen hebben via dipool-dipoolkrachten. In plaats daarvan worden ze bij elkaar gehouden dankzij de verspreide krachten van Londen, waarbij de ringen op elkaar proberen te stapelen.

Deze stapeling biedt een groter contactoppervlak dan beschikbaar is tussen lineaire n-pentaanmoleculen. Hierdoor heeft cyclopentaan een hoger kookpunt dan n-pentaan, evenals een lagere dampspanning.

Dispersiekrachten zorgen ervoor dat cyclopentaan een moleculair kristal vormt wanneer het wordt ingevroren bij -94 ºC. Hoewel er niet veel informatie is over de kristallijne structuur, is het polymorf en kent het drie fasen: I, II en III, waarbij fase II een wanordelijk mengsel is van I en III.

Conformaties en ringspanning

De cyclopentaanring is niet helemaal vlak. Bron: Edgar181

Bovenstaande afbeelding geeft de verkeerde indruk dat cyclopentaan plat is; maar zo is het niet. Alle koolstofatomen hebben sp ^3- hybridisatie , dus hun orbitalen bevinden zich niet in hetzelfde vlak. En alsof dit nog niet genoeg is, bevinden de waterstofatomen zich heel dicht bij elkaar en worden ze sterk afgestoten wanneer ze worden verduisterd.

We spreken dus van conformaties, waaronder die van een halve stoel (bovenste afbeelding). Vanuit dit perspectief is het duidelijk dat de cyclopentaanring bochten heeft die helpen om de ringspanning te verminderen vanwege de koolstofatomen die zo dicht bij elkaar liggen.

Deze spanning is te wijten aan het feit dat de CC-bindingen hoeken vertonen die kleiner zijn dan 109,5 °, de ideale waarde voor de tetraëdrische omgeving als gevolg van hun sp ^3- hybridisaties .

Ondanks deze stress is cyclopentaan echter een stabielere en minder ontvlambare verbinding dan pentaan. Dit kan worden geverifieerd door hun veiligheidsdiamanten te vergelijken, waarbij de ontvlambaarheid van cyclopentaan 3 is en die van pentaan 4.

Eigenschappen van cyclipentaan

Fysiek uiterlijk

Kleurloze vloeistof met een milde, petroleumachtige geur.

Molaire massa

70,1 g / mol

Smeltpunt

-93,9 ºC

Kookpunt

49,2 ºC

Vlampunt

-37,2 ºC

Zelfontbranding temperatuur

361 ºC

Warmte van verdamping

28,52 kJ / mol bij 25 ºC

Viscositeit

0,413 mPa · s

Brekingsindex

1.4065

Dampdruk

45 kPa bij 20 ° C. Deze druk komt overeen met ongeveer 440 atm, echter lager dan die van n-pentaan: 57,90 kPa.

Hier komt het effect van de structuur tot uiting: de cyclopentaanring maakt effectievere intermoleculaire interacties mogelijk, die meer van zijn moleculen in de vloeistof bindt en vasthoudt in vergelijking met de lineaire moleculen van n-pentaan. Daarom heeft deze laatste een hogere dampspanning.

Dichtheid

0,751 g / cm ³ bij 20 ° C. Aan de andere kant zijn de dampen 2,42 keer dichter dan lucht.

Oplosbaarheid

Vanwege het hydrofobe karakter lost slechts 156 mg cyclopentaan op in een liter water van 25ºC. Het is echter mengbaar met apolaire oplosmiddelen zoals andere paraffines, ethers, benzeen, tetrachloorkoolstof, aceton en ethanol.

Verdelingscoëfficiënt octanol / water

3

Reactiviteit

Cyclopentaan is stabiel als het op de juiste manier wordt bewaard. Het is geen reactieve stof omdat de CH- en CC-bindingen niet gemakkelijk te verbreken zijn, ook al zou het leiden tot het vrijkomen van energie veroorzaakt door de spanning van de ring.

In aanwezigheid van zuurstof zal het verbranden in een verbrandingsreactie, of deze nu volledig of onvolledig is. Omdat cyclopentaan een zeer vluchtige verbinding is, moet het worden opgeslagen op plaatsen waar het niet kan worden blootgesteld aan warmtebronnen.

Ondertussen zal cyclopentaan, in afwezigheid van zuurstof, een pyrolysereactie ondergaan en uiteenvallen in kleinere, onverzadigde moleculen. Een daarvan is 1-penteen, wat aantoont dat warmte de cyclopentaanring breekt om een ​​alkeen te vormen.

Aan de andere kant kan cyclopentaan reageren met broom onder ultraviolette straling. Op deze manier wordt een van zijn CH-bindingen vervangen door C-Br, die op zijn beurt kan worden vervangen door andere groepen; en dus zijn cyclopentaanderivaten in opkomst.

Toepassingen

Industrieel oplosmiddel

Het hydrofobe en apolaire karakter van cyclopentaan maakt het een ontvettend oplosmiddel, samen met andere paraffinische oplosmiddelen. Daarom maakt het vaak deel uit van de formuleringen van veel producten, zoals lijmen, synthetische harsen, verven, kleefstoffen, tabak en benzine.

Ethyleenbron

Wanneer cyclopentaan aan pyrolyse wordt onderworpen, is een van de belangrijkste stoffen die het genereert ethyleen, dat talloze toepassingen heeft in de wereld van polymeren.

Isolerende polyurethaanschuimen

Een van de meest opvallende toepassingen van cyclopentaan is als blaasmiddel voor de vervaardiging van isolerende polyurethaanschuimen; dat wil zeggen dat de cyclopentaandampen, vanwege hun grote druk, het polymere materiaal uitzetten totdat het een schuim vormt met gunstige eigenschappen voor gebruik in koelkasten of diepvriezers.

Sommige bedrijven hebben ervoor gekozen om cyclopentaan te vervangen door HFK's bij de fabricage van isolatiematerialen, aangezien het niet bijdraagt ​​aan de aantasting van de ozonlaag en ook de uitstoot van broeikasgassen in het milieu vermindert.

Referenties

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organische chemie. (10 ^e editie.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organische chemie. (Zesde editie). Mc Graw Hill.
3. Wikipedia. (2020). Cyclopentaan. Hersteld van: en.wikipedia.org
4. Nationaal centrum voor informatie over biotechnologie. (2020). Cyclopentaan. PubChem-database, CID = 9253. Hersteld van: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Elsevier BV (2020). Cyclopentaan. ScienceDirect. Hersteld van: sciencedirect.com
6. GE-apparaten. (2011, 11 januari). Het verminderen van de uitstoot van broeikasgassen in de productiefaciliteiten van GE koelkasten. Hersteld van: pressroom.geappliances.com