- Structuur van joodwaterstofzuur
- Eigendommen
- Fysieke beschrijving
- Moleculaire massa
- Geur
- Dichtheid
- Kookpunt
- pKa
- Zuurgraad
- Reductiemiddel
- Nomenclatuur
- Toepassingen
- Bron van jodium in organische en anorganische syntheses
- Reductiemiddel
- Cativa-proces
- Stappen
- Illegale syntheses
- Referenties
Het joodwaterstofzuur is een waterige oplossing van waterstofjodide die wordt gekenmerkt door zijn hoge zuurgraad. Een definitie die dichter bij chemische terminologie en IUPAC ligt, is dat het een hydracide is, waarvan de chemische formule HI is.
Om het echter te onderscheiden van gasvormige waterstofjodidemoleculen, wordt HI (g) aangeduid als HI (aq). Om deze reden is het in chemische vergelijkingen belangrijk om de medium- of fysische fase te identificeren waarin de reactanten en producten worden aangetroffen. Toch is verwarring tussen waterstofjodide en joodwaterstofzuur gebruikelijk.
Ionen van joodwaterstofzuur. Bron: Gabriel Bolívar.
Als de moleculen die in hun identiteit zijn vastgelegd, worden waargenomen, zullen merkbare verschillen worden gevonden tussen HI (g) en HI (ac). In HI (g) is er een HI-binding; terwijl in HI (ac), zij zijn eigenlijk een paar I - en H 3 O + -ionen interactie elektrostatisch (bovenste afbeelding).
Anderzijds is HI (ac) een bron van HI (g), aangezien de eerste wordt bereid door de tweede op te lossen in water. Daarom kan HI ook worden gebruikt om naar joodwaterstofzuur te verwijzen, tenzij het in een chemische vergelijking staat. HI is een sterk reductiemiddel en een uitstekende bron van I - ionen in een waterig medium.
Structuur van joodwaterstofzuur
Zoals zojuist uitgelegd, bestaat joodwaterstofzuur uit een oplossing van HI in water. Omdat in water, de HI moleculen volledig dissociaat (sterke elektrolyt) uit de I - en H 3 O + -ionen . Deze dissociatie kan worden weergegeven door de volgende chemische vergelijking:
HI (g) + H 2 O (l) => I - (aq) + H 3 O + (aq)
Wat zou equivalent zijn als het zou zijn geschreven als:
HI (g) + H 2 O (l) => HI (aq)
HI (ac) onthult echter helemaal niet wat er met de gasvormige HI-moleculen is gebeurd; het geeft alleen aan dat ze zich in een waterig medium bevinden.
Daarom is de werkelijke structuur van HI (ac) uit de I - en H 3 O + -ionen omringd door watermoleculen, hydrateren hen hoe geconcentreerder het joodwaterstofzuur, hoe kleiner het aantal niet-geprotoneerde watermoleculen.
Commercieel gezien is de concentratie van HI 48 tot 57% in water; meer geconcentreerd zou hetzelfde zijn als een zuur hebben dat te rokend (en zelfs gevaarlijker) is.
In de afbeelding is te zien dat het anion I - wordt weergegeven door een paarse bol en H 3 O + met witte bollen en een rode bol, voor het zuurstofatoom. Het H 3 O + -kation heeft trigonale piramidemoleculaire geometrie (gezien vanuit een hoger vlak in de afbeelding).
Eigendommen
Fysieke beschrijving
Kleurloze vloeistof; maar het kan geelachtige en bruine tinten vertonen als het in direct contact met zuurstof staat. Dit komt doordat de I - ionen uiteindelijk oxideren tot moleculair jodium, I 2 . Als er veel I 2 is , is het meer dan waarschijnlijk dat het trijodide-anion, I 3 - wordt gevormd , waardoor de oplossing bruin wordt.
Moleculaire massa
127,91 g / mol.
Geur
Acre.
Dichtheid
De dichtheid is 1,70 g / ml voor de 57% HI-oplossing; aangezien de dichtheden variëren afhankelijk van de verschillende concentraties HI. Bij deze concentratie wordt een azeotroop gevormd (het wordt gedestilleerd als een enkele stof en niet als een mengsel), waardoor het relatief stabiel kan zijn vanwege de commercialisering ervan ten opzichte van andere oplossingen.
Kookpunt
De 57% HI-azeotroop kookt bij 127 ° C bij een druk van 1,03 bar (GO TO ATM).
pKa
-1,78.
Zuurgraad
Het is een extreem sterk zuur, zo erg zelfs dat het bijtend is voor alle metalen en weefsels; zelfs voor rubbers.
Dit komt omdat de HI-binding erg zwak is en gemakkelijk breekt tijdens ionisatie in water. Bovendien zijn waterstofbruggen I - - HOH 2 + zwak, dus er is niets dat de reactie van H 3 O + met andere verbindingen verstoort ; dat wil zeggen, de H 3 O + is "vrij" geworden, zoals de I - die zijn tegenion niet met te veel kracht aantrekt.
