NITROBENZEEN (C6H5NO2): STRUCTUUR, EIGENSCHAPPEN, GEBRUIK, RISICO'S - CHEMIE - 2025

Het nitrobenzeen is een aromatische organische verbinding die bestaat uit een benzeenring C ₆ H ₅ - en een nitrogroep -NO ₂ . De chemische formule is C ₆ H ₅ NO ₂ . Het is een kleurloze of lichtgele, olieachtige vloeistof die naar bittere amandelen of schoensmeer ruikt.

Nitrobenzeen is een zeer nuttige verbinding in de chemische industrie omdat het een reeks chemische stoffen oplevert die op verschillende manieren kunnen worden gebruikt. Dit komt omdat het kan worden onderworpen aan verschillende soorten reacties.

Nitrobenzeen, C ₆ H ₅ -NO ₂ . Auteur: Marilú Stea.

Tot de belangrijke chemische reacties behoren nitrering (waardoor meer -NO ₂ -groepen aan het molecuul kunnen worden toegevoegd) en reductie (het tegenovergestelde van oxidatie, aangezien de twee zuurstofatomen van de nitro-NO ₂ -groep worden geëlimineerd en vervangen door waterstofatomen).

Met nitrobenzeen kunnen bijvoorbeeld aniline en para-acetaminofenol worden bereid. Dit laatste is het bekende paracetamol, dat een koortswerend middel (geneesmiddel tegen koorts) en een mild analgeticum (geneesmiddel tegen lichte pijn) is.

Nitrobenzeen moet met de nodige voorzichtigheid worden gehanteerd, aangezien het irriterend en giftig is, een vorm van bloedarmoede kan veroorzaken, naast verschillende symptomen, en er wordt aangenomen dat het kanker veroorzaakt. Het is ook schadelijk voor het milieu.

Structuur

Nitrobenzeen C ₆ H ₅ –NO ₂ is een plat molecuul gevormd door een benzeen C ₆ H _5- ring waaraan een nitro-NO ₂ -groep is gehecht . Het molecuul is plat omdat er een elektronische interactie is tussen de nitro-NO _{2 -groep} en de benzeenring.

Vlakke structuur van het nitrobenzeen-molecuul. De elektronen van de dubbele bindingen van de benzeenring hebben de neiging om in wisselwerking te treden met de nitro-NO _{2 -groep} . Auteur: Benjah-bmm27. Bron: Wikimedia Commons.

De nitro-NO ₂ -groep heeft de neiging elektronen aan te trekken uit de benzeen C ₆ H ₅ - ring .

Resonantiestructuren van nitrobenzeen. De benzeenring heeft de neiging om een ​​positieve lading te hebben, terwijl de nitro-NO2-groep de neiging heeft om een ​​negatieve lading te hebben. De oorspronkelijke uploader was Samuele Madini op de Italiaanse Wikipedia. . Bron: Wikimedia Commons.

Om deze reden heeft het molecuul een iets meer negatieve kant (waar de –NO ₂ zuurstofatomen zitten ) en een iets meer positieve kant (de benzeenring).

Stikstofgroep zuurstofatomen hebben een licht negatieve lading vergeleken met de benzeenring. Auteur: Marilú Stea.

Nomenclatuur

- Nitrobenzeen.

- Nitrobenzine.

- Nitrobenzol.

- Olie of essentie van myrban of myrban (term in onbruik).

Eigendommen

Fysieke toestand

Kleurloze tot lichtgele olieachtige vloeistof.

Molecuulgewicht

123,11 g / mol.

Smeltpunt

5,7 ° C.

Kookpunt

211 ° C.

Vlampunt

88 ºC (methode met gesloten kroes).

Zelfontbranding temperatuur

480 ° C.

Dichtheid

1,2037 g / cm ³ bij 20 ° C

Oplosbaarheid

Enigszins oplosbaar in water: 0,19 g / 100 g water bij 20 ° C. Volledig mengbaar met alcohol, benzeen en diethylether.

