GLYCERALDEHYDE: STRUCTUUR, KENMERKEN, FUNCTIES - BIOLOGIE - 2026

De glyceraldehyde is de enige monosaccharide met drie koolstofatomen, die destijds de enige triose was. Het is ook een aldotriose omdat het een aldehydegroep heeft. Het woord glyceraldehyde komt van de combinatie van glycerine en aldehyde. Dit komt omdat glyceraldehyde vergelijkbaar is met glycerine, maar koolstof één (C-1) is een aldehyde.

De chemische synthese van glyceraldehyde wordt op verschillende manieren uitgevoerd, bijvoorbeeld met behulp van enzymen. Glyceraldehyde is een redelijk reactief molecuul dat verknopingen tussen eiwitten kan vormen.

Bron: DrTW op Nederlandse Wikipedia

Structuur

Glyceraldehyde heeft een asymmetrisch of chiraal centrum (het koolstofatoom 2, C-2). Het vormt twee enantiomeren D (rechtshandig) en L (linkshandig), die het vlak van gepolariseerd licht in tegengestelde richtingen draaien: D-glyceraldehyde draait het naar rechts en L-glyceraldehyde naar links.

De specifieke optische rotatie van D-glyceraldehyde, bij 25 ºC, is + 8,7 º, en de specifieke optische rotatie van D-glyceraldehyde, bij 25 ºC, is -8,7 º. D-glyceraldehyde komt veel voor in de natuur, voornamelijk als glyceraldehyde-3-fosfaat.

De L-glyceraldehyde-configuratie wordt gebruikt als standaardreferentie voor koolhydraten. D-suikers zijn rijk aan biologische moleculen. Het koolstof 3 (C-3) atoom van glyceraldehyde is een hydroxymethyleengroep (-CH ₂ OH).

kenmerken

Glyceraldehyde-kristallen zijn kleurloos en smaken zoet. De empirische formule van deze suiker is C ₃ H ₆ O ₃ en het molecuulgewicht is 90 g / mol.

In waterige oplossing is DL-glyceraldehyde voornamelijk aanwezig als aldehydrool, een gehydrateerde vorm van het aldehyde. Kristallijn DL-glyceraldehyde is dimeer.

Analyse van glyceraldehydkristallen met röntgenstraling heeft aangetoond dat ze 1,4-dioxaanringen bezitten met alle substituenten in de equatoriale oriëntatie.

In waterige oplossing ondergaat glyceraldehyde auto-oxidatie waarbij 1-hydroxyalkyl vrije radicalen en dizuurstof reducerende tussenproducten zoals superoxide, waterstofperoxide en hydroaxiale radicalen worden gegenereerd. Dit hangt samen met een snel zuurstofverbruik.

De snelheid van zuurstofverbruik neemt langzaam af in aanwezigheid van superoxide-dismutase. Dit suggereert dat er superoxidevorming is tijdens de auto-oxidatie van glyceraldehyde. De beperkende stap van glyceraldehyde-auto-oxidatie is de enolisatiesnelheid van glyceraldehyde

De synthese van D-glyceraldehyde wordt gekatalyseerd door primaire en secundaire aminozuren, en wordt begunstigd bij lage pH-waarden (3 tot 4).

Kenmerken

In kruisverbindingen tussen eiwitten

Eiwit-eiwitinteractie is een moleculair mechanisme van meerdere complexe biologische processen. Deze interacties kunnen van voorbijgaande aard zijn, de interactie zijn van eiwitten in een metabolische route of de vertaling van het signaal.

Chemische crosslinks zijn een directe methode voor het identificeren van tijdelijke en stabiele eiwit-eiwit-interacties.

De techniek van crosslinking tussen eiwitten bestaat uit de vorming van covalente bindingen, waarvoor middelen worden gebruikt die bifunctionele reactieve groepen hebben die reageren met de amino- en sulfhydrylgroepen van aminozuurresiduen van eiwitten.

Specifiek reageren de middelen met primaire aminogroepen (zoals de epsilon-amino van lysineresiduen) en vormen ze verknopingen zowel binnen een eiwitsubeenheid als tussen eiwitsubeenheden.

Er is een grote verscheidenheid aan in de handel verkrijgbare verknopingsmiddelen. Hoewel glyceraldehyde een verknopingsmiddel is, zijn er andere, meer populaire middelen, zoals glutaaraldehyde. Dit komt omdat glutaaraldehyde de structurele stijfheid van het eiwit handhaaft, wat een belangrijke vereiste is in veel onderzoeken.

Andere populaire middelen zijn homobifunctionele imido-esters, die variëren in de lengte van de spacer-arm tussen hun reactieve groepen. Enkele voorbeelden van imido-esters zijn dimethylapimidaat (DMA), dimethylsuberimidaat (DMS) en dimethylpimilimidaat (DMP).

