OLIGOSACCHARIDEN: KENMERKEN, SAMENSTELLING, FUNCTIES, TYPEN - BIOLOGIE - 2025

De oligosacchariden (uit het Grieks: oligo = weinig; sachar = suiker) zijn moleculen die zijn samengesteld uit twee tot tien monosaccharideresiduen die met elkaar zijn verbonden door glycosidebindingen. Oligosacchariden zijn afkomstig van een grote verscheidenheid aan voedselbronnen, zoals melk, tomaten, bananen, bruine suiker, ui, gerst, soja, rogge en knoflook.

In de voedingsindustrie en landbouw is veel aandacht besteed aan oligosacchariden voor hun toepassing als prebiotica, onverteerbare stoffen, gunstig dankzij de selectieve stimulatie van de groei en activiteit van bacteriesoorten in de dikke darm.

Bron: pixabay.com

Deze prebiotica worden verkregen uit natuurlijke bronnen of door hydrolyse van polysacchariden. De oligosachariden in planten zijn glucose-oligosachariden, galactose-oligosachariden en sucrose-oligosachariden, waarvan de laatste de meest voorkomende is.

Oligosacchariden kunnen ook worden aangetroffen gehecht aan eiwitten, waarbij ze glycoproteïnen vormen, waarvan het gewichtsgehalte varieert van 1% tot 90%. Glycoproteïnen spelen een belangrijke rol bij celherkenning, lectinebinding, extracellulaire matrixvorming, virale infecties, receptor-substraatherkenning en antigene determinanten.

Glycoproteïnen hebben een variabele koolhydraatsamenstelling, die bekend staat als microheterogeniteit. De karakterisering van de structuur van koolhydraten is een van de doelen van glycomics.

kenmerken

Oligosacchariden bestaan, net als andere koolhydraten, uit monosacchariden die ketosen (met een ketogroep) en aldosen (met een aldehydegroep) kunnen zijn. Beide soorten suikers hebben talrijke hydroxylgroepen, dat wil zeggen dat het polyhydroxylsubstanties zijn, waarvan de alcoholgroepen primair of secundair kunnen zijn.

De structuur van de monosachariden die de oligosachariden vormen, is cyclisch en ze kunnen van het pyranose- of furanose-type zijn. Glucose is bijvoorbeeld een aldose waarvan de cyclische structuur een pyranose is. Terwijl fructose een ketose is waarvan de cyclische structuur een furanose is.

Alle monosacchariden waaruit oligosacchariden bestaan, hebben de D-configuratie van glyceraldehyde. Hierdoor is glucose een D-glucopyranose en is fructose een D-fructopyranose. De configuratie rond de anomere koolstof, C1 in glucose en C2 in fructose, bepaalt de alfa- of bètaconfiguratie.

De anomere groep van een suiker kan condenseren met een alcohol om α- en β-glucosidebindingen te vormen.

Niet-verteerbare oligosacchariden (OND) hebben de β-configuratie, die niet kan worden gehydrolyseerd door spijsverteringsenzymen in de darm en het speeksel. Ze zijn echter gevoelig voor hydrolyse door enzymen van bacteriën in de dikke darm.

Samenstelling

De meeste oligosacchariden hebben tussen de 3 en 10 monosaccharideresiduen. Een uitzondering is inuline, een OND met veel meer dan 10 monosaccharideresiduen. Het woord residu verwijst naar het feit dat wanneer een glucosidebinding wordt gevormd tussen monosacchariden, er een watermolecuul wordt verwijderd.

De samenstelling van oligosacchariden wordt later beschreven in de paragraaf over de belangrijkste soorten oligosacchariden.

Kenmerken

De meest voorkomende disacchariden zoals sucrose en lactose zijn een energiebron in de vorm van adenosiettrifosfaat (ATP).

Er is een gestage toename van gepubliceerde wetenschappelijke artikelen over de gezondheidseigenschappen van OND's als prebiotica.

Enkele van de functies van prebiotische OND's zijn het bevorderen van de groei van bacteriën van het geslacht Bifidobacteria en het verlagen van cholesterol. OND's dienen als kunstmatige zoetstoffen, spelen een rol bij osteoporose en bij de beheersing van diabetes mellitus 2, bevorderen de groei van de darmmicroflora.

Bovendien zijn aan OND's eigenschappen toegekend zoals het verminderen van het risico op infecties en diarree door de pathogene flora te verminderen en de respons van het immuunsysteem te versterken.

Soorten

Oligosacchariden kunnen worden onderverdeeld in gewone en zeldzame oligosacchariden. De eerste zijn disacchariden, zoals sucrose en lactose. Deze laatste hebben drie of meer monosaccharideresten en worden meestal in planten aangetroffen.