Chemische eigenschappen

Nitrobenzeen is stabiel tot ongeveer 450 ° C, waarna het begint te ontbinden en vormt (bij afwezigheid van zuurstof) NO, NO ₂ , benzeen, bifenyl, aniline, dibenzofuran en naftaleen.

Belangrijke nitrobenzeenreacties zijn onder meer reductie, nitrering, halogenering en sulfonering.

Bij nitrering van nitrobenzeen ontstaat aanvankelijk metha-nitrobenzeen en met een lange reactietijd wordt 1,3,5-nitrobenzeen verkregen.

Door broom of chloor te laten reageren met nitrobenzeen in aanwezigheid van een geschikte katalysator, wordt 3-broom-nitrobenzeen (meta-broomnitrobenzeen) of 3-chloor-nitrobenzeen (meta-chloornitrobenzeen) verkregen.

Een voorbeeld van reductie is dat bij de behandeling van meta-halogeennitrobenzenen met tin (Sn) in zoutzuur (HCl) meta-halogeenanilinen worden verkregen.

Nitrobenzeensulfonering wordt uitgevoerd met rokend zwavelzuur bij 70-80 ° C en het product is meta-nitrobenzeensulfonzuur. Dit kan worden verminderd met ijzer en HCl om methanilzuur te geven.

Dimeer vorming

In een C ₆ H _6- benzeenoplossing associëren nitrobenzeenmoleculen zich met elkaar en vormen ze dimeren of moleculenparen. In deze paren bevindt een van de moleculen zich in een omgekeerde positie ten opzichte van de andere.

De vorming van nitrobenzeendimeren met moleculen die omgekeerd zijn ten opzichte van de andere, is mogelijk te wijten aan het feit dat elk van hen een iets positiever geladen kant heeft en een tegenoverliggende iets meer negatief geladen kant.

In het dimeer ligt de iets positiever geladen kant van een van de moleculen mogelijk dicht bij de licht negatief geladen kant van het andere molecuul, aangezien de tegengestelde ladingen elkaar aantrekken, en dat geldt ook voor de andere twee kanten.

Nitrobenzeen-dimeer, dat zijn twee moleculen die in sommige oplosmiddelen de neiging hebben om samen te hangen. Auteur: Marilú Stea.

Andere eigenschappen

Heeft een geur die lijkt op amandelen of schoensmeer. Bij verlaging van de temperatuur stolt het in de vorm van groenachtig gele kristallen.

Het verkrijgen van

Het wordt verkregen door benzeen C ₆ H _{6 te behandelen} met een mengsel van salpeterzuur HNO ₃ en zwavelzuur H ₂ SO ₄ . Dit proces heet nitrering en omvat de vorming van het nitroniumion NO ₂ ⁺ dankzij de aanwezigheid van zwavelzuur H ₂ SO ₄ .

- Vorming van het nitroniumion NO ₂ ⁺ :

HNO ₃ + 2 H ₂ SO ₄ ⇔ H ₃ O ⁺ + 2 HSO ₄ ^- + NO ₂ ⁺ (nitroniumion)

- Nitroniumion valt benzeen aan:

C ₆ H ₆ + NO ₂ ⁺ → C ₆ H ₆ NO ₂ ⁺

- Nitrobenzeen wordt gevormd:

C ₆ H ₆ NO ₂ ⁺ + HSO ₄ ^- → C ₆ H ₅ NO ₂ + H ₂ SO ₄

Samengevat:

C ₆ H ₆ + HNO ₃ → C ₆ H ₅ NO ₂ + H ₂ O

De nitratiereactie van benzeen is erg exotherm, dat wil zeggen dat er veel warmte wordt gegenereerd, dus het is erg gevaarlijk.

Toepassingen

Bij het verkrijgen van aniline en paracetamol

Nitrobenzeen wordt voornamelijk gebruikt om aniline C ₆ H ₅ NH ₂ te synthetiseren , een verbinding die veel wordt gebruikt voor de bereiding van pesticiden, tandvlees, kleurstoffen, explosieven en medicijnen.

