FOSFOGLYCERIDEN: STRUCTUUR, FUNCTIES EN VOORBEELDEN - BIOLOGIE - 2026

De fosfoglyceriden of glycerofosfolipiden zijn overvloedige moleculen van lipide aard in biologische membranen. Een fosfolipidemolecuul bestaat uit vier basiscomponenten: vetzuren, een skelet dat aan het vetzuur is gehecht, een fosfaat en een alcohol die daaraan is gehecht.

Over het algemeen is er op koolstof 1 van glycerol een verzadigd vetzuur (alleen enkele bindingen), terwijl op koolstof 2 het vetzuur van het onverzadigde type is (dubbele of drievoudige bindingen tussen de koolstofatomen).

Structuurbron
: geen machineleesbare auteur opgegeven. Lennert B veronderstelde (op basis van auteursrechtclaims). , via Wikimedia Commons

Tot de meest prominente fosfoglyceriden in celmembranen behoren: sfingomyeline, fosfatidylinositol, fosfatidylserine en fosfatidylethanolamine.

Voedingsmiddelen die rijk zijn aan deze biologische moleculen zijn wit vlees zoals vis, eigeel, sommige soorten orgaanvlees, schaaldieren en noten.

Structuur

Componenten van een fosfoglyceride

Een fosfoglyceride bestaat uit vier structurele basiselementen. De eerste is een skelet waaraan vetzuren, een fosfaat en een alcohol zijn gehecht - de laatste is gebonden aan fosfaat.

De fosfoglycerideskelet kan worden gevormd uit glycerol of sfingosine. De eerste is een alcohol met drie koolstofatomen, terwijl de laatste een andere alcohol is met een complexere structuur.

In glycerol worden de hydroxylgroepen op koolstof 1 en 2 veresterd door twee carboxylgroepen met grote ketens van vetzuren. De ontbrekende koolstof, gelegen op positie 3, wordt veresterd met een fosforzuur.

Hoewel glycerol geen asymmetrische koolstof heeft, zijn de alfa-koolstofatomen niet stereochemisch identiek. Aldus verleent de verestering van een fosfaat aan het overeenkomstige koolstofatoom asymmetrie aan het molecuul.

Kenmerken van vetzuren in fosfoglyceriden

Vetzuren zijn moleculen die zijn samengesteld uit koolwaterstofketens van verschillende lengte en mate van onverzadiging, en eindigen in een carboxylgroep. Deze kenmerken variëren aanzienlijk en bepalen hun eigenschappen.

De vetzuurketen is lineair als deze van het verzadigde type is of als deze onverzadigd is in de trans-positie. Daarentegen zorgt de aanwezigheid van een cis-type dubbele binding voor een twist in de ketting, waardoor deze niet langer lineair weergegeven hoeft te worden, zoals vaak het geval is.

Vetzuren met dubbele of drievoudige bindingen hebben een significante invloed op de toestand en de fysisch-chemische eigenschappen van biologische membranen.

Hydrofobe en hydrofiele eigenschappen

Elk van de genoemde elementen verschilt in hun hydrofobe eigenschappen. Vetzuren, die lipiden zijn, zijn hydrofoob of apolair, wat betekent dat ze niet mengen met water.

De rest van de elementen van fosfolipiden stellen ze daarentegen in staat om in een omgeving te communiceren, dankzij hun polaire of hydrofiele eigenschappen.

Op deze manier worden fosfoglyceriden geclassificeerd als amfipatische moleculen, wat betekent dat het ene uiteinde polair is en het andere apolair.

We kunnen de analogie van een wedstrijd of een wedstrijd gebruiken. De kop van de lucifer vertegenwoordigt de polaire kop die bestaat uit het geladen fosfaat en de substituties ervan op de fosfaatgroep. De verlenging van de wedstrijd wordt weergegeven door een niet-polaire staart, gevormd door koolwaterstofketens.

Groepen met een polair karakter worden bij pH 7 geladen met een negatieve lading. Dit komt door het ionisatieverschijnsel van de fosfaatgroep, die een pk heeft dichtbij 2, en de ladingen van de veresterde groepen. Het aantal ladingen hangt af van het type fosfoglyceride dat wordt onderzocht.

