- Structuur van broomwaterstofzuur
- Zuurgraad
- Fysische en chemische eigenschappen
- Moleculaire formule
- Molecuulgewicht
- Fysiek uiterlijk
- Geur
- Geurdrempel
- Dichtheid
- Smeltpunt
- Kookpunt
- Oplosbaarheid in water
- Dampdichtheid
- Zuurgraad pKa
- Calorische capaciteit
- Standaard molaire enthalpie
- Standaard molaire entropie
- ontstekingspunt
- Nomenclatuur
- Hoe wordt het gevormd?
- Mengsel van waterstof en broom in water
- Fosfortribromide
- Zwaveldioxide en broom
- Toepassingen
- Bromide voorbereiding
- Synthese van alkylhalogeniden
- Uitdroging van alcoholen
- Toevoeging aan alkenen en alkynen
- Splitsing van ethers
- Katalysator
- Referenties
Het broomwaterstofzuur is een anorganische verbinding en is de waterige oplossing van een gas dat waterstofbromide wordt genoemd. De chemische formule is HBr en kan op verschillende gelijkwaardige manieren worden beschouwd: als een moleculair hydride of een waterstofhalogenide in water; dat wil zeggen, een hydracide.
In chemische vergelijkingen moet het worden geschreven als HBr (ac), wat aangeeft dat het het broomwaterstofzuur is en niet het gas. Dit zuur is een van de sterkste bekende, zelfs meer dan zoutzuur, HCl. De verklaring hiervoor ligt in de aard van de covalente band.
Bron: KES47 via Wikipedia
Waarom is HBr zo'n sterk zuur, en nog meer opgelost in water? Omdat de H-Br covalente binding erg zwak is, vanwege de slechte overlap van de 1s-orbitalen van H en 4p van Br.
Dit is niet verwonderlijk als je goed naar de bovenste afbeelding kijkt, waar duidelijk het broomatoom (bruin) veel groter is dan het waterstofatoom (wit).
Bijgevolg zorgt elke verstoring ervoor dat de H-Br-binding verbreekt, waardoor het H + -ion vrijkomt . Broomwaterstofzuur is dus een Brönsted-zuur, omdat het protonen of waterstofionen overbrengt. De sterkte is zodanig dat het wordt gebruikt bij de synthese van verschillende organobroomverbindingen (zoals 1-broomethaan, CH 3 CH 2 Br).
Broomwaterstofzuur is, na joodwaterstofzuur, HI, een van de sterkste en meest bruikbare hydraciden voor de vertering van bepaalde vaste monsters.
Structuur van broomwaterstofzuur
De afbeelding toont de structuur van H-Br, waarvan de eigenschappen en kenmerken, zelfs die van een gas, nauw verband houden met zijn waterige oplossingen. Daarom komt er een punt waarop er verwarring bestaat over welke van de twee verbindingen wordt aangeduid: HBr of HBr (ac).
De structuur van HBr (ac) is anders dan die van HBr, aangezien nu de watermoleculen dit diatomische molecuul oplossen. Wanneer het dichtbij genoeg is, wordt de H + overgebracht naar een molecuul van H 2 O, zoals aangegeven door de volgende chemische vergelijking:
HBr + H 2 O => Br - + H 3 O +
Aldus is de structuur van waterstofbromide uit Br - en H 3 O + -ionen interactie elektrostatisch. Nu is het een beetje anders dan de covalente binding van H-Br.
De hoge zuurgraad is te wijten aan het feit dat het omvangrijke Br - anion nauwelijks kan interageren met het H 3 O + , zonder te kunnen voorkomen dat het de H + overbrengt naar een andere omringende chemische soort.
Zuurgraad
Bijvoorbeeld, Cl - en F - hoewel ze geen covalente bindingen vormen met H 3 O + , kunnen ze interageren via andere intermoleculaire krachten, zoals waterstofbindingen (die alleen F - kan accepteren). Waterstofbindingen F - -H-OH 2 + "belemmeren" de donatie van H + .
Om deze reden is fluorwaterstofzuur, HF, een zwakker zuur in water dan broomwaterstofzuur; aangezien de ionische interacties Br - H 3 O + de overdracht van H + niet beïnvloeden .