Het verkrijgen van aniline vindt plaats door nitrobenzeen in zuur milieu in aanwezigheid van ijzer of tin te reduceren, wat wordt uitgevoerd volgens de volgende stappen:

Nitrobenzeen → Nitrosobenzeen → Phenylhydroxylamine → Aniline

C ₆ H ₅ NO ₂ → C ₆ H ₅ NO → C ₆ H ₅ NHOH → C ₆ H ₅ NH ₂

Nitrobenzeenreductie om aniline te verkrijgen. Benjah-bmm27. Bron: Wikimedia Commons.

Afhankelijk van de omstandigheden kan het proces worden gestopt in een van de tussenstappen, bijvoorbeeld fenylhydroxylamine. Uitgaande van fenylhydroxylamine in een sterk zuur medium kan para-aminofenol worden bereid:

Fenylhydroxylamine → p-Aminofenol

C ₆ H ₅ NHOH → HOC ₆ H ₄ NH ₂

De laatste wordt behandeld met azijnzuuranhydride om paracetamol (paracetamol) te verkrijgen, een bekend antipyretisch en mild analgeticum, dat wil zeggen een geneesmiddel om koorts en pijn te behandelen.

Soms is het mogelijk om kinderen met koorts te behandelen met paracetamol. Acetaminophen is een derivaat van nitrobenzeen. Auteur: Augusto Ordonez. Bron: Pixabay.

Acetaminophen-tabletten, een derivaat van nitrobenzeen. Paracetamol_acetaminophen_500_mg_pills.jpg: Michelle Tribe uit Ottawa, Canadees werk: Anrie. Bron: Wikimedia Commons.

Een andere manier om aniline te verkrijgen is door nitrobenzeen te reduceren met koolmonoxide (CO) in een waterig medium in aanwezigheid van zeer kleine deeltjes (nanodeeltjes) palladium (Pd) als katalysator.

C ₆ H ₅ –NO ₂ + 3 CO + H ₂ O → C ₆ H ₅ –NH ₂ + 3 CO ₂

Bij het verkrijgen van andere chemische verbindingen

Nitrobenzeen is het uitgangspunt om een ​​grote verscheidenheid aan verbindingen te verkrijgen die worden gebruikt als kleurstoffen, pesticiden, medicijnen en cosmetica.

Sommige kleurstoffen worden verkregen dankzij nitrobenzeen. Auteur: Edith Lüthi. Bron: Pixabay.

Het maakt het bijvoorbeeld mogelijk om 1,3-dinitrobenzeen te verkrijgen, dat door chlorering (toevoeging van chloor) en reductie (eliminatie van zuurstofatomen) 3-chlooraniline genereert. Dit wordt gebruikt als tussenproduct voor pesticiden, kleurstoffen en medicijnen.

Nitrobenzeen werd gebruikt om benzidine te bereiden, wat een kleurstof is. Bovendien wordt nitrobenzeen gebruikt om onder vele andere verbindingen chinoline, azobenzeen, methanilzuur, dinitrobenzeen, isocyanaten of pyroxylin te bereiden.

In verschillende toepassingen

Nitrobenzeen wordt gebruikt of is gebruikt als:

- Extractieoplosmiddel voor de zuivering van smeeroliën die in machines worden gebruikt

- Oplosmiddel voor cellulose-ethers

- Ingrediënt van mengsels voor het polijsten van metalen

- In zeep

- In mengsels voor het polijsten van schoenen

- Conserveermiddel voor spuitverven

- Component van mengsels voor het polijsten van vloeren

- Amandelessentie-vervanger

- In de parfumindustrie

- Bij de productie van synthetisch rubber

- Oplosmiddel in verschillende processen

Nitrobenzeen maakt deel uit van sommige schoenpoetsmixen. D-Kuru. Bron: Wikimedia Commons.

Risico's

Nitrobenzeen is giftig bij inademing, inslikken en opname via de huid.

Irriterend voor huid, ogen en luchtwegen. Het kan een soort bloedarmoede veroorzaken die methemoglobinemie wordt genoemd, wat een vermindering is van het vermogen van rode bloedcellen om zuurstof af te geven aan de weefsels en tot vermoeidheid leidt.

