GLYCOLIPIDEN: CLASSIFICATIE, STRUCTUUR EN FUNCTIES - BIOLOGIE - 2025

De glycolipiden zijn membraanlipiden-koolhydraten in hun polaire kopgroepen. Ze vertonen de meest asymmetrische verdeling tussen membraanlipiden, aangezien ze uitsluitend worden aangetroffen in de buitenste monolaag van celmembranen, en vooral overvloedig aanwezig zijn in het plasmamembraan.

Zoals de meeste membraanlipiden hebben glycolipiden een hydrofoob gebied dat is samengesteld uit apolaire koolwaterstofstaarten en een kop- of polair gebied dat kan bestaan ​​uit verschillende klassen van moleculen, afhankelijk van het glycolipide in kwestie.

Algemeen schema van een glycolipide (Bron: Wpcrosson via Wikimedia Commons)

Glycolipiden komen voor in eencellige organismen zoals bacteriën en gisten, maar ook in organismen die zo complex zijn als dieren en planten.

In dierlijke cellen zijn glycolipiden voornamelijk samengesteld uit een sfingosineskelet, terwijl in planten de twee meest voorkomende overeenkomen met diglyceriden en sulfonzuurderivaten. In bacteriën zitten ook glycosylglyceriden en derivaten van geacyleerde suikers.

In planten zijn glycolipiden geconcentreerd in de chloroplastische membranen, terwijl ze bij dieren overvloedig aanwezig zijn in het plasmamembraan. Samen met glycoproteïnen en proteoglycanen vormen glycolipiden een belangrijk onderdeel van de glycocalyx, die cruciaal is voor veel cellulaire processen.

Glycolipiden, vooral die van dierlijke cellen, hebben de neiging om met elkaar te associëren door waterstofbruggen tussen hun koolhydraatgroepen en door van der Waals-krachten tussen hun vetzuurketens. Deze lipiden zijn aanwezig in membraanstructuren die bekend staan ​​als lipide-vlotten, die meerdere functies hebben.

De functies van glycolipiden zijn divers, maar bij eukaryoten is hun locatie aan de buitenkant van het plasmamembraan relevant vanuit meerdere gezichtspunten, vooral bij communicatie-, adhesie- en celdifferentiatieprocessen.

Classificatie

Glycolipiden zijn glycoconjugaten die een zeer heterogene groep moleculen vormen, waarvan het gemeenschappelijke kenmerk de aanwezigheid is van saccharideresiduen die door glucosidebindingen zijn verbonden met een hydrofoob deel, dat acylglycerol, ceramide of prenylfosfaat kan zijn.

De classificatie is gebaseerd op het moleculaire skelet dat de brug vormt tussen het hydrofobe en polaire gebied. Dus, afhankelijk van de identiteit van deze groep, hebben we:

Glycoglycerolipide

Deze glycolipiden hebben, net als de glycerolipiden, een diacylglycerol of monoalkyl-monoacylglycerol-ruggengraat waaraan de suikerresiduen zijn gehecht door glycosidebindingen.

Glycoglycerolipiden zijn relatief uniform in termen van hun koolhydraatsamenstelling, en galactose- of glucoseresiduen zijn te vinden in hun structuur, waarvan hun belangrijkste classificatie is afgeleid, namelijk:

• Galactoglycerolipiden : ze hebben galactoseresiduen in hun koolhydraatgedeelte. Het hydrofobe gebied bestaat uit een molecuul diacylglycerol of alkylacylglycerol.
• Glucoglycerolipiden: deze hebben glucoseresiduen in hun polaire kop en het hydrofobe gebied bestaat uitsluitend uit alkylacylglycerol.
• Sulfoglycerolipiden : het kunnen galactoglycerolipiden of glucoglycerolipiden zijn met koolstofatomen die zijn gebonden aan sulfaatgroepen, waardoor ze het kenmerk "zuur" krijgen en ze onderscheiden van neutrale glycoglycerolipiden (galacto- en glycerolipiden).

Glucosphingolipiden

Deze lipiden hebben als een "skelet" -molecuul een ceramidegedeelte waaraan verschillende vetzuurmoleculen kunnen zijn gehecht.

Het zijn zeer variabele lipiden, niet alleen wat betreft de samenstelling van hun hydrofobe ketens, maar ook wat betreft de koolhydraatresiduen in hun polaire kop. Ze zijn overvloedig aanwezig in talrijke zoogdierweefsels.

