ONVERZEEPBARE LIPIDEN: FUNCTIES EN CLASSIFICATIE - BIOLOGIE - 2025

De onverzeepbare lipiden zijn lipiden die vetzuren bevatten als essentiële structurele componenten. Integendeel, verzeepbare of complexe lipiden hebben vetzuren, die kunnen worden vrijgegeven door alkalische hydrolyse, waarbij zouten van vetzuren (zepen) worden geproduceerd, in een proces dat verzeping wordt genoemd.

Numeriek zijn onverzeepbare lipiden lager dan complexe, maar onder hen bevinden zich moleculen met een zeer intense en gespecialiseerde biologische activiteit. Voorbeelden hiervan zijn onder andere sommige vitamines, hormonen, co-enzymen, carotenoïden.

Onverzeepbare lipiden, terpenen. Genomen en bewerkt uit: Alejandro Porto.

Lipiden

Lipiden zijn organische biomoleculen die niet oplosbaar zijn in water, maar wel oplosbaar zijn in niet-polaire oplosmiddelen, zoals benzeen, ether of chloroform. De chemische samenstelling is voornamelijk koolstof, waterstof en zuurstof. Ze kunnen ook, in mindere mate, andere componenten bevatten, zoals fosfor, stikstof en zwavel.

Lipiden binden vaak met andere biomoleculen, via zwakke bindingen of covalente bindingen, en vormen hybride moleculen, waaronder glycolipiden en lipoproteïnen.

Lipiden zijn op verschillende manieren geclassificeerd, maar de meest stabiele classificatie is gebaseerd op de aanwezigheid (verzeepbare lipiden) of afwezigheid (onverzeepbare lipiden) van vetzuren in hun structuur.

Functie van onverzeepbare lipiden

Onverzeepbare lipiden vervullen verschillende complexe en specifieke functies binnen levende wezens, waaronder:

-Vitaminen

Vitaminen zijn organische verbindingen die in zeer kleine hoeveelheden essentieel zijn voor de functie van alle cellen en die in de voeding van sommige soorten moeten voorkomen, aangezien ze deze niet zelf kunnen synthetiseren. Vetoplosbare vitamines behoren allemaal tot de groep van niet-verzeepbare lipiden.

Vitamine A.

Vitamine A is essentieel voor het gezichtsvermogen, omdat het in de vorm van aldehyde een bestanddeel is van rhodopsine, een visueel pigment. Een tekort aan deze vitamine veroorzaakt nachtblindheid bij volwassenen en xeroftalmie of droge ogen bij zuigelingen en kinderen, wat kan leiden tot permanente blindheid.

De rol van vitamine A bij andere biologische activiteiten is nog onbekend, het tekort aan de voeding veroorzaakt, naast visuele problemen, vertraagde groei, onvolledige ontwikkeling van botten en zenuwstelsel, verdikking en droge huid, onvruchtbaarheid en degeneratie van nieren en andere organen.

Vitamine D

Zijn functie is gerelateerd aan de adequate verkalking van de botten, en het tekort veroorzaakt rachitis. Er zijn verschillende verbindingen die vitamine D-functie hebben; bij zoogdieren zijn de belangrijkste vitamine D ₂ (ergocalciferol) en D ₃ (cholecalciferol).

De aanwezigheid van deze vitamine in de voeding is zeer schaars of bestaat niet, behalve in de lever van vissen. Vitamine D kan door het lichaam zelf worden aangemaakt uit een stof genaamd 7-dehydrocholesterol, aanwezig in de huid, waarvoor blootstelling aan zonlicht vereist is.

Vitamine E

Ook bekend als tocoferol, heeft het een antioxiderende functie door de auto-oxidatie van sterk onverzadigde vetzuren in aanwezigheid van moleculaire zuurstof te voorkomen. Het tekort veroorzaakt onder meer onvruchtbaarheid (althans bij cavia's), necrose van de lever, degeneratie van de nieren en skeletspieren.

Vitamine K

Verbinding die wordt aangemaakt door bacteriën die deel uitmaken van de darmflora. Het is nodig voor een goede bloedstolling, mogelijk omdat het als substraat in de lever fungeert voor de aanmaak van een enzym (proconvertine) dat deelneemt aan de stollingscascade.

