FENOXYAZIJNZUUR: SYNTHESE, PROCEDURE, GEBRUIK, RISICO'S - CHEMIE - 2024

Het fenoxyazijnzuur is een stof van organische aard, gevormd door de reactie tussen fenol en monochloorazijnzuur in aanwezigheid van een oplossing van natriumhydroxide. De procedure die wordt gebruikt om dit product te verkrijgen, wordt de Williamson-ethersynthese genoemd.

Het gesynthetiseerde fenoxyazijnzuur is een wit of kleurloos neerslag, gevormd door naaldvormige kristallen, praktisch onoplosbaar in water (oplosbaarheid in water 12 g / l- ¹ ), maar oplosbaar in azijnzuur, fenol en diethylether.

Chemische structuur van fenoxyazijnzuur. Bron: «Fenoxyazijnzuur». Wikipedia, de gratis encyclopedie. 13 mei 2014, 17:21 uur UTC. 13 mei 2014, 17:21 uur en.wikipedia.org. Bewerkte afbeeldingslay-out.

De chemische naam is 2-fenoxyethaanzuur en de molecuulformule is C ₈ H ₈ O ₃ . De molecuulmassa is 152,15 g.mol ^-1 . Dit product gedraagt ​​zich als een zwak zuur en heeft een smeltpunt tussen 98 en 100 ° C en een kookpunt van 285 ° C.

Fenoxyazijnzuur is een tussenproduct bij de synthese van stoffen met herbicide eigenschappen. Fenoxyazijnzuur heeft op zichzelf schimmelwerende eigenschappen tegen Candida albicans en Trichophyton rubrum. Het is ook nuttig als exfoliërend middel van de huid en verwijdert overtollige keratine in eelt.

Het is noodzakelijk om voorzorgsmaatregelen te nemen voor het hanteren ervan, omdat het bij verhitting giftige gassen afgeeft die corrosief zijn. Een van de gassen is waterstofchloride.

Directe blootstelling aan dit product kan lichte irritatie van de huid of slijmvliezen veroorzaken, hoewel het niet van groot belang is, behalve de betrokkenheid van het oogslijmvlies, het kan ernstig zijn. Het veroorzaakt ook irritatie van de luchtwegen bij inademing en de maagweg bij inslikken.

Het is een niet-ontvlambare stof en redelijk stabiel bij kamertemperatuur, maar bij hoge temperaturen of drukken kan het zijn stabiliteit verliezen, en wanneer het met water wordt geconfronteerd, kan het een bepaalde hoeveelheid energie vrijgeven, maar dit zal niet met geweld gebeuren.

Synthese van fenoxyazijnzuur

Fenol is een alcohol en als zodanig gedraagt ​​het zich als een zwak zuur, daarom verliest het gemakkelijk het zure proton (H ⁺ ) aan een alkali (natriumhydroxide) om een ​​alkoxide (fenolaat) te worden. Dit zal later, door een bimoleculaire nucleofiele substitutie, ether vormen.

Het alkoxide werkt als een nucleofiel, dat wil zeggen, het is in staat om 2 elektronen die vrij zijn af te geven aan een andere stof. In het geval van de reactie die ons bezighoudt, is het het alkylhalogenide (monochloorazijnzuur), zodanig dat het zich via covalente bindingen sterk bindt en een nieuwe stof vormt die in dit geval ether is.

Tijdens de reactie treedt een verplaatsing van het halogenide-ion op, dat wordt vervangen door het alkoxide-anion. Deze reactie staat bekend als de Williamson-ethersynthese.

De hoeveelheid verkregen product en de snelheid waarmee het wordt geproduceerd, is afhankelijk van de concentratie van de betrokken reagentia, aangezien dit een kinetische reactie van de tweede orde is, waarbij de botsing van de moleculen (nucleofiel + alkylhalogenide) de effectiviteit ervan bepaalt.

Werkwijze

Stap 1

Om de synthese van fenoxyazijnzuur te starten, wordt 0,5 g fenol zorgvuldig afgewogen en in een peervormige kolf met één mond met een inhoud van 50 ml geplaatst. 2,5 ml natriumhydroxide (NaOH) van 33% (p / v) wordt toegevoegd om het op te lossen.

Controleer de alkaliteit van de oplossing met een pH-indicatorpapier. Plaats een kurken deksel op de kolf en meng 5 minuten krachtig. Voor het mengen kan een magnetische roerder worden gebruikt.

Stap 2

Voeg vervolgens 0,75 g monochloorazijnzuur toe en herhaal de mengprocedure gedurende 5 minuten.

Als het mengsel hard wil worden of pasta-achtig wordt, kun je water toevoegen (tussen 1 en 3 ml), maar dit wordt beetje bij beetje toegevoegd totdat het terugkeert naar de vorige textuur, zonder te veel te verdunnen.

Stap 3

Ontdek de kolf en plaats deze gedurende 10 minuten in een waterbad met een refluxsysteem. Als het stroomsysteem niet beschikbaar is, blijft het 40 minuten staan.

Stap 4

Laat de oplossing afkoelen en voeg 5 ml water toe, en zuur dan aan met een geconcentreerde HCl-oplossing tot pH 1 bereikt is. (Meet de pH met een stuk papier voor dit doel).

Stap 5

Leid het mengsel voorzichtig door de scheitrechter en extraheer driemaal, waarbij telkens 5 ml ethylether wordt gebruikt.

Voeg de organische extracten bij elkaar en keer terug naar de scheitrechter om een ​​drievoudige wasbeurt met water uit te voeren, waarbij voor elke wasbeurt 5 ml water wordt gebruikt.