Hun classificatie is gebaseerd op het type substitutie of op de identiteit van het saccharidegedeelte, in plaats van op het gebied dat is samengesteld uit de hydrofobe ketens. Volgens de soorten substitutie is de classificatie van deze sfingolipiden als volgt:

Neutrale glucosfingolipiden: die bevatten hexosen, N-acetylhexosaminen en methylpentosen in het saccharidegedeelte.

Sulfatiden: zijn de glucosfingolipiden die sulfaatesters bevatten. Ze zijn negatief geladen en komen vooral voor in de myeline-omhulsels van hersencellen. De meest voorkomende hebben een galactoseresidu.

Gangliosiden: ook bekend als sialosylglycolipiden, ze bevatten siaalzuur, daarom staan ​​ze ook bekend als zure glycosfingolipiden.

Fosfoinositido-glycolipiden : het skelet is opgebouwd uit fosfoinositido-ceramiden.

Glycofosfatidylinositolen

Het zijn lipiden die gewoonlijk worden herkend als stabiele ankers voor eiwitten in de lipidedubbellaag. Ze worden posttranslationeel toegevoegd aan het C-terminale uiteinde van veel eiwitten die doorgaans naar de buitenkant van het cytoplasmatische membraan zijn gericht.

Ze zijn samengesteld uit een glucaancentrum, een fosfolipidenstaart en een fosfo-ethanolaminegedeelte dat ze bindt.

Structuur

Bij glycolipiden kunnen de sacharidegroepen aan het molecuul zijn gehecht door N- of O-glucosidebindingen, en zelfs door niet-glucosidebindingen, zoals ester- of amidebindingen.

Het saccharidegedeelte is zeer variabel, niet alleen qua structuur maar ook qua samenstelling. Dit saccharidegedeelte kan zijn samengesteld uit mono-, di-, oligo- of polysacchariden van verschillende typen. Ze kunnen aminosuikers bevatten en zelfs zure, enkelvoudige of vertakte suikers.

Hier is een korte beschrijving van de algemene structuur van de drie hoofdklassen glycolipiden:

Glycoglycerolipiden

Zoals eerder vermeld, kunnen glycoglycerolipiden bij dieren galactose- of glucoseresiduen hebben, al dan niet gefosfateerd. De vetzuurketens in deze lipiden zijn tussen de 16 en 20 koolstofatomen.

In galactoglycerolipiden vindt de vereniging tussen de suiker en de lipidenruggengraat plaats door β-glucosidebindingen tussen de C-1 van galactose en de C-3 van glycerol. De andere twee koolstofatomen van glycerol zijn veresterd met vetzuren of C1 is gesubstitueerd door een alkylgroep en C2 door een acylgroep.

Gewoonlijk wordt een enkel galactoseresidu waargenomen, hoewel het bestaan ​​van digalactoglycerolipiden is gerapporteerd. Als het gaat om een ​​slufogalactoglycerolipide, wordt de sulfaatgroep normaal gesproken gevonden op C-3 van het galactoseresidu.

De structuur van glycerolipiden is een beetje anders, vooral met betrekking tot het aantal glucoseresiduen, dat tot 8 residuen kan zijn die met elkaar zijn verbonden door α (1-6) type bindingen. Het glucosemolecuul dat de lipidenruggengraat overbrugt, is eraan vastgemaakt door een α (1-3) -binding.

In sulfoglycoglycerolipiden is de sulfaatgroep op positie 6 van het terminale glucoseresidu aan de koolstof gebonden.

Glucosphingolipiden

Net als de andere sfingolipiden worden glycosfingolipiden afgeleid van een L-serine gecondenseerd met een vetzuur met lange keten dat een sfingoïde basis vormt die bekend staat als sfingosine. Wanneer een ander vetzuur zich bindt aan koolstof 2 van sfingosine, wordt een ceramide geproduceerd, de gemeenschappelijke basis voor alle sfingolipiden.

Afhankelijk van het type sfingolipide zijn deze samengesteld uit residuen van D-glucose, D-galactose, N-acetyl-D-galactosamine en N-acetylglucosamine, evenals siaalzuur. Gangliosiden zijn misschien wel het meest divers en complex in termen van de vertakkingen van de oligosaccharideketens.

Glycofosfatidylinositolen

In deze glycolipiden kunnen de glucaancentrumresiduen (glucosamine en mannose) op verschillende manieren worden gemodificeerd door toevoeging van fosfo-ethanolaminegroepen en andere suikers. Deze variëteit geeft hen een grote structurele complexiteit die belangrijk is voor hun insertie in het membraan.

