PALMITOLEÏNEZUUR: STRUCTUUR, FUNCTIES, WAAR HET WORDT AANGETROFFEN - BIOLOGIE - 2024

Het palmitoleïnezuur , cis -9-hexadeceenzuur, cis- palmitoleicozuur , (Z) -9-hexadeceenzuur of hexadec-9-eenzuur, een enkelvoudig onverzadigd vetzuur 16 koolstofatomen behorende tot de groep van vetzuren omega 7, gekenmerkt door een dubbele binding (onverzadiging) op de positie die overeenkomt met koolstofatoom nummer 7 vanaf het ω-uiteinde.

Er zijn verschillende soorten omega (ω) vetzuren, waarvan omega-3, omega-9 en omega-12 opvallen, dit zijn meervoudig onverzadigde vetzuren (met meer dan één dubbele binding). De groep van enkelvoudig onverzadigde omega 7-vetzuren is echter niet goed bekend.

Structuur van palmitoleïnezuur (Bron: Edgar181 via Wikimedia Commons)

Van deze groep komen vacceenzuur en palmitoleïnezuur het meest voor in de natuur. Dit laatste is een niet-essentieel vetzuur dat voorkomt in een grote verscheidenheid aan vetten van dierlijke en plantaardige oorsprong, evenals in vetten die door mariene organismen worden geproduceerd.

Bij mensen kan palmitoleïnezuur worden geproduceerd uit de co-enzym A-ester van zijn respectieve verzadigde vetzuur (palmitoyl-CoA) door reacties die worden gekatalyseerd door het enzym desaturase, dat behoort tot het mono-oxygenase-enzymsysteem dat aanwezig is in de endoplasmatisch reticulum van hepatocyten en adipocyten.

Deze en andere onverzadigde vetzuren in cis-configuratie hebben belangrijke lichaamsfuncties, omdat ze helpen om de vloeibaarheid van reserve-triglyceriden en fosfolipidenmembranen die alle cellulaire organismen kenmerken, te verhogen.

Bovendien kunnen deze vetzuren bij zoogdieren dienen als precursors voor eicosanoïden zoals prostaglandines, prostacyclines, leukotriënen, enz.

Structuur van palmitoleïnezuur

Structuur van palmitoleïnezuur weergegeven met 3D-ballen. Jynto en Ben Mills

Palmitoleïnezuur is een enkelvoudig onverzadigd vetzuur, dat wil zeggen, het heeft één waterstofatoom verloren en heeft twee van zijn koolstofatomen met elkaar verbonden door een dubbele binding, ook wel bekend als "onverzadiging".

Het wordt gekenmerkt door een lengte van 16 koolstofatomen, waardoor het op de lijst van vetzuren met lange ketens staat. Het heeft een molecuulgewicht van 254.408 g / mol, een smeltpunt van 3 ° C (waardoor het vloeibaar wordt bij kamertemperatuur) en een dichtheid van ongeveer 0,894 g / ml.

Aangezien de positie van zijn dubbele binding op koolstofatoom nummer 7 ligt vanaf het ω uiteinde van zijn koolstofketen (de methylgroep die het verst van het carboxyluiteinde verwijderd is), zou palmitoleïnezuur behoren tot de familie van omega-vetzuren. 7, die allemaal enkelvoudig onverzadigd zijn.

Structuur van palmitoleïnezuur (Bron: Jü via Wikimedia Commons)

De chemische formule van dit vetzuur is CH3 (CH2) 5CH = CH (CH2) 7COOH (C16H30O2) en de dubbele binding op positie 7 bevindt zich in een cis-configuratie (een van de meest voorkomende onder natuurlijke onverzadigde vetzuren), dus Dit introduceert een "vouw" van ongeveer 30 ° in zijn moleculaire structuur, wat het molecuul enigszins onstabiel maakt.

Hoewel de trans-configuratie minder vaak voorkomt, kan deze ook door dieren worden gemetaboliseerd en, synthetisch gesproken, kan de onderlinge omzetting tussen beide vormen chemisch, thermisch of enzymatisch worden bereikt.

Kenmerken

Vloeibaarheid van het celmembraan

Zoals geldt voor de meeste onverzadigde vetzuren, is palmitoleïnezuur betrokken bij de vloeibaarheid van celmembranen, aangezien de hoek van de dubbele binding tussen de koolstofatomen 7 en 8 de pakking tussen de vetzuurketens van lipiden.

Metabolisme

Op basis van de resultaten van experimentele studies wordt aangenomen dat palmitoleïnezuur positieve effecten heeft op het cholesterolmetabolisme, de hemostase en de insulinegevoeligheid bij mensen.