Bovendien veroorzaakt nitrobenzeen kortademigheid, duizeligheid, verminderd gezichtsvermogen, kortademigheid, instorting en de dood. Het beschadigt ook de lever, milt, nieren en het centrale zenuwstelsel.

Geschat wordt dat het een mutagene stof kan zijn en mogelijk een oorzaak van kanker bij mensen, zoals het bij dieren heeft veroorzaakt.

Bovendien mag nitrobenzeen niet in het milieu worden verwijderd. Zijn giftigheid voor dieren, planten en micro-organismen maakt het zeer schadelijk voor ecosystemen.

Toxiciteit voor micro-organismen vermindert hun biologische afbreekbaarheid.

Behandelingen voor de verwijdering uit het milieu

Nitrobenzeenverontreiniging van het milieu kan optreden door afval van de verschillende industrieën die het gebruiken, zoals de verf- of explosievenindustrie.

Nitrobenzeen is een zeer giftige verontreinigende stof en moeilijk te ontbinden onder natuurlijke omstandigheden, om deze reden kan het ernstige vervuiling van drinkwater en irrigatiesystemen van gewassen veroorzaken.

Vanwege zijn hoge stabiliteit en toxiciteit voor micro-organismen, wordt het vaak als model geselecteerd in rioolwaterzuiveringsonderzoeken.

Er worden verschillende manieren onderzocht om nitrobenzeen uit vervuild water te verwijderen. Een daarvan is door fotokatalytische afbraak, dat wil zeggen het gebruik van zonlicht als versneller van de afbraakreactie in aanwezigheid van titaandioxide TiO ₂ .

Met een zonnereactor is het mogelijk om waterverontreiniging te elimineren met nitrobenzeen. Mihai-Cosmin Pascariu. Bron: Wikimedia Commons.

Micro-elektrolysemethoden met een ijzer (Fe) en koper (Cu) katalysator in keramiek zijn ook met succes getest. Door micro-elektrolyse kan nitrobenzeen worden afgebroken door een elektrische stroom.

Referenties

1. Amerikaanse National Library of Medicine. (2019). Nitrobenzeen. Opgehaald van pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Morrison, RT en Boyd, RN (2002). Organische chemie. 6e editie. Prentice-Hall.
3. Moldoveanu, SC (2019). Pyrolyse van andere stikstofhoudende verbindingen. In Pyrolyse van organische moleculen (tweede editie). Opgehaald van sciencedirect.com.
4. Smith, PWG et al. (1969). Aromatische nitratie-nitroverbindingen. Elektrofiele substituties. In aromatische chemie. Opgehaald van sciencedirect.com.
5. Windholz, M. et al. (redactie) (1983). De Merck Index. Een encyclopedie van chemicaliën, medicijnen en biologische producten. Tiende editie. Merck & CO., Inc.
6. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. (1990). Vijfde editie. Deel A22. VCH Verlagsgesellschaft mbH.
7. Whang, T.-J. et al. (2012). UV-bestraalde fotokatalytische afbraak van nitrobenzeen door titania binding op kwartsbuis. International Journal of Photoenergy, jaargang 2012, artikel-ID 681941. Opgehaald van hindawi.com.
8. Shikata, T. et al. (2014). Nitrobenzeen anti-parallelle dimeervorming in niet-polaire oplosmiddelen. AIP Advances 4, 067130 (2014). Opgehaald van doaj.org.
9. Krogul-Sobczak, A. et al. (2019). Reductie van nitrobenzeen tot aniline door CO / H ₂ O in aanwezigheid van palladium nanodeeltjes. Catalysts 2019, 9, 404. Hersteld van mdpi.com.
10. Yang, B. et al. (2019). Productie, eigenschappen en toepassing op pilootschaal van Fe / Cu katalytisch-keramische vulstof voor afvalwaterzuivering van nitrobenzeenverbindingen. Catalysts 2019, 9, 11. Hersteld van mdpi.com.