BENZOËZUUR: STRUCTUUR, EIGENSCHAPPEN, PRODUCTIE, GEBRUIK - CHEMIE - 2024

Het benzoëzuur is het eenvoudigste van alle aromatische zuur, met de molecuulformule C ₆ H ₅ COOH. Het dankt zijn naam aan het feit dat benzoë lange tijd de belangrijkste bron was, een hars verkregen uit de schors van verschillende bomen van het geslacht Styrax.

Het wordt in veel planten aangetroffen, vooral in fruit, zoals abrikozen en bosbessen. Het wordt ook in bacteriën geproduceerd als bijproduct van het metabolisme van het aminozuur fenylalanine. Het wordt ook in de darm gegenereerd door de bacteriële (oxidatieve) verwerking van polyfenolen die in sommige voedingsmiddelen aanwezig zijn.

Bron: Norsci, van Wikimedia Commons

Zoals te zien is in de afbeelding hierboven, is C ₆ H ₅ COOH, in tegenstelling tot veel zuren, een vaste verbinding. De vaste stof bestaat uit lichte, witte en draadvormige kristallen, die een amandelaroma afgeven.

Deze naalden zijn bekend sinds de 16e eeuw; Zo beschrijft Nostradamus in 1556 zijn droge destillatie uit benzoëgom.

Een van de belangrijkste eigenschappen van benzoëzuur is om de groei van gist, schimmels en sommige bacteriën te remmen; waarvoor het wordt gebruikt als conserveermiddel voor levensmiddelen. Deze actie is pH-afhankelijk.

Benzoëzuur heeft verschillende medicinale werking en wordt gebruikt als onderdeel van farmaceutische producten die worden gebruikt bij de behandeling van huidaandoeningen zoals ringworm en voetschimmel. Het wordt ook gebruikt als decongestivum, slijmoplossend middel en pijnstiller.

Een groot deel van het industrieel geproduceerde benzoëzuur is bestemd voor de productie van fenol. Evenzo is een deel daarvan bestemd voor de productie van glycolbenzoaten, die worden gebruikt bij de vervaardiging van weekmakers.

Hoewel benzoëzuur geen bijzonder giftige verbinding is, heeft het wel een aantal schadelijke effecten voor de gezondheid. Om deze reden adviseert de WHO een maximale inname dosis van 5 mg / kg lichaamsgewicht / dag, wat overeenkomt met een dagelijkse inname van 300 mg benzoëzuur.

Structuur van benzoëzuur

Bron: Jynto en Ben Mills via Wikipedia

De bovenste afbeelding toont de structuur van benzoëzuur met een staaf- en bolmodel. Als het aantal zwarte bollen wordt geteld, blijkt dat er zes zijn, dat wil zeggen zes koolstofatomen; twee rode bollen komen overeen met de twee zuurstofatomen van de carboxylgroep, –COOH; en tenslotte zijn de witte bollen de waterstofatomen.

Zoals te zien is, is aan de linkerkant de aromatische ring, waarvan de aromaticiteit wordt geïllustreerd door de onderbroken lijnen in het midden van de ring. En aan de rechterkant de -COOH-groep, verantwoordelijk voor de zure eigenschappen van deze verbinding.

Moleculair heeft C ₆ H ₅ COOH een platte structuur, vanwege het feit dat al zijn atomen (met uitzondering van waterstofatomen) sp ^2- hybridisatie hebben .

Aan de andere kant zorgt de sterk polaire -COOH-groep ervoor dat er een permanente dipool in de structuur bestaat; dipool die op het eerste gezicht kon worden waargenomen als de elektrostatische potentiaalkaart beschikbaar was.

Dit feit heeft tot gevolg dat C ₆ H ₅ COOH met zichzelf kan interageren via dipool-dipoolkrachten; specifiek, met de speciale waterstofbruggen.

Als je naar de –COOH-groep kijkt, zul je zien dat de zuurstof in C = O een waterstofbinding kan accepteren; terwijl zuurstof van OH hen schenkt.

Kristal- en waterstofbruggen

Benzoëzuur kan twee waterstofbruggen vormen: het ontvangt en accepteert er tegelijkertijd een. Daarom wordt gevonden dat het dimeren vormt; dat wil zeggen, zijn molecuul is "gerelateerd" aan een ander.