Reductiemiddel
HI is een krachtig reductiemiddel, waarvan het belangrijkste reactieproduct I 2 is .
Nomenclatuur
De nomenclatuur voor joodwaterstofzuur is afgeleid van het feit dat jodium "werkt" met een enkele oxidatietoestand: -1. En ook, dezelfde naam geeft aan dat er water in zijn structuurformule zit. Dit is de enige naam, want het is geen pure verbinding maar een oplossing.
Toepassingen
Bron van jodium in organische en anorganische syntheses
HI is een uitstekende bron van I-ionen - voor anorganische en organische synthese, en is ook een krachtig reductiemiddel. De 57% waterige oplossing wordt bijvoorbeeld gebruikt voor de synthese van alkyljodiden (zoals CH 3 CH 2 I) uit primaire alcoholen. Evenzo kan een OH-groep worden vervangen door een I.
Reductiemiddel
Hydrojoodzuur is gebruikt om bijvoorbeeld koolhydraten te verminderen. Als glucose opgelost in dit zuur wordt verwarmd, verliest het al zijn OH-groepen en verkrijgt het de koolwaterstof n-hexaan als een product.
Het is ook gebruikt om de functionele groepen van grafeenvellen te verkleinen, zodat ze kunnen worden gefunctionaliseerd voor elektronische apparaten.
Cativa-proces
Katalytische cyclusdiagram voor het Cativa-proces. Bron: Ben Mills HI wordt ook gebruikt voor de industriële productie van azijnzuur volgens het Cativa-proces. Deze bestaat uit een katalytische cyclus waarin de carbonylering van methanol plaatsvindt; dat is, een carbonylgroep, C = O, wordt geïntroduceerd op de CH 3 OH -molecuul om te zetten in het zuur CH 3 COOH.
Stappen
Het proces begint (1) met het organo-iridiumcomplex - , platte vierkante geometrie. Deze verbinding "ontvangt" methyljodide, CH 3 I, product van aanzuring van CH 3 OH-HI 57%. Bij deze reactie wordt ook water geproduceerd, en dankzij dit wordt uiteindelijk azijnzuur verkregen, terwijl het HI in de laatste stap kan worden teruggewonnen.
In deze stap worden zowel de CH 3 en -I groep aan te sluiten iridium metaalcentrum (2), die een octaëdrische complex met een facet uit drie I liganden. Een van de iodes uiteinden omhoog wordt vervangen door een molecuul koolmonoxide , CO; en nu (3) heeft het octaëdrische complex een facet dat is samengesteld uit drie CO-liganden.
Vervolgens werd een herschikking optreedt: de -CH 3 groep "loslaat" uit Ir en bindt aan de naburige CO (4) een acetylgroep, -COCH vormen 3 . Deze groep komt vrij uit het iridiumcomplex om te binden aan jodide-ionen en geeft CH 3 COI, acetyljodide. Hier wordt de iridiumkatalysator gewonnen, klaar om deel te nemen aan een andere katalytische cyclus.
Ten slotte ondergaat CH 3 COI een vervanging van I - door een molecuul H 2 O, waarvan het mechanisme uiteindelijk HI en azijnzuur afgeeft.
Illegale syntheses
Reductiereactie van efedrine met joodwaterstofzuur en rode fosfor tot methamfetamine. Bron: Methamphetamine_from_ephedrine_with_HI_ru.svg: Ring0 afgeleid werk: materialscientist (talk) Hydrojoodzuur is gebruikt voor de synthese van psychotrope stoffen, gebruikmakend van zijn hoge reductieve kracht. U kunt bijvoorbeeld efedrine (een geneesmiddel voor de behandeling van astma) bij aanwezigheid van rode fosfor reduceren tot methamfetamine (bovenste afbeelding).
Te zien is dat een substitutie van de OH-groep door I eerst optreedt, gevolgd door een tweede substitutie door een H.
Referenties
- Wikipedia. (2019). Joodwaterstofzuur. Hersteld van: en.wikipedia.org
- Andrews, Natalie. (24 april 2017). Het gebruik van joodwaterstofzuur. Wetenschappelijk. Hersteld van: sciencing.com
- Alfa Aesar, Thermo Fisher Scientific. (2019). Hydriodic zuur. Hersteld van: alfa.com
- Nationaal centrum voor informatie over biotechnologie. (2019). Hydriodic zuur. PubChem-database., CID = 24841. Hersteld van: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Steven A. Hardinger. (2017). Geïllustreerde verklarende woordenlijst van organische chemie: joodwaterstofzuur. Hersteld van: chem.ucla.edu
- Reusch William. (5 mei 2013). Koolhydraten. Hersteld van: 2. chemistry.msu.edu
- In Kyu Moon, Junghyun Lee, Rodney S. Ruoff & Hyoyoung Lee. (2010). Verminderd grafeenoxide door chemische grafitisering. DOI: 10.1038 / ncomms1067.