In de kruisverbindingen tussen gelatine-microsferen

Gelatine-microsferen hebben het potentieel om te dienen voor gecontroleerde medicijnafgifte. Dit komt doordat deze microsferen niet giftig zijn en hun producten gemakkelijk worden uitgescheiden. Gelatine is echter een oplosbaar polymeer, dus het moet chemisch worden gemodificeerd om als medicijnafgiftesysteem te dienen.

D, L-glyceraldehyde kan worden beschouwd als een niet-toxisch verknopingsmiddel (de dodelijke dosis, LD50 ip bij ratten is 2000 mg / kg). Bovendien wordt D-glyceraldehyde in het menselijk lichaam gefosforyleerd door triose kinase. Op deze manier wordt glyceraldehyde 3-fosfaat gevormd dat de glycolyse binnengaat.

Behandeling van gelatine-microsferen met D, L-glyceraldehyde gedurende 24 uur produceert microsferen met een verminderd aantal vrije lysine-aminozuurresiduen. Daarom is het vermogen van de microsferen om bijvoorbeeld het effect van clodininehydrochloride, dat antihypertensief is, te verlengen onderzocht.

De microsferen werden door middel van subcutane injectie toegediend aan albino-cavia's en ratten. Na de injectie daalde de systolische bloeddruk gedurende twee uur en herstelde vervolgens de basiswaarde. Weefsels op de injectieplaats werden geanalyseerd en er werden geen microsferen gevonden, hoewel ontsteking werd waargenomen.

Bij prebiotische reacties

Onder prebiotische omstandigheden - zoals aangenomen door de vroege aarde - zou formaldehyde kunnen hebben gediend voor de synthese van glyceraldehyde, een chemisch tussenproduct dat betrokken is bij de chemische processen die het leven zouden kunnen hebben veroorzaakt.

De vorige hypothese is gebaseerd op het feit dat zowel glycolyse als fotosynthese glyceraldehyde-3-fosfaat als metabolisch tussenproduct hebben.

Er is een chemisch model voorgesteld dat de biosynthese van glyceraldehyde uit formaldehyde via een cyclische route verklaart. De synthese van glyceraldehyde vindt plaats door formaldehyde toe te voegen aan een triose (glyceraldehyde ↔ dihydroxyaceton) om een ​​tetrose (ketotetrose ↔ aldotetrose) te produceren, waarbij glycoaldehyde wordt geproduceerd, een voorloper van glyceraldehyde.

De toevoeging van formaldehyde aan de glycoaldehyde voltooit de cyclus. De synthese van twee moleculen triose vindt plaats uit zes moleculen formaldehyde.

In het algemeen wordt aangenomen dat prebiotische synthese van suikers betrokken is bij de Formosa-reactie, waarbij formaldehyde in aanwezigheid van een kleine hoeveelheid glycoaldehyde wordt omgezet in suikers door aldolcondensatiereacties.

Er is voorgesteld dat de prebiotische oxidatie van suikers (glycoaldehyde, triosen, tetroses) polyhydroxyzuren produceert die werken als autokatalytische stoffen.

De omzetting van glyceraldehyde in melkzuur en glycerinezuur, een oxide dat afhankelijk is van ijzerhydroxide, suggereert dat de oligo-esters van deze hydroxyzuren plaatsvonden op het oppervlak van dit materiaal.

Referenties

1. Breslow, R., Ramalingam, V., Appayee, C. 2013. Katalyse van glyceraldehyde-synthese door primaire of secundaire aminozuren onder prebiotische omstandigheden als functie van de pH. Oorsprong Leven Evolutie Biosphera. DOI 10.1007 / s11084-013-9347-0.
2. Carey, FA, Giuliano, RM 2016. Organische chemie. McGraw-Hill, New York.
3. Robyt, JF 1998. Essentials of Carbohydrate Chemistry. Springer, New York.
4. Thornalley, P., Wolff, S., Crabbe, J., Stern, A. 1984. De auto-oxidatie van glyceraldehyde en andere eenvoudige monosacchariden onder fysiologische omstandigheden gekatalyseerd door bufferionen. Biochimica et Biophysica Acta, 797, 276-287.
5. Vandelli, MA, Rivas, F., Guerra, P., Forni, F., Arletti, R. 2001. Gelatine-microsferen verknoopt met D, L-glyceraldehyde als een mogelijk medicijnafgiftesysteem: bereiding, karakterisering, in vitro en in vivo studies. International Journal of Pharmaceutics, 215, 175–184.
6. Weber, AL 1987. Het triosemodel: glyceraldehyde als energiebron en monomeren voor prebiotische condensatiereacties. Origins of Life, 17, 107-119.