- Waar is het gelegen?
- Structuur
- Toepassingen
- In de voedingsindustrie
- In de farmaceutische industrie
- In de chemische industrie
- In de bouwsector
- Eigendommen
- Stereochemie
- Referenties
Het wijnsteenzuur is een organische verbinding waarvan de molecuulformule COOH (CHOH) 2 COOH is. Het heeft twee carboxylgroepen; dat wil zeggen, het kan twee protonen (H + ) vrijgeven . Met andere woorden, het is een diprotisch zuur. Het kan ook worden geclassificeerd als een aldaarzuur (zure suiker) en een derivaat van barnsteenzuur.
Het zout is al sinds mensenheugenis bekend en vormt een van de bijproducten van de wijnbereiding. Dit kristalliseert als een wit sediment gedoopt als "wijndiamanten", die zich ophopen in de kurk of op de bodem van de vaten en flessen. Dit zout is kaliumbitartraat (of kaliumzuurtartraat).
Het zout van wijnsteenzuur is een van de secundaire ingrediënten bij het maken van wijn
De zouten van wijnsteenzuur hebben de aanwezigheid van een of twee kationen gemeen (Na + , K + . NH 4 + , Ca 2+ , etc.) omdat het bij het vrijgeven van zijn twee protonen negatief geladen blijft met een lading van -1 (zoals bij bitartraatzouten) of -2.
Deze verbinding is op zijn beurt het onderwerp geweest van studie en onderwijs van organische theorieën met betrekking tot optische activiteit, meer bepaald met stereochemie.
Waar is het gelegen?
Wijnsteenzuur is een bestanddeel van veel planten en voedingsmiddelen, zoals abrikozen, avocado's, appels, tamarinde, zonnebloempitten en druiven.
In het wijnverouderingsproces combineert dit zuur -bij lage temperaturen- met kalium om te kristalliseren tot tartraat. In rode wijnen is de concentratie van deze tartraten lager, terwijl ze in witte wijnen overvloediger zijn.
Tartraten zijn zouten van witte kristallen, maar wanneer ze onzuiverheden uit de alcoholische omgeving afsluiten, krijgen ze roodachtige of paarse tinten.
Structuur
In de bovenste afbeelding is de moleculaire structuur van wijnsteenzuur weergegeven. De carboxylgroepen (–COOH) bevinden zich aan de laterale uiteinden en worden gescheiden door een korte keten van twee koolstofatomen (C 2 en C 3 ).
Elk van deze koolstofatomen is op zijn beurt weer gekoppeld aan een H (witte bol) en een OH-groep. Deze structuur kan roteren C 2 -C 3 binding , waardoor verschillende conformaties die het molecuul stabiliseren genereren.
Dat wil zeggen, de centrale binding van het molecuul roteert als een roterende cilinder en wisselt achtereenvolgens de ruimtelijke ordening van de groepen - COOH, H en OH (Newman-projecties).
In de afbeelding wijzen de twee OH-groepen bijvoorbeeld in tegengestelde richting, wat betekent dat ze in antiposities ten opzichte van elkaar staan. Hetzelfde gebeurt met de -COOH-groepen.
Een andere mogelijke conformatie is die van een paar verduisterde groepen, waarin beide groepen in dezelfde richting zijn georiënteerd. Deze conformaties zouden geen belangrijke rol spelen in de structuur van de verbinding als alle C 2 en C 3 koolstofgroepen gelijk waren.
Aangezien de vier groepen in deze verbinding verschillend zijn (–COOH, OH, H, en de andere kant van het molecuul), zijn de koolstofatomen asymmetrisch (of chiraal) en vertonen ze de beroemde optische activiteit.
De manier waarop de groepen zijn gerangschikt op de C 2 en C 3 koolstofatomen van wijnsteenzuur bepaalt een aantal verschillende structuren en eigenschappen voor dezelfde verbinding; dat wil zeggen, het maakt het bestaan van stereo-isomeren mogelijk.
Toepassingen
In de voedingsindustrie
Het wordt gebruikt als stabilisator van eulsions in bakkerijen. Het wordt ook gebruikt als ingrediënt in gist, jam, gelatine en koolzuurhoudende dranken. Het vervult ook functies als een verzurende, rijsmiddel en ionensequestreermiddel.