-Fotopigmenten

Sommige onverzeepbare lipiden werken als fotosynthetische pigmenten of maken er deel van uit; bijvoorbeeld fytol, een diterpeen dat deel uitmaakt van chlorofyl. Carotenoïden zijn polyisoprenoïden die geconjugeerde dubbele bindingen hebben en die ook kunnen werken als receptoren voor lichtenergie.

Er zijn twee hoofdtypen carotenoïden, carotenen en xanthofylen; het fundamentele verschil tussen de twee is de afwezigheid (carotenen) of aanwezigheid (xanthofylen) van zuurstof in hun moleculaire samenstelling.

-Hormonen

Onder de onverzeepbare lipiden zijn er componenten met hormonale functie, waaronder:

Androgenen

Het zijn de mannelijke geslachtshormonen, bestaande uit tetosteron en dihydrotetosteron. Deze hormonen reguleren de groei en ontwikkeling van seksuele structuren zoals de penis, het spermakanaal en de bijbehorende klieren.

Ze laten ook toe dat secundaire geslachtskenmerken verschijnen (zoals baard en stemgeluid) en werken op reproductief gedrag.

Oestrogenen

Er zijn drie soorten oestrogenen: oestradiol, oestron en oestriol. De functie ervan, bij de vrouw, is vergelijkbaar met die van androgenen bij mannen, door de ontwikkeling van seksuele structuren toe te staan, het verschijnen van secundaire geslachtskenmerken te reguleren en in te grijpen op seksueel verlangen en reproductief gedrag.

Progesteron

Het zwangerschapshormoon stimuleert veranderingen in de wanden van de baarmoeder voor de implantatie van de foetus tijdens de voortplanting en grijpt onder meer in bij de ontwikkeling van de borstklier.

Prostaglandinen

Alle prostaglandinen hebben hormonale activiteit.

-Andere functies

Bovendien kunnen de onverzeepbare lipiden andere functies hebben; inclusief galzouten, die werken door verzeepbare lipiden tijdens het verteringsproces te verzepen.

Anderen hebben functies van co-enzymen of pseudo-co-enzymen, zoals co-enzym Q, dat de functie heeft van het transporteren van waterstof in mitochondriale ademhaling. Terwijl de fosforesters van dolichol en bactoprenol deelnemen aan de biosynthese van lipopolysacchariden.

Classificatie

Er zijn drie klassen onverzeepbare lipiden: terpenen, steroïden en prostaglandinen. De eerste twee lijken structureel sterk op elkaar, aangezien ze zijn afgeleid van koolwaterstofeenheden met vijf koolstofatomen.

Prostaglandinen komen op hun beurt voort uit de cyclisatie van onverzadigde vetzuren die uit 20 koolstofatomen bestaan.

-Terpenen

Het zijn moleculen die zijn opgebouwd uit vele eenheden isopreen, een koolwaterstof met vijf koolstofatomen. Ze worden ook wel terpenoïden of isoprenoïden genoemd. Deze moleculen kunnen lineair, cyclisch zijn of beide soorten structuren bevatten.

De vereniging tussen de verschillende eenheden waaruit een terpeen bestaat, volgt over het algemeen een volgorde die "kop-staart" wordt genoemd, hoewel het soms "staart-staart" kan zijn. De meeste dubbele bindingen in terpenen zijn van het trans-type, maar cis-bindingen kunnen ook aanwezig zijn.

Terpenen kunnen worden onderverdeeld volgens het aantal isopreeneenheden waaruit ze bestaan:

Monoterpenen

Gevormd door twee isopreeneenheden. Veel zijn bestanddelen van etherische oliën die aanwezig zijn in planten, zoals menthol, het hoofdbestanddeel van pepermuntolie, of kamfer, een fundamenteel bestanddeel van de olie met dezelfde naam.

Sesquiterpenen

Ze bevatten drie isopreeneenheden. Farnesol, een acyclische koolwaterstof die in veel planten voorkomt en die in de parfumerie wordt gebruikt om de geur van sommige parfums te versterken, is een sesquiterpeen.

Diterpenen

Ze bestaan ​​uit vier isopreeneenheden. Een voorbeeld van diterpenen is fytol, een fundamenteel bestanddeel van chlorofyl, een fotosynthetisch pigment in planten.

Triterpenen

Ze bestaan ​​uit zes isopreeneenheden. Dat is het geval met squaleen, een voorloper van cholesterol, een sterol dat deel uitmaakt van het plasmamembraan en lichaamsweefsel van alle dieren.

