ORGANISCHE ZOUTEN: EIGENSCHAPPEN, TOEPASSINGEN EN VOORBEELDEN - CHEMIE

De organische zouten zijn een dicht aantal ionische verbindingen met veel kenmerken. Ze zijn eerder afgeleid van een organische verbinding, die een transformatie heeft ondergaan waardoor het een lading kan dragen, en ook is de chemische identiteit ervan afhankelijk van het bijbehorende ion.

Twee zeer algemene chemische formules voor organische zouten worden weergegeven in de onderstaande afbeelding. De eerste daarvan, R-AX, wordt geïnterpreteerd als een verbinding in de koolstofstructuur waarvan een atoom, of groep A, een positieve + of negatieve (-) lading heeft.

Bron: Gabriel Bolívar

Zoals te zien is, is er een covalente binding tussen R en A, RA, maar op zijn beurt heeft A een formele lading die het ion X aantrekt (of afstoot). Het teken van de lading hangt af van de aard van A en de chemische omgeving .

Als A positief was, met hoeveel X's zou het dan kunnen communiceren? Met slechts één, gezien het principe van elektroneutraliteit (+ 1-1 = 0). Maar wat is de identiteit van X? Het anion X zou CO ₃^{2– kunnen zijn} , waarvoor twee RA ⁺ kationen nodig zijn ; een halogenide: F ^- , Cl ^- , Br ^- ., etc; of zelfs een andere RA ^- verbinding . De opties zijn niet te overzien.

Ook kan een organisch zout een aromatisch karakter hebben, geïllustreerd door de bruine benzeenring. Het benzoaatzout van koper (II), (C ₆ H ₅ COO) ₂ Cu bestaat bijvoorbeeld uit twee aromatische ringen met negatief geladen carboxylgroepen, die een interactie aangaan met het Cu ²⁺ kation .

Fysische en chemische eigenschappen

Uit de afbeelding kan worden afgeleid dat organische zouten uit drie componenten bestaan: de organische, R of Ar (de aromatische ring), een atoom of groep die de ionische lading A draagt, en een tegenion X.

Net zoals de identiteit en chemische structuur worden bepaald door dergelijke componenten, zijn hun eigenschappen er op dezelfde manier van afhankelijk.

Uit dit feit kunnen bepaalde algemene eigenschappen worden samengevat waaraan de overgrote meerderheid van deze zouten voldoet.

Hoge moleculaire massa's

Ervan uitgaande dat mono- of meerwaardige anorganische anionen X zijn, hebben organische zouten de neiging om veel grotere molecuulgewichten te hebben dan anorganische zouten. Dit komt voornamelijk door het koolstofskelet, waarvan de enkele CC-bindingen en hun waterstofatomen veel massa aan de verbinding bijdragen.

Daarom zijn R of Ar verantwoordelijk voor hun hoge moleculaire massa.

Amfifiele stoffen en oppervlakteactieve stoffen

Organische zouten zijn amfifiele verbindingen, dat wil zeggen dat hun structuren zowel hydrofiele als hydrofobe uiteinden hebben.

Wat zijn zulke uitersten? R of Ar staan voor het extreem hydrofobe, omdat hun C- en H-atomen geen grote affiniteit hebben voor watermoleculen.

A ^{+ (-)} , het ladingdragende atoom of groep, is het hydrofiele uiteinde, aangezien het bijdraagt aan het dipoolmoment en in wisselwerking staat met water, waarbij het dipolen vormt (RA ⁺ OH ₂ ).

Wanneer de hydrofiele en hydrofobe gebieden gepolariseerd zijn, wordt het amfifiele zout een oppervlakteactieve stof, een stof die veel wordt gebruikt voor de productie van detergenten en demulgatoren.

Hoog kookpunt of smeltpunt

Net als anorganische zouten hebben organische zouten ook hoge smelt- en kookpunten, vanwege de elektrostatische krachten die de vloeibare of vaste fase beheersen.

Omdat er echter een organische component R of Ar is, nemen andere soorten Van der Waals-krachten deel (Londense krachten, dipool-dipool, waterstofbruggen) die op een bepaalde manier concurreren met de elektrostatische krachten.

Om deze reden zijn de vaste of vloeibare structuren van organische zouten in eerste instantie complexer en gevarieerder. Sommigen van hen kunnen zich zelfs gedragen als vloeibare kristallen.

Zuurheid en basiciteit

Organische zouten zijn over het algemeen sterkere zuren of basen dan anorganische zouten. Dit komt omdat A, bijvoorbeeld in aminezouten, een positieve lading heeft vanwege zijn binding met een extra waterstof: A ⁺ -H. Dus, in contact met een basis, doneer het proton om weer een neutrale verbinding te worden:

RA ⁺ H + B => RA + HB

H behoort tot A, maar is geschreven omdat het betrokken is bij de neutralisatiereactie.