De oligosacchariden die in de natuur worden aangetroffen, verschillen in de monosacchariden waaruit ze bestaan.

Op deze manier worden de volgende oligosachariden gevonden: fructo-oligosachariden (FOS), galacto-oligosachariden (GOS); lactulooligosachariden afgeleid van galacto-oligosachariden (LDGOS); xylooligosacchariden (XOS); arabinooligosacchariden (OSA); afgeleid van zeewier (ADMO).

Andere oligosacchariden zijn onder meer van pectine afgeleide zuren (pAOS), metallooligosacchariden (MOS), cyclodextrines (CD), isomalto-oligosacchariden (IMO) en oligosacchariden van menselijke melk (HMO's).

Een andere manier om oligosacchariden te classificeren is door ze in twee groepen te scheiden: 1) primaire oligosacchariden, die in planten voorkomen en zijn onderverdeeld in twee soorten op basis van glucose en sucrose; 2) secundaire oligosacchariden die worden gevormd uit primaire oligosacchariden.

Primaire oligosacchariden zijn die welke worden gesynthetiseerd uit mono- of oligosaccharide en een glycosyldonor via een glycosyltransferase. Voorbeeld, sucrose.

Secundaire oligosacchariden zijn die gevormd in vivo of in vitro door hydrolyse van grote oligosacchariden, polysacchariden, glycoproteïnen en glycolipiden.

Disacchariden

De meest voorkomende disaccharide in planten is sucrose, bestaande uit glucose en fructose. De systematische naam is O - α -D-glucopyranosyl- (1-2) - β -D- fructofuranoside. Omdat C1 in glucose en C2 in fructose deelnemen aan glycosidebinding, is sucrose geen reducerende suiker.

Lactose bestaat uit galactose en glucose en wordt alleen in melk aangetroffen. De concentratie varieert van 0 tot 7%, afhankelijk van de zoogdiersoort. De systematische naam van lactose O - β -D-galactopyranosyl- (1-4) -D-glucopyranose.

Belangrijkste oligosacchariden

Fructo-oligosacchariden (FOS)

De term fructo-oligosaccharide wordt vaak gebruikt voor 1 ^F (1-β-Dfructofuranosyl) _n- sucrose, waarbij n 2 tot 10 fructose-eenheden is. Twee fructose-eenheden vormen bijvoorbeeld 1-basketose; drie eenheden vormen 1-nistosa; en vier eenheden vormen 1-fructofuranosyl-nistose.

FOS zijn oplosbare en enigszins zoete vezels, vormen gels, vertonen resistentie tegen enzymen die betrokken zijn bij de spijsvertering, zoals alfa-amylase, sucrase en maltase. Ze zijn aanwezig in granen, fruit en groenten. Ze kunnen ook uit verschillende bronnen worden gewonnen door enzymatische reacties.

Tot de gezondheidsvoordelen behoren het voorkomen van darm- en luchtweginfecties, het versterken van de respons van het immuunsysteem, het stimuleren van de groei van Lactobacilli en Bifidobacteria-soorten en het verhogen van de opname van mineralen.

Galacto-oligosacchariden (GOS)

Galacto-oligosachariden worden ook wel transgalacto-oligosachariden genoemd. Over het algemeen kunnen GOS-moleculen worden weergegeven als: Gal ^X (Gal) _n ^Y Glc.

Waar Gal is galactose en n is de β -1,4 binding die de galactose residuen verbindt. Bovendien geeft de formule aan dat β-galactosidases ook andere bindingen synthetiseren: β - (1-3) en β - (1-6).

GOSs worden geproduceerd uit lactose door transgalactosylering gekatalyseerd door β-galactosidases. Zoogdiermelk is een natuurlijke bron van GOS. GOS bevordert de groei van bifidobacteriën.

GOS's worden commercieel geproduceerd onder de naam Oligomate 55, een preparaat op basis van β-galactosidasen van Aspergillus oryzae en Streptoccoccus thermophilus. Het bevat 36% tri-, tetra-, penta- en hexa-galacto-oligosacchariden, 16% van de disacchariden galactosyl-glucose en galactosyl-galactose, 38% monosacchariden en 10% lactose.

Hoewel de samenstelling van commercieel geproduceerde GOS's kan variëren afhankelijk van de oorsprong van de β-galactosidase die ze gebruiken. De bedrijven FrieslandCampina en Nissin Sugar gebruiken de enzymen van respectievelijk Bacillus circulans en Cryptococcus laurentii.

Een van de voordelen van het consumeren van GOS zijn de herschikking van de darmflora, de regulering van het intestinale immuunsysteem en de versterking van de darmbarrière.

De oligosacchariden lactulose, tagatose en lactobionzuur kunnen ook worden verkregen uit lactose door oxidoreductases te gebruiken.