Deze paren of dimeren, C ₆ H ₅ COOH-HOOCC ₆ H ₅ , vormen de structurele basis die de vaste stof definieert die het resultaat is van zijn opstelling in de ruimte.

Deze dimeren vormen een vlak van moleculen die, gezien hun sterke en directionele interacties, erin slagen een geordend patroon in de vaste stof te vestigen. Aromatische ringen nemen ook deel aan deze ordening door interacties door verspreidingskrachten.

Het resultaat is dat de moleculen een monoklien kristal vormen, waarvan de exacte structurele kenmerken kunnen worden bestudeerd met instrumentele technieken, zoals röntgendiffractie.

Het is vanaf hier dat een paar platte moleculen in de ruimte kunnen worden gerangschikt, voornamelijk door waterstofbinding, om die witte en kristallijne naalden te doen ontstaan.

Fysische en chemische eigenschappen

Chemische namen

Zuur:

-benzoïcum

-carbonzuurbenzeen

-dracilisch

-carboxybenzeen

-benzeenvorm

Moleculaire formule

C ₇ H ₆ O ₂ of C ₆ H ₅ COOH.

Molecuulgewicht

122,123 g / mol.

Fysieke beschrijving

Vast of in de vorm van kristallen, meestal wit van kleur, maar kan beige van kleur zijn als het bepaalde onzuiverheden bevat. De kristallen zijn schilferig of naaldvormig (zie eerste afbeelding).

Geur

Het ruikt naar amandelen en is aangenaam.

Smaak

Smaakloos of licht bitter. De smaakdetectiegrens is 85 ppm.

Kookpunt

480 ° F tot 760 mmHg (249 ° C).

Smeltpunt

252,3 ° F (121,5-123,5 ° C).

ontstekingspunt

250 ° F (121 ° C).

Sublimatie

Het kan sublimeren vanaf 100ºC.

Oplosbaarheid in water

3,4 g / L bij 25 ° C.

Oplosbaarheid in organische oplosmiddelen

-1 g benzoëzuur wordt opgelost in een volume gelijk aan: 2,3 ml koude alcohol; 4,5 ml chloroform; 3 ml ether; 3 ml aceton; 30 ml tetrachloorkoolstof; 10 ml benzeen; 30 ml koolstofdisulfide; en 2,3 ml terpentijnolie.

-Het is ook oplosbaar in vluchtige en gefixeerde oliën.

-Het is enigszins oplosbaar in petroleumether.

-De oplosbaarheid in hexaan is 0,9 g / l, in methanol 71,5 g / l en in tolueen 10,6 g / l.

Dichtheid

1,316 g / ml bij 82,4 ° F en 1,2659 g / ml bij 15 ° C.

Dampdichtheid

4.21 (in verhouding tot de lucht genomen als referentie = 1)

Dampdruk

1 mmHg bij 205 ° F en 7,0 x ^10-4 mmHg bij 25 ° C.

Stabiliteit

Een oplossing met een concentratie van 0,1% in water is minimaal 8 weken stabiel.

Ontleding

Het ontleedt bij verhitting en geeft bijtende en irriterende rook af.

Viscositeit

1,26 cPoise bij 130 ° C.

Verbrandingswarmte

3227 KJ / mol.

Warmte van verdamping

534 KJ / mol bij 249 ° C

pH

Ongeveer 4 in water.

Oppervlaktespanning

31 N / m bij 130 ° C.

pKa

4,19 bij 25 ° C.

Brekingsindex

1.504 - 1.5397 (ηD) bij 20 ° C.

Reacties

-In contact met basen (NaOH, KOH, etc.) vormt het benzoaatzouten. Als het bijvoorbeeld reageert met NaOH, vormt het natriumbenzoaat, C ₆ H ₅ COONa.

-Reageert met alcoholen om esters te vormen. De reactie met ethylalcohol levert bijvoorbeeld de ethylester op. Sommige esters van benzoëzuur dienen als weekmakers.

-Reageert met fosforpentachloride, PCl ₅ , om benzoylchloride, een zuurhalogenide, te vormen. Benzoylchloride kan reageren met ammonium (NH ₃ ) of een amine zoals methylamine (CH ₃ NH ₂ ) om benzamide te vormen.

-De reactie van benzoëzuur met zwavelzuur produceert de sulfonering van de aromatische ring. De functionele groep -SO ₃ H vervangt een waterstofatoom in de metapositie van de ring.