De waterfracties worden gescheiden om te worden weggegooid.

Stap 6

Vervolgens wordt de organische fractie werd geëxtraheerd met 3 ml natriumcarbonaat (Na ₂ CO ₃ ) 15% driemaal.

Het verkregen alkalische waterige extract wordt in een ijsbad geplaatst en aangezuurd met HCl tot pH = 1, waarbij het product neerslaat. De aanzuringstap moet met grote zorg worden uitgevoerd en druppelsgewijs toevoegen, omdat de reactie schuim genereert en als het abrupt wordt toegevoegd, kan het spatten.

De vaste stof wordt verkregen door vacuümfiltratie, het neerslag wordt gewassen en gedroogd.

Stap 7

Het verkregen product wordt gewogen en de opbrengst en het smeltpunt worden bekeken.

Bron: Sandoval M. (2015). Handleiding laboratoriumpraktijken voor organische chemie II. Nationale Autonome Universiteit van Mexico, Faculteit Chemie.

Toepassingen

Fenoxyazijnzuur alleen heeft een fungicide werking tegen bepaalde schimmels, zoals Candida albicans en Trichophyton rubrum. Deze actie is beschreven in een onderzoek van González et al.

Uit het werk bleek dat de minimale remmende of fungistatische concentratie (MIC) en de minimale fungicide concentratie (CMF) hetzelfde waren (2,5 mg / ml) voor 13 soorten Candida albicans uit klinische monsters, met name van patiënten die leden aan onychomycose. .

Terwijl een Candida albicans ATCC 10231-stam een ​​MIC van 2,5 mg / ml en een CMF van 5,0 mg / ml vertoonde. Trichophyton rubrum van zijn kant presenteerde een MIC van 0,313 mg / ml en een CMF van 1,25 mg / ml in 8 geanalyseerde stammen van geïnfecteerde nagels.

Bovendien heeft fenoxyazijnzuur een grote bruikbaarheid als een exfoliatiemiddel van keratine, daarom is het in staat om eelt of puistjes op de huid die met deze kenmerken is aangetast, te minimaliseren.

Anderzijds is fenoxyazijnzuur een grondstof voor de synthese van pesticiden, met name herbiciden, zoals Astix en Duplosan.

Risico's

Als het product per ongeluk wordt ingeslikt, veroorzaakt dit irritatie van de slijmvliezen in het maagdarmkanaal (mond, slokdarm, maag en darmen).

Bij inademing veroorzaakt het irritatie van het ademhalingsslijmvlies, met ademhalingsfalen en hoesten tot gevolg.

Op de huid kan het lichte irritatie veroorzaken. Op het oogslijmvlies zal de irritatie ernstiger zijn. In deze gevallen wordt aanbevolen om het getroffen gebied met veel water en zeep te wassen en het oogslijmvlies met veel water te wassen.

Dit product is in verband gebracht als een predisponerende factor voor de ontwikkeling of het optreden van vettumoren. Deze tumoren ontwikkelen zich meestal in de ledematen of de buik.

Anderzijds is dit product geclassificeerd als ongevaarlijk voor transport volgens de criteria beschreven door de transportregelgeving.

Pesticiden afgeleid van fenoxyazijnzuur zijn meestal giftig voor het milieu en zijn in verband gebracht met genetische mutaties, met name met de t-translocatie die aanwezig is in non-Hodgkin-lymfoom bij mensen.

Voorzorgsmaatregelen

- Dit product moet uit de buurt worden gehouden van sterke oxidatiemiddelen en basen waarmee het heftig kan reageren.

- Het is belangrijk om verhitting van dit product te vermijden.

- Gebruik beschermende maatregelen, zoals handschoenen, jas, veiligheidsbril.

Referenties

1. González G, Trujillo R. Fenoxyazijnzuur, identificatie en bepaling van de antischimmelwerking in vitro tegen Candida albicans en Trichophyton rubrum. Rev. Peruana van de Faculteit Farmacie, 1998; 34 (109). Beschikbaar op: unmsm.edu
2. "Fenoxyazijnzuur". Wikipedia, de gratis encyclopedie. 13 mei 2014, 17:21 uur UTC. 13 mei 2014, 17:21 wikipedia.org
3. Merck Laboratories. Veiligheidsvoorschriften. 2017 Beschikbaar op: ens.uabc.mx/
4. Aventis Laboratoria. Aventis veiligheidsinformatieblad. 2001. Beschikbaar op: afipa.cl
5. Gutiérrez M. Fenoxyacetica bij toxicologische noodsituaties. CIATOX Toxicologisch Informatie- en Adviescentrum. Nationale universiteit van Colombia. Beschikbaar op: encolombia.com
6. Sandoval M. (2015). Handleiding laboratoriumpraktijken voor organische chemie II. Nationale Autonome Universiteit van Mexico, Faculteit Chemie.
7. Merck Laboratories. Veiligheidsinformatieblad volgens EG-verordening nr. 1907/2006. 2015 Beschikbaar op: ens.uabc.mx/
8. Berzal-Cantalejo M, Herranz-Torrubiano A, Cuenca-González C. Vettumor met alarmsymptomen. Rev Clín Med Fam 2015, 8 (3): 246-250. Beschikbaar op: scielo.isciii.es/scielo.
9. Matheus T, Bolaños A. Micronuclei: biomarker voor genotoxiciteit bij mensen die zijn blootgesteld aan pesticiden. Salus, 2014; 18 (2): 18-26. Beschikbaar op: ve.scielo.org