Xylooligosacchariden (XOS)

XOS zijn samengesteld uit xylose-eenheden verbonden door β - (1-4) bindingen. Polymeriseert tussen twee en tien monosacchariden. Sommige XOS kunnen arabinosyl-, acetyl- of glucuronyl-motieven hebben.

XOSs worden enzymatisch geproduceerd door hydrolyse van xylaan uit berkenschors, haver, pit of een oneetbaar deel van maïs. XOS'en worden voornamelijk gebruikt in Japan, onder goedkeuring van FOSHU (Foods for Specific Health Use).

Feruloyl xylooligosacchariden of oligosacchariden zijn aanwezig in tarwebrood, gersteschil, amandelschalen, bamboe en pit, het oneetbare deel van maïs. XOS kan worden geëxtraheerd door de enzymatische afbraak van xylaan.

Deze oligosacchariden hebben de eigenschap het totale cholesterol te verlagen bij patiënten met diabetes mellitus type 2, colonkanker. Ze zijn bifidogeen.

Arabino-oligosacchariden (OSA)

OSA wordt verkregen door hydrolyse van arabinanpolysaccharide dat α - (1-3) en α- (1-5) bindingen van L-arabinofuranose heeft. Arabinose is aanwezig in arabinan, arabinogalactanen of arabinoxylan, die componenten zijn van de plantencelwand. Het type AOS-link is afhankelijk van de bron.

OSA vermindert ontstekingen bij patiënten met colitis ulcerosa, stimuleert ook de groei van Bifidobacterium en Lactobacillus.

Isomalto-oligosachariden (IMO)

De structuur van IMO bestaat uit glycosylresiduen die via α - (1-6) bindingen aan maltose of isomaltose zijn gekoppeld, waarvan raffinose en stachyose de meest voorkomende zijn.

IMO wordt in de industrie geproduceerd onder de naam Isomalto-900, die bestaat uit het incuberen van α-amylase, pullulanase en α-glucosidase met maïszetmeel. De belangrijkste oligosacchariden in het resulterende mengsel zijn isomalt (Glu α -1-6 Glu), isomaltotriose (Glu α -1-6 Glu α -1-6 Glu) en panose (Glu α -1-6 Glu α -1-4 Glu).

Een van de gezondheidsvoordelen is de vermindering van stikstofhoudende producten. Ze hebben een antidiabetisch effect. Ze verbeteren de vetstofwisseling.

Toepassingen van prebiotica bij darmkanker

Naar schatting heeft 15% van de factoren die van invloed zijn op het ontstaan ​​van deze ziekte te maken met levensstijl. Een van deze factoren is het dieet, het is bekend dat vlees en alcohol het risico op het optreden van deze ziekte verhogen, terwijl een dieet rijk aan vezels en melk het risico vermindert.

Er is aangetoond dat er een nauwe relatie bestaat tussen de metabolische activiteiten van darmbacteriën en tumorvorming. Het rationele gebruik van prebiotica is gebaseerd op de waarneming dat bifidobacteriën en lactobacillus geen kankerverwekkende stoffen produceren.

Er zijn veel studies met diermodellen gedaan en zeer weinig bij mensen. Bij mensen, vergelijkbaar met diermodellen, werd aangetoond dat de consumptie van prebiotica een significante vermindering van coloncellen en genotoxiciteit veroorzaakt, en de functie van de darmbarrière verhoogt.

Toepassingen van prebiotica bij inflammatoire darmaandoeningen

Inflammatoire darmaandoening wordt gekenmerkt door een ongecontroleerde ontsteking van het maagdarmkanaal. Er zijn twee verwante aandoeningen, namelijk: de ziekte van Crohn en colitis ulcerosa.

Met behulp van diermodellen van colititis ulcerosa werd aangetoond dat het gebruik van breedspectrumantibiotica de ontwikkeling van de ziekte kon voorkomen. Het is belangrijk om te benadrukken dat de microbiota van gezonde personen anders is dan die met inflammatoire darmaandoeningen.

Daarom is er een speciale interesse in het gebruik van prebiotica om de inflammatoire aandoening te verminderen. Studies uitgevoerd in diermodellen toonden aan dat de consumptie van FOS en inuline de pro-inflammatoire immuunmarkers van dieren aanzienlijk vermindert.

Oligosacchariden in glycoproteïnen

Bloedplasma-eiwitten, veel melk- en eiproteïnen, mucines, bindweefselcomponenten, sommige hormonen, integrale plasmamembraaneiwitten en veel enzymen zijn glycoproteïnen (GP). Over het algemeen heeft het oligosaccharide in huisartsen gemiddeld 15 monosaccharide-eenheden.