Kenmerken

Structuur van biologische membranen

Lipiden zijn hydrofobe biomoleculen die oplosbaar zijn in organische oplosmiddelen, zoals bijvoorbeeld chloroform.

Deze moleculen hebben een grote verscheidenheid aan functies: spelen een rol als brandstof door geconcentreerde energie op te slaan; als signaalmoleculen; en als structurele componenten van biologische membranen.

In de natuur zijn fosfoglyceriden de meest voorkomende groep lipiden. Hun belangrijkste functie is structureel, aangezien ze deel uitmaken van alle celmembranen.

Biologische membranen zijn gegroepeerd in de vorm van een dubbellaag. Dit betekent dat lipiden zijn gegroepeerd in twee lagen, waarbij hun hydrofobe staarten naar de binnenkant van de dubbellaag zijn gericht en de poolkoppen naar de buitenkant en binnenkant van de cel zijn gericht.

Deze structuren zijn cruciaal. Ze begrenzen de cel en zijn verantwoordelijk voor de uitwisseling van stoffen met andere cellen en met de extracellulaire omgeving. De membranen bevatten echter andere lipidemoleculen dan fosfoglyceriden, en ook moleculen van eiwitachtige aard die het actieve en passieve transport van stoffen bemiddelen.

Secundaire functies

Behalve dat ze deel uitmaken van biologische membranen, worden fosfoglyceriden geassocieerd met andere functies binnen de cellulaire omgeving. Sommige zeer specifieke lipiden maken deel uit van de myeline-membranen, de stof die de zenuwen bedekt.

Sommige kunnen dienen als berichten bij het opvangen en verzenden van signalen naar de mobiele omgeving.

Metabolisme

Synthese

De synthese van fosfoglyceriden wordt uitgevoerd uitgaande van intermediaire metabolieten zoals het fosfatidinezuurmolecuul en ook triacylglycerolen.

Een geactiveerde nucleotide CTP (cytidinetrifosfaat) vormt een tussenproduct genaamd CDP-diacylglycerol, waarbij de pyrofosfaatreactie de reactie aan de rechterkant bevordert.

Het gedeelte dat fosfatidyl wordt genoemd, reageert met bepaalde alcoholen. Het product van deze reactie zijn fosfoglyceriden, waaronder fosfatidylserine of fosfatidylinositol. Fosfatidylethanolamine of fosfatidylcholine kan worden verkregen uit fosfatidylserine.

Er zijn echter alternatieve routes om de laatstgenoemde fosfoglyceriden te synthetiseren. Deze route omvat de activering van choline of ethanolamine door binding aan CTP.

Vervolgens vindt een reactie plaats die hen verenigt met fosfatidaat, waarbij fosfatidylethanolamine of fosfatidylcholine als eindproduct wordt verkregen.

Degradatie

De afbraak van fosfoglyceriden wordt afgehandeld door enzymen die fosfolipasen worden genoemd. De reactie omvat het vrijkomen van de vetzuren waaruit fosfoglyceriden bestaan. In alle weefsels van levende organismen vindt deze reactie constant plaats.

Er zijn verschillende soorten fosfolipasen en ze worden ingedeeld op basis van het vetzuur dat ze vrijkomen. Volgens dit classificatiesysteem maken we onderscheid tussen lipasen A1, A2, C en D.

Fosfolipasen zijn alomtegenwoordig van aard en we vinden ze in verschillende biologische entiteiten. Darmsap, afscheidingen van bepaalde bacteriën en slangengif zijn voorbeelden van stoffen met veel fosfolipasen.

Het eindproduct van deze afbraakreacties is glycerol-3-fosfaat. Deze vrijgekomen producten plus vrije vetzuren kunnen dus worden hergebruikt om nieuwe fosfolipiden te synthetiseren of naar andere metabolische routes worden geleid.

Voorbeelden

Fosfatidaat

De hierboven beschreven verbinding is de eenvoudigste fosfoglyceride en wordt fosfatidaat genoemd, of ook wel diacylglycerol-3-fosfaat. Hoewel het niet erg overvloedig is in de fysiologische omgeving, is het een sleutelelement voor de synthese van complexere moleculen.