Anderzijds, RA ⁺ kan een groot molecuul, in staat om vaste stoffen met een voldoende stabiel kristalrooster met de hydroxylgroepen of hydroxyl OH anion te vormen ^- .

Als dit zo is, gedraagt het RA ⁺ OH ^- zout zich als een sterke base; zelfs zo basisch als NaOH of KOH:

RA ⁺ OH ^- + HCl => RACl + H ₂ O

Merk op in de chemische vergelijking dat het Cl ^- anion het OH ^- vervangt en het RA ⁺ Cl ^- zout vormt .

Toepassingen

Het gebruik van organische zouten zal variëren naargelang de identiteit van R, Ar, A en X. Bovendien hangt hun toepassing ook af van het type vaste stof of vloeistof dat ze vormen. Enkele algemeenheden in dit verband zijn:

-Serveer als reagentia voor de synthese van andere organische verbindingen. RAX kan optreden als een "donor" voor de R-keten om toe te voegen aan een andere verbinding die een goede vertrekkende groep vervangt.

-Ze zijn oppervlakteactieve stoffen, dus ze kunnen ook als smeermiddel worden gebruikt. Hiervoor worden metaalzouten van carboxylaten gebruikt.

-Maakt de synthese mogelijk van een breed scala aan kleurstoffen.

Voorbeelden van organische zouten

Carboxylaten

Carbonzuren reageren met een hydroxide in een neutralisatiereactie, waarbij de carboxylaatzouten ontstaan: RCOO ^- M ⁺ ; waarbij M ⁺ elk metaalkation kan zijn (Na ⁺ , Pb ²⁺ , K ⁺ , etc.) of het ammoniumkation NH ₄^+.

Vetzuren zijn carbonzuren met een alifatische keten en kunnen zowel verzadigd als onverzadigd zijn. Onder de verzadigde zijn palmitinezuur (CH ₃ (CH ₂ ) ₁₄ COOH). Dit geeft aanleiding tot het palmitaatzout, terwijl stearinezuur (CH ₃ (CH ₂ ) ₁₆ COOH het stearaatzout vormt. Van deze zouten worden zepen gemaakt.

In het geval van benzoëzuur, C ₆ H ₅ COOH (waar C ₆ H ₅ - een benzeenring is), wanneer het reageert met een base, vormt het benzoaatzouten. In alle carboxylaten vertegenwoordigt de groep -COO ^- A (RAX).

Lithium-diakylcupraten

Lithiumdiakylcupraat is nuttig bij organische synthese. De formule is ^- Li ⁺ , waarin het koperatoom een negatieve lading heeft. Hier vertegenwoordigt het koper atoom A in de afbeelding.

Sulfoniumzouten

Ze worden gevormd door de reactie van een organisch sulfide met een alkylhalogenide:

R ₂ S + R'X => R ₂ R’S ⁺ X

Voor deze zouten heeft het zwavelatoom een positieve formele lading (S ⁺ ) omdat het drie covalente bindingen heeft.

Oxoniumzouten

Evenzo reageren ethers (de geoxygeneerde analogen van sulfiden) met hydraciden om oxoniumzouten te vormen:

ROR '+ HBr <=> RO ⁺ HR' + Br ^-

Het zure proton van HBr bindt covalent aan het zuurstofatoom van de ether (R ₂ O ⁺ -H) en laadt het positief op.

Aminezouten

Aminen kunnen primair, secundair, tertiair of quaternair zijn, evenals hun zouten. Ze worden allemaal gekenmerkt doordat ze een H-atoom hebben gekoppeld aan het stikstofatoom.

RNH ₃⁺ X ^- is dus een primair aminezout; R ₂ NH ₂⁺ X ^- , secundair amine; R ₃ NH ⁺ X ^- uit tertiair amine; en R ₄ N ⁺ X ^- , uit quaternair amine (quaternair ammoniumzout).

Diazoniumzouten

Ten slotte vormen diazoniumzouten (RN ₂⁺ X ^- ) of aryldiazonium (ArN ₂⁺ X ^- ) het startpunt van veel organische verbindingen, vooral azokleurstoffen.

Referenties

Francis A. Carey. Organische chemie. (Zesde editie, pagina's 604-605, 697-698, 924). Mc Graw Hill.
Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. Organische chemie. Amines. (10e editie.). Wiley Plus.
Wikipedia. (2018). Zout (chemie). Ontleend aan: en.wikipedia.org
Steven A. Hardinger. (2017). Geïllustreerde verklarende woordenlijst van organische chemie: zouten. Hersteld van: chem.ucla.edu
Chevron Oronite. (2011). Carboxylaten. . Hersteld van: oronite.com

ORGANISCHE ZOUTEN: EIGENSCHAPPEN, TOEPASSINGEN EN VOORBEELDEN - CHEMIE - 2025