Plant glycolipiden

De chloroplasten van veel algen en hogere planten zijn verrijkt met neutrale galactoglycerolipiden die eigenschappen hebben die vergelijkbaar zijn met die van cerebrosiden bij dieren. Mono- en digalactolipiden zijn β-gebonden aan een diglyceridegroep, terwijl sulfolipiden alleen zijn afgeleid van α-glucose.

Bacteriële glycolipiden

In bacteriën zijn glycosylglyceriden structureel analoog aan dierlijke fosfoglyceriden, maar bevatten ze koolhydraatresiduen die zijn verbonden door glycosylering op de 3-positie van sn-1,2-diglyceride. Geacyleerde suikerderivaten bevatten geen glycerol, maar vetzuren die direct aan suikers zijn gebonden.

De meest voorkomende saccharideresiduen onder bacteriële glycolipiden zijn galactose, glucose en mannose.

Kenmerken

Bij dieren spelen glycolipiden een belangrijke rol bij onder meer celcommunicatie, differentiatie en proliferatie, oncogenese, elektrische afstoting (in het geval van polaire glycolipiden), celadhesie.

Zijn aanwezigheid in veel van de celmembranen van dieren, planten en micro-organismen verklaart zijn belangrijke functie, die vooral verband houdt met de eigenschappen van multifunctionele lipidevlotten.

Het koolhydraatgedeelte van de glycosfingolipiden is een bepalende factor voor de antigeniteit en immunogeniteit van de cellen die het dragen. Het kan betrokken zijn bij intercellulaire herkenningsprocessen, maar ook bij cellulaire "sociale" activiteiten.

Galactoglycerolipiden in planten spelen, gezien hun relatieve overvloed in plantmembranen, een belangrijke rol bij het vaststellen van membraaneigenschappen zoals stabiliteit en functionele activiteit van veel membraaneiwitten.

De rol van glycolipiden in bacteriën is ook divers. Sommige van de glycoglycerolipiden zijn nodig om de stabiliteit van de dubbellaag te verbeteren. Ze dienen ook als voorlopers voor andere membraancomponenten en ondersteunen ook de groei bij anoxie of fosfaatdeficiëntie.

GPI-ankers of glucosidylfosfatidylinositolen zijn ook aanwezig in lipidevlotten, nemen deel aan signaaltransductie, aan de pathogenese van vele parasitaire micro-organismen en aan de oriëntatie van het apicale membraan.

Men kan dan zeggen dat de algemene functies van glycolipiden, zowel in planten, dieren als bacteriën, overeenkomen met het tot stand brengen van de stabiliteit en vloeibaarheid van het membraan; deelname aan specifieke lipide-eiwitinteracties en celherkenning.

Referenties

1. Abdel-mawgoud, AM en Stephanopoulos, G. (2017). Eenvoudige glycolipiden van microben: chemie, biologische activiteit en metabolische engineering. Synthetische en systeembiotechnologie, 1–17.
2. Alberts, B., Johnson, A., Lewis, J., Morgan, D., Raff, M., Roberts, K., & Walter, P. (2015). Moleculaire biologie van de cel (6e ed.). New York: Garland Science.
3. Ando, ​​T., Imamura, A., Ishida, H., & Kiso, M. (2007). Synthese van glycolipiden. Carbohydrate Research, 797-813.
4. Benson, A. (1964). Plantaardige membraanlipiden. Annu. Rev. Plant. Physiol., 15, 1-16.
5. Bronislaw, L., Liau, YUNH, & Slomiany, A. (1987). Dierlijke glycoglycerolipiden. Prog. Lipid Res., 26, 29-51.
6. Holzl, G., & Dormann, P. (2007). Structuur en functie van glycoglycerolipiden in planten en bacteriën. Prog. Lipid Res., 46, 225-243.
7. Honke, K. (2013). Biosynthese en biologische functie van sulfoglycolipiden. Proc. Jpn. Acad. Ser. B, 89 (4), 129-138.
8. Kanfer, J., & Hakomori, S. (1983). Sfingolipiden biochemie. (D. Hanahan, Ed.), Handbook of Lipid Research 3 (1st ed.).
9. Koynova, R., & Caffrey, M. (1994). Fasen en faseovergangen van de glycoglycerolipiden. Chemie en fysica van lipiden, 69, 181–207.
10. Law, J. (1960). Glycolipiden. Jaaroverzichten, 29, 131–150.
11. Paulick, MG, & Bertozzi, CR (2008). Het glycosylfosfatidylinositol-anker: een complexe membraanverankering. Biochemistry, 47, 6991-7000.