Hoewel water aanwezig is in HBr (aq), is het gedrag uiteindelijk vergelijkbaar met dat van een H-Br-molecuul; dat wil zeggen een H + wordt van HBr of Br - H 3 O + .
Fysische en chemische eigenschappen
Moleculaire formule
HBr.
Molecuulgewicht
80,972 g / mol. Merk op dat, zoals vermeld in de vorige sectie, alleen het HBr wordt beschouwd en niet het watermolecuul. Als het molecuulgewicht werden uit de formule Br - H 3 O + IT zou een waarde van ongeveer 99 g / mol hebben.
Fysiek uiterlijk
Kleurloze of lichtgele vloeistof, die afhangt van de concentratie van het opgeloste HBr. Hoe geler het is, hoe geconcentreerder en gevaarlijker het zal zijn.
Geur
Bijtend, irriterend.
Geurdrempel
6,67 mg / m 3 .
Dichtheid
1,49 g / cm 3 (48% g / g oplossing). Deze waarde, evenals die voor het smelt- en kookpunt, is afhankelijk van de hoeveelheid HBr die in het water is opgelost.
Smeltpunt
-11 ° C (12 ° F, 393 ° K) (49% w / w waterige oplossing).
Kookpunt
122 ° C (252 ° F 393 ° K) bij 700 mmHg (47-49% w / w waterige oplossing).
Oplosbaarheid in water
-221 g / 100 ml (bij 0 ° C).
-204 g / 100 ml (15 ° C).
-130 g / 100 ml (100 ° C).
Deze waarden hebben betrekking op gasvormig HBr, niet op broomwaterstofzuur. Zoals te zien is, neemt de oplosbaarheid van HBr af naarmate de temperatuur stijgt; gedrag dat natuurlijk is in gassen. Als daarom geconcentreerde HBr (aq) -oplossingen nodig zijn, is het beter om ermee te werken bij lage temperaturen.
Als u bij hoge temperaturen werkt, zal het HBr ontsnappen in de vorm van gasvormige diatomische moleculen, dus de reactor moet worden afgesloten om lekkage te voorkomen.
Dampdichtheid
2,71 (in relatie tot lucht = 1).
Zuurgraad pKa
-9,0. Deze negatieve constante is een indicatie van zijn grote zuurgraad.
Calorische capaciteit
29,1 kJ / mol.
Standaard molaire enthalpie
198,7 kJ / mol (298 K).
Standaard molaire entropie
-36,3 kJ / mol.
ontstekingspunt
Niet brandbaar.
Nomenclatuur
De naam 'broomwaterstofzuur' combineert twee feiten: de aanwezigheid van water, en dat broom een valentie heeft van -1 in de verbinding. In het Engels is het wat duidelijker: broomwaterstofzuur, waarbij het voorvoegsel 'hydro' (of hydro) verwijst naar water; hoewel het in feite ook kan verwijzen naar waterstof.
Broom heeft een valentie van -1 omdat het is gebonden aan een waterstofatoom dat minder elektronegatief is dan het; maar als het gebonden was aan of interactie had met zuurstofatomen, kan het talrijke valenties hebben, zoals: +2, +3, +5 en +7. Met de H kan het maar een enkele valentie aannemen, en daarom wordt het achtervoegsel -ico aan de naam toegevoegd.
Overwegende dat HBr (g), waterstofbromide, watervrij is; dat wil zeggen, het heeft geen water. Daarom wordt het genoemd onder andere nomenclatuurstandaarden, die overeenkomen met die van waterstofhalogeniden.
Hoe wordt het gevormd?
Er zijn verschillende synthetische methoden om broomwaterstofzuur te bereiden. Sommige ervan zijn:
Mengsel van waterstof en broom in water
Zonder de technische details te beschrijven, kan dit zuur worden verkregen door het direct mengen van waterstof en broom in een reactor gevuld met water.
H 2 + Br 2 => HBr
Op deze manier lost het HBr op in het water wanneer het gevormd wordt; dit kan het in de destillaties slepen, zodat oplossingen met verschillende concentraties kunnen worden geëxtraheerd. Waterstof is een gas en broom is een donkerrode vloeistof.