-Het kan reageren met salpeterzuur, met gebruik van zwavelzuur als katalysator, waarbij meta-nitrobenzoëzuur wordt gevormd.

-In aanwezigheid van een katalysator, zoals ferrichloride, FeCl ₃ , reageert benzoëzuur met halogenen; het reageert bijvoorbeeld met chloor om meta-chloorbenzoëzuur te vormen.

Productie

Enkele productiemethoden voor deze verbinding worden hieronder vermeld:

-Het meeste benzoëzuur wordt industrieel geproduceerd door oxidatie van tolueen met zuurstof in de lucht. Het proces wordt gekatalyseerd door kobaltnaftenaat, bij een temperatuur van 140-160 ° C en bij een druk van 0,2 - 0,3 MPa.

-Tolueen, aan de andere kant, kan worden gechloreerd om benzotrichloride te produceren, dat vervolgens wordt gehydrolyseerd tot benzoëzuur.

-De hydrolyse van benzonitril en benzamide, in een zure of basische omgeving, kan aanleiding geven tot benzoëzuur en zijn geconjugeerde basen.

-Benzylalcohol in een oxidatie gemedieerd door kaliumpermanganaat, in een waterig medium, produceert benzoëzuur. De reactie vindt plaats door verwarming of refluxdestillatie. Zodra het proces is voltooid, wordt het mengsel gefilterd om mangaandioxide te verwijderen, terwijl het supernatant wordt gekoeld om benzoëzuur te verkrijgen.

-De benzotrichlorideverbinding reageert met calciumhydroxide, waarbij ijzer of ijzerzouten als katalysator worden gebruikt, waarbij aanvankelijk calciumbenzoaat, Ca (C ₆ H ₅ COO) _{2 wordt} gevormd . Vervolgens wordt dit zout door reactie met zoutzuur omgezet in benzoëzuur.

Toepassingen

Industrieel

-Gebruikt bij de productie van fenol door oxidatieve decarboxylering van benzoëzuur bij temperaturen van 300 - 400 ºC. Met welk doel? Omdat fenol kan worden gebruikt bij de synthese van nylon.

-Hieruit wordt benzoaatglycol gevormd, een chemische voorloper van diethyleenglycolester en triethyleenglycolester, stoffen die als weekmakers worden gebruikt. Misschien wel de belangrijkste toepassing voor weekmakers zijn lijmformuleringen. Sommige esters met lange ketens worden gebruikt om kunststoffen zoals PVC te verzachten.

-Gebruikt als een rubberpolymerisatie-activator. Bovendien is het een tussenproduct bij de vervaardiging van alkydharsen, evenals additieven voor toepassingen bij de terugwinning van ruwe olie.

-Bovendien wordt het gebruikt bij de productie van harsen, kleurstoffen, vezels, pesticiden en als modificatiemiddel voor polyamidehars voor de productie van polyester. Het wordt gebruikt om het aroma van tabak te behouden.

-Het is een voorloper van benzoylchloride, een uitgangsmateriaal voor de synthese van verbindingen zoals benzylbenzoaat, gebruikt bij de uitwerking van kunstmatige smaakstoffen en insectenwerende middelen.

Medicinaal

-Het is een bestanddeel van Whitfield-zalf dat wordt gebruikt voor de behandeling van huidaandoeningen veroorzaakt door schimmels zoals ringworm en voetschimmel. Whitfield's zalf bestaat uit 6% benzoëzuur en 3% salicylzuur.

-Het is een ingrediënt in benzoëtinctuur dat is gebruikt als een actueel antiseptisch en inhalerend decongestivum. Benzoëzuur werd tot het begin van de 20e eeuw gebruikt als slijmoplossend, pijnstillend en antiseptisch middel.

-Benzoëzuur is gebruikt bij de experimentele therapie van patiënten met reststikstofaccumulatieziekten.

Bewaring van voedsel

Benzoëzuur en zijn zouten worden gebruikt bij het conserveren van voedsel. De verbinding is in staat de groei van schimmels, gisten en bacteriën te remmen via een pH-afhankelijk mechanisme.

Ze werken op deze organismen wanneer hun intracellulaire pH daalt tot een pH lager dan 5, waardoor de anaërobe fermentatie van glucose voor de productie van benzoëzuur bijna volledig wordt geremd. Deze antimicrobiële werking vereist een pH tussen 2,5 en