Fosfoglyceriden afgeleid van fosfatidaat

Uitgaande van het eenvoudigste fosfoglyceridemolecuul, kan de biosynthese van meer complexe elementen plaatsvinden, met zeer belangrijke biologische rollen.

De fosfaatgroep van fosfatidaat wordt veresterd met de hydroxylgroep van alcoholen - het kan een of meer zijn. De meest voorkomende alcoholen van de folfoglyceriden zijn serine, ethanolamine, choline, glycerol en inositol. Deze derivaten worden hieronder beschreven:

Fosfatidylethanolamine

In celmembranen die deel uitmaken van menselijke weefsels, is fosfatidylethanolamine een prominent onderdeel van deze structuren.

Het is samengesteld uit een alcohol veresterd door vetzuren in de hydroxylgroepen op posities 1 en 2, terwijl we op positie 3 een fosfaatgroep vinden, veresterd met de aminoalcohol ethanolamine.

Fosfatidylserine

Over het algemeen wordt dit fosfoglyceride aangetroffen in de monolaag die naar het binnenste - dat wil zeggen de cytosolische kant - van de cellen is gericht. Tijdens het proces van geprogrammeerde celdood verandert de verdeling van fosfatidylserine en wordt deze door het celoppervlak aangetroffen.

Fosfatidylinositol

Fosfatidylinositol is een fosfolipide dat in kleine hoeveelheden wordt aangetroffen, zowel in het celmembraan als in de membranen van de subcellulaire componenten. Gebleken is dat het deelneemt aan cellulaire communicatiegebeurtenissen, waardoor veranderingen in de interne omgeving van de cel worden veroorzaakt.

Sfingomyeline

In de groep van fosfolipiden is sfingomyeline het enige fosfolipide dat aanwezig is in membranen waarvan de structuur niet is afgeleid van de alcoholglycerol. In plaats daarvan bestaat het skelet uit sfingosine.

Deze laatste verbinding behoort structureel tot de groep van aminoalcoholen en heeft een lange koolstofketen met dubbele bindingen.

In dit molecuul is de aminogroep op de ruggengraat via een amidebinding aan een vetzuur gebonden. Samen wordt de primaire hydroxylgroep van het skelet veresterd tot fosfotylcholine.

Plasmalogenen

Plasmallogens zijn fosfoglyceriden waarvan de kop voornamelijk wordt gevormd uit ethanolamine, choline en serine. De functies van deze moleculen zijn nog niet volledig opgehelderd en er is weinig informatie over in de literatuur.

Omdat de vinylethergroep gemakkelijk wordt geoxideerd, kunnen plasmalogenen reageren met vrije zuurstofradicalen. Deze stoffen zijn producten van een gemiddeld cellulair metabolisme en blijken de cellulaire componenten te beschadigen. Bovendien zijn ze ook in verband gebracht met verouderingsprocessen.

Daarom is een mogelijke functie van plasmalogenen het vangen van vrije radicalen die mogelijk negatieve effecten kunnen hebben op de celintegriteit.

Referenties

1. Berg, JM, Stryer, L., en Tymoczko, JL (2007). Biochemie. Ik draaide me om.
2. Devlin, TM (2004). Biochemie: leerboek met klinische toepassingen. Ik draaide me om.
3. Feduchi, E., Blasco, I., Romero, CS, & Yáñez, E. (2011). Biochemie. Essentiële concepten. Pan-Amerikaans.
4. Melo, V., Ruiz, VM en Cuamatzi, O. (2007). Biochemie van metabolische processen. Reverte.
5. Nagan, N., en Zoeller, RA (2001). Plasmalogenen: biosynthese en functies. Vooruitgang in lipidenonderzoek, 40 (3), 199-229.
6. Pertierra, AG, Olmo, R., Aznar, CC, & López, CT (2001). Metabole biochemie. Redactionele Tebar.
7. Voet, D., Voet, JG, & Pratt, CW (2014). Fundamentals of Biochemistry. Artmed Editor.