Fosfortribromide
In een uitgebreider proces worden zand, gehydrateerde rode fosfor en broom gemengd. Watervallen worden in ijsbaden geplaatst om te voorkomen dat het HBr ontsnapt en in plaats daarvan broomwaterstofzuur vormt. De reacties zijn:
2P + 3BR 2 => 2PBR 3
PBr 3 + 3H 2 O => 3HBr + H 3 PO 3
Zwaveldioxide en broom
Een andere manier om het te bereiden is door broom te laten reageren met zwaveldioxide in water:
Br 2 + SO 2 + 2H 2 O => 2HBr + H 2 SO 4
Dit is een redoxreactie. Br 2 wordt verminderd, krijgt elektronen, door binding met waterstofatomen; Terwijl SO 2 oxideert, verliest het elektronen wanneer het meer covalente bindingen vormt met andere zuurstofatomen, zoals in zwavelzuur.
Toepassingen
Bromide voorbereiding
Bromidezouten kunnen worden bereid door HBr (aq) te laten reageren met een metaalhydroxide. Er wordt bijvoorbeeld rekening gehouden met de productie van calciumbromide:
Ca (OH) 2 + 2HBr => CaBr 2 + H 2 O
Een ander voorbeeld is voor natriumbromide:
NaOH + HBr => NaBr + H 2 O
Zo kunnen veel van de anorganische bromiden worden bereid.
Synthese van alkylhalogeniden
En hoe zit het met organische bromiden? Dit zijn organobroomverbindingen: RBr of ArBr.
Uitdroging van alcoholen
De grondstof om ze te verkrijgen kunnen alcoholen zijn. Wanneer ze worden geprotoneerd door de zuurgraad van HBr, vormen ze water, wat een goede vertrekkende groep is, en in plaats daarvan wordt het omvangrijke Br-atoom opgenomen, dat covalent zal worden gebonden met koolstof:
ROH + HBr => RBr + H 2 O
Deze dehydratatie wordt uitgevoerd bij temperaturen boven 100 ° C om het verbreken van de R-OH 2 + -binding te vergemakkelijken .
Toevoeging aan alkenen en alkynen
Het HBr-molecuul kan vanuit de waterige oplossing worden toegevoegd aan de dubbele of drievoudige binding van een alkeen of alkyn:
R 2 C = CR 2 + HBr => RHC-CRBr
RC≡CR + HBr => RHC = CRBr
Er kunnen verschillende producten worden verkregen, maar onder eenvoudige omstandigheden wordt het product voornamelijk gevormd waar het broom is gebonden aan een secundaire, tertiaire of quaternaire koolstof (regel van Markovnikov).
Deze halogeniden zijn betrokken bij de synthese van andere organische verbindingen, en hun toepassingsgebied is zeer uitgebreid. Evenzo kunnen sommige ervan zelfs worden gebruikt bij de synthese of het ontwerp van nieuwe geneesmiddelen.
Splitsing van ethers
Uit de ethers kunnen gelijktijdig twee alkylhalogeniden worden verkregen, die elk een van de twee zijketens R of R 'van de oorspronkelijke ether RO-R' dragen. Er gebeurt iets dat lijkt op de uitdroging van alcoholen, maar hun reactiemechanisme is anders.
De reactie kan worden geschetst met de volgende chemische vergelijking:
ROR '+ 2HBr => RBr + R'Br
En er komt ook water vrij.
Katalysator
De zuurgraad is zodanig dat het kan worden gebruikt als een effectieve zure katalysator. In plaats van het Br - anion aan de moleculaire structuur toe te voegen , maakt het plaats voor een ander molecuul om dat te doen.
Referenties
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organische chemie. Amines. (10 e editie.). Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Organische chemie. (Zesde editie). Mc Graw Hill.
- Steven A. Hardinger. (2017). Geïllustreerde verklarende woordenlijst van organische chemie: broomwaterstofzuur. Hersteld van: chem.ucla.edu
- Wikipedia. (2018). Broomwaterstofzuur. Hersteld van: en.wikipedia.org
- PubChem. (2018). Broomwaterstofzuur. Hersteld van: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Nationaal instituut voor veiligheid en hygiëne op het werk. (2011). Waterstofbromide . Hersteld van: insht.es
- PrepChem. (2016). Bereiding van broomwaterstofzuur. Hersteld van: prepchem.com