Remming van apoptose

Er is ook voorgesteld dat het kan deelnemen aan de remming van apoptose geïnduceerd door andere vetzuren of door glucose in sommige pancreascellen.

Andere rapporten suggereren dat dit vetzuur functioneert als een "van vet afgeleid lipidenhormoon" dat de spierwerking van insuline stimuleert en hepatosteatosis (leververvetting) onderdrukt bij experimentele muizen met een tekort aan vetzuurbindend eiwit.

Verlaging van de bloeddruk

Hoewel het geen essentieel vetzuur is, lijkt het ook te werken om de bloeddruk te verlagen, "centrale obesitas" (onderdrukt de ophoping en productie van vet) en chronische ontstekingen, enz. Te bestrijden.

Verzadigend effect

Een reeks experimenten uitgevoerd door Yang en collega's in 2012 toonde aan dat palmitoleïnezuur een "verzadigend" effect heeft wanneer het gedurende korte tijd met voedsel wordt toegediend aan experimentele ratten.

Het effect van palmitoleïnezuur op deze dieren vermindert hun voedselopname (vooral wanneer deze resultaten worden vergeleken met die verkregen met andere vetzuren die als "controles" worden gebruikt), wat bewijst dat dit het gevolg is van een toename van de afgifte van "verzadigingshormonen". zoals cholecystokinine.

Negatieve effecten

Ondanks deze en vele andere duidelijke voordelen van palmitoleïnezuur, zijn sommige auteurs van mening dat het een "tweesnijdend zwaard" is, omdat het, hoewel het zeer effectief kan zijn tegen ziekten die zo ernstig zijn als kanker, meestal natuurlijke bronnen en oliën zijn. Rijk aan dit omega 7 vetzuur zijn ze ook rijk aan palmitinezuur.

Palmitinezuur is, in tegenstelling tot palmitoleïnezuur, een vetzuur dat dikke of stroperige oplossingen vormt (palmolie is rijk aan palmitinezuur), en de consumptie ervan zou de neiging tot sommige ziekten vergroten.

Evenzo is aangetoond dat palmitoleïnezuur een belangrijk product is van endogene lipogenese en verhoogde niveaus van dit zuur in het plasmacholesterol van kinderen met obesitas zijn geïdentificeerd als indices van adipositas en metabole syndromen.

Waar wordt dit zuur gevonden?

Hoewel palmitoleïnezuur in veel voedselbronnen niet in grote hoeveelheden wordt aangetroffen, zijn de belangrijkste natuurlijke bronnen van palmitoleïnezuur planten en sommige mariene organismen.

De olie van macadamia-noten (Macadamia integrifolia, waar het 17% van het totale vet vertegenwoordigt) of van de zaden van duindoorn (Hipophaë rhamnoides, van de Elaeagnaceae-familie en van de Rosales-orde) is rijk aan het cis-isomeer van palmitoleïnezuur Ondertussen hebben melk en zijn derivaten het trans-isomeer.

Dit omega 7-vetzuur wordt ook aangetroffen in sommige blauwgroene algen en in de olie die wordt gewonnen uit sommige mariene vissoorten en zeehonden.

Referenties

1. Araujo Nunes, E., en Rafacho, A. (2017). Implicaties van palmitoleïnezuur (palmitoleaat) op glucosehomeostase, insulineresistentie en diabetes. Huidige medicijndoelen, 18 (6), 619-628.
2. Bruice, PY (2016). Essentiële organische chemie.
3. Cunningham, E. (2015). Wat zijn n-7-vetzuren en zijn er gezondheidsvoordelen aan verbonden? Journal of the Academy of Nutrition and Dietetics, 115 (2), 324.
4. Hernández, EM (2016). Speciale oliën: functionele en nutraceutische eigenschappen. In Functional Dietary Lipids (pp.69-10.
5. Luckey, M. (2014). Membraan structurele biologie: met biochemische en biofysische grondslagen. Cambridge University Press.
6. Okada, T., Furuhashi, N., Kuromori, Y., Miyashita, M., Iwata, F., en Harada, K. (2005). Plasmapalmitoleïnezuurgehalte en obesitas bij kinderen. Het Amerikaanse tijdschrift voor klinische voeding, 82 (4), 747-750.
7. Yang, ZH, Takeo, J., en Katayama, M. (2013). Orale toediening van omega-7 palmitoleïnezuur induceert verzadiging en het vrijkomen van eetlustgerelateerde hormonen bij mannelijke ratten. Eetlust, 65, 1-7.