Oligosacchariden worden aan eiwitten gehecht door N-glucosidische of O-glycosidebindingen. De N-glucosidebinding bestaat uit de vorming van een covalente binding tussen N-acetylglucosamine (GlcNAc) en de stikstof van een amidegroep van het aminozuurresidu asparagine (Asn), dat gewoonlijk wordt aangetroffen als Asn-X- Ser of Asn-X-Thr.

Glycosylering van eiwitten, binding van oligosacchariden aan eiwit, vindt gelijktijdig plaats met de biosynthese van eiwitten. De exacte stappen van dit proces variëren met de identiteit van de glycoproteïnen, maar alle N-gekoppelde oligosacchariden hebben een pentapeptide gemeen met de structuur: GlcNAcβ (1-4) GlcNAcβ (1-4) Man ₂ .

De O-glycosidische vereniging bestaat uit de vereniging van de disaccharide β -galactosyl- (1-3) - α - N-acetylgalactosamine aan de OH-groep van een serine (Ser) of een threonine (Thr). O-gekoppelde oligosacchariden variëren in grootte, ze kunnen bijvoorbeeld tot 1000 disaccharide-eenheden in proteoglycanen bereiken.

De rol van oligosacchariden in glycoproteïnen

De koolhydraatcomponent bij huisartsen reguleert tal van processen. Bijvoorbeeld in de interactie tussen sperma en ei tijdens de bevruchting. De rijpe eicel is omgeven door een extracellulaire laag, de zona pellucida (ZP). De receptor op het sperma-oppervlak herkent oligosacchariden die zijn gehecht aan ZP, een huisarts.

Interactie van de spermareceptor met de ZP-oligosacchariden resulteert in de afgifte van proteasen en hyaluronidasen. Deze enzymen lossen ZP op. Op deze manier kan het sperma het ei binnendringen.

Een tweede voorbeeld zijn oligosacchariden als antigene determinanten. ABO-bloedgroepantigenen zijn glycoproteïne-oligosacchariden en glycolipiden op het oppervlak van de cellen van een individu. Personen met type A-cellen hebben A-antigenen op hun celoppervlak en ze dragen anti-B-antilichamen in hun bloed.

Personen met type B-cellen dragen B-antigenen en dragen anti-A-antilichamen. Personen met type AB-cellen hebben A- en B-antigenen en hebben geen anti-A- of anti-B-antilichamen.

Type O-individuen hebben cellen die geen antigeen bezitten en anti-A- en anti-B-antilichamen hebben. Deze informatie is essentieel bij het uitvoeren van bloedtransfusies.

Referenties

1. Belorkar, SA, Gupta, AK 2016. Oligosacchariden: een zegen van het bureau van de natuur. AMB Express, 6, 82, DOI 10.1186 / s13568-016-0253-5.
2. Eggleston, G., Côté, GL 2003. Oligosacchariden in voedsel en landbouw. American Chemical Society, Washington.
3. Gänzle, MG, Follador, R. 2012. Metabolisme van oligosacchariden en zetmeel in lactobacillen: een overzicht. Frontiers in Microbiology, DOI: 10.3389 / fmicb.2012.00340.
4. Kim, SK 2011. Chitine, chitosan, oligosacchariden en hun derivaten biologische activiteiten en toepassingen. CRC Press, Boca Raton.
5. Liptak, A., Szurmai, Z., Fügedi, P., Harangi, J. 1991. CRC handboek van oligosacchariden: deel III: hogere oligosacchariden. CRC Press, Boca Raton.
6. Moreno, FJ, Sanz, ML Voedseloligosacchariden: productie, analyse en bioactiviteit. Wiley, Chichester.
7. Mussatto, SI, Mancilha, IM 2007. Niet-verteerbare oligosacchariden: een overzicht. Koolhydraatpolymeren, 68, 587-597.
8. Nelson, DL, Cox, MM 2017. Lehninger Principles of Biochemistry. WH Freeman, New York.
9. Oliveira, DL, Wilbey, A., Grandison. AS, Roseiro, LB Melkoligosacchariden: een recensie. International Journal of Dairy Technology, 68, 305-321.
10. Rastall, RA 2010. Functionele oligosacchariden: toepassing en fabricage. Annual Review of Food Science and Technology, 1, 305–339.
11. Sinnott, ML 2007. Koolhydraatchemie en biochemische structuur en mechanisme. Royal Society of Chemistry, Cambridge.
12. Stick, RV, Williams, SJ 2009. Koolhydraten: de essentiële moleculen van het leven. Elsevier, Amsterdam.
13. Tomasik, P. 2004. Chemische en functionele eigenschappen van voedselsacchariden. CRC Press, Boca Raton.
14. Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW 2008. Grondbeginselen van biochemie - leven op moleculair niveau. Wiley, Hoboken.