Wijnsteenzuur wordt aangetroffen in deze voedingsmiddelen: koekjes, snoep, chocolaatjes, koolzuurhoudende vloeistoffen, gebak en wijnen.
Bij de productie van wijnen wordt het gebruikt om ze vanuit smaakoogpunt evenwichtiger te maken door hun pH te verlagen.
In de farmaceutische industrie
Het wordt gebruikt bij het maken van pillen, antibiotica en bruisende pillen, maar ook in geneesmiddelen die worden gebruikt bij de behandeling van hartaandoeningen.
In de chemische industrie
Het wordt zowel in fotografie als bij galvaniseren gebruikt en is een ideale antioxidant voor industriële vetten.
Het wordt ook gebruikt als een metaalionenvanger. Hoe? Zijn bindingen zo draaien dat het de zuurstofatomen van de carbonylgroep, rijk aan elektronen, rond deze positief geladen soorten kan lokaliseren.
In de bouwsector
Het vertraagt het uithardingsproces van gips, cement en gips, waardoor de verwerking van deze materialen efficiënter wordt.
Eigendommen
- Wijnsteenzuur wordt op de markt gebracht als kristallijn poeder of licht ondoorzichtige witte kristallen. Het heeft een aangename smaak, en deze eigenschap duidt op een wijn van goede kwaliteit.
- Het smelt bij 206 ºC en brandt bij 210 ºC. Het is zeer oplosbaar in water, alcoholen, basisoplossingen en borax.
- De dichtheid is 1,79 g / ml bij 18ºC en heeft twee zuurgraadconstanten: pKa 1 en pKa 2 . Dat wil zeggen, elk van de twee zure protonen heeft zijn eigen neiging om in het waterige medium te worden afgegeven.
- Omdat het –COOH- en OH-groepen heeft, kan het worden geanalyseerd met infraroodspectroscopie (IR) op zijn kwalitatieve en kwantitatieve bepalingen.
- Andere technieken zoals massaspectroscopie en nucleaire magnetische resonantie maken het mogelijk om de vorige analyses op deze verbinding uit te voeren.
Stereochemie
Wijnsteenzuur was de eerste organische verbinding die enantiomere resolutie ontwikkelde. Wat betekent dit? Het betekent dat de stereo-isomeren handmatig konden worden gescheiden dankzij het onderzoekswerk van de biochemicus Louis Pasteur in 1848.
En wat zijn de stereo-isomeren van wijnsteenzuur? Dit zijn: (R, R), (S, S) en (R, S). R en S zijn de ruimtelijke configuraties van de C 2 en C 3 koolstofatomen .
Wijnsteenzuur (R, R), het meest "natuurlijke", roteert gepolariseerd licht naar rechts; wijnsteenzuur (S, S) draait het naar links, tegen de klok in. En tot slot roteert wijnsteenzuur (R, S) geen gepolariseerd licht, omdat het optisch inactief is.
Louis Pasteur, met behulp van een microscoop en een pincet, vond en scheidde wijnsteenzuurkristallen met "rechtshandige" en "linkshandige" patronen, zoals in de bovenstaande afbeelding.
Dus "rechtshandige" kristallen zijn die gevormd door het (R, R) enantiomeer, terwijl "linkshandige" kristallen die zijn van het (S, S) enantiomeer.
Wijnsteenzuurkristallen (R, S) verschillen echter niet van de andere, aangezien ze zowel rechtshandige als linkshandige eigenschappen vertonen; daarom konden ze niet worden "opgelost".
Referenties
- Monica Yichoy. (7 november 2010). Sediment in wijn. . Hersteld van: flickr.com
- Wikipedia. (2018). Wijnsteenzuur. Opgehaald op 6 april 2018, van: en.wikipedia.org
- PubChem. (2018). Wijnsteenzuur. Opgehaald op 6 april 2018, van: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
- Wijntartraten begrijpen. Opgehaald op 6 april 2018, van: jordanwinery.com
- Acipedia. Wijnsteenzuur. Opgehaald op 6 april 2018, van: acipedia.org
- Pochteca. Wijnsteenzuur. Opgehaald op 6 april 2018, van: pochteca.com.mx
- Dhaneshwar Singh et al. (2012). Over de oorsprong van de optische inactiviteit van meso-wijnsteenzuur. Afdeling Chemie, Manipur University, Canchipur, Imphal, India. J. Chem. Pharm. Res., 4 (2): 1123-1129.