Tetraterpenen

Ze bevatten acht eenheden isopreen. Onder deze hebben we carotenoïden, organische pigmenten die aanwezig zijn in planten en andere organismen die fotosynthese uitvoeren, zoals algen, protisten en bacteriën.

Polyterpenen

Samengesteld uit meer dan acht isopreeneenheden, zoals natuurlijk rubber en watten. Een belangrijke groep polyterpenen zijn polyprenools, die naast talrijke lineair gekoppelde isopreeneenheden ook een terminale primaire alcohol bezitten.

Voorbeelden van polyterpenen zijn bactoprenol, of undecaprenylalcohol, aanwezig in bacteriën, en dolichol, aanwezig in dieren. Deze bezitten in hun fosforestervorm pseudo-coenzymatische functies.

-Steroïde

Het zijn organische verbindingen die afkomstig zijn van een lineair triterpeen genaamd squaleen. Deze squaleen heeft het vermogen om heel gemakkelijk te fietsen. Er zijn veel steroïden in de natuur, elk met specifieke functies of activiteiten.

Steroïden zullen van elkaar verschillen door het aantal dubbele bindingen, door hun locatie binnen het molecuul en door het type, de hoeveelheid en de positie van hun substituentgroepen.

Ze verschillen ook in de configuratie van de bindingen tussen deze substituerende functionele groepen (alfa- of bètaconfiguratie) en de kern; en de configuratie van de ringen ertussen.

Lanosterol

Steroïde voor het eerst geïsoleerd uit de waslaag van wol. Het is het eerste product dat wordt verkregen uit de cyclisatie van squaleen. In dierlijk weefsel is het een voorloper van cholesterol, maar het wordt ook aangetroffen in plantmembranen.

Het is een steroïde alcohol die wordt gekenmerkt door een vertakte keten van ten minste 8 koolstofatomen op koolstof 17 (c17), evenals een hydroxylgroep op koolstof 3 van ring A.

Cholesterol

Een andere steroïde alcohol, afgeleid van lanosterol, aanwezig in de plasmamembranen van een groot aantal dierlijke cellen, evenals in de lipoproteïnen van bloedplasma. Cholesterol is de voorloper van veel andere steroïden zoals galzuren, oestrogenen, androgenen, progesteron en adrenocorticale hormonen.

Structuur van cholesterol. Genomen en bewerkt vanuit BorisTM.

Andere steroïden

Fytosterolen zijn een groep steroïden die in hogere planten voorkomen, waaronder stigmasterol en sitosterol. Schimmels en gisten daarentegen bevatten mycosterolen, zoals ergosterol, een voorloper van vitamine D.

-Eicosanoïden

C20-moleculen afgeleid van essentiële vetzuren met 20 koolstofatomen, zoals linolzuur, linoleenzuur en arachidonzuur. Ze zijn fundamentele bestanddelen van het immuunsysteem en vervullen ook belangrijke functies in het centrale zenuwstelsel.

Prostaglandinen

Familie van derivaten van vetzuren met belangrijke hormonale of regulerende activiteit. Ze werden voor het eerst geïsoleerd uit zaadplasma, prostaat en zaadblaasjes. Er zijn veel soorten prostaglandinen met verschillende functies, maar ze verlagen de bloeddruk allemaal; ze veroorzaken ook contractie van gladde spieren.

Thromboxanen

Het zijn verbindingen afgeleid van arachidonzuur, met zowel autocriene (beïnvloedt de emitterende cel) als paracriene (beïnvloedt naburige cellen) effect. De belangrijkste functie is gerelateerd aan coagulatie en de ophoping van bloedplaatjes.

Leukotriënen

Andere arachidonzuurderivaten, voor het eerst geïsoleerd uit leukocyten en gekenmerkt door vier geconjugeerde dubbele bindingen in hun structuur. Ze hebben een vernauwende activiteit van gladde spieren en nemen deel aan ontstekingsprocessen.

Referenties

1. A. Lehninger (1978). Biochemie. Ediciones Omega, SA
2. L. Stryer (1995). Biochemestry. WH Freeman and Company, New York.
3. Lipide. Op Wikipedia. Opgehaald van en.wikipedia.org.
4. Onverzeepbare lipiden. Op Wikipedia. Opgehaald van es.wikipedia.org.
5. Terpeen. Op Wikipedia. Opgehaald van es.wikipedia.org.
6. Steroïde. Op Wikipedia. Opgehaald van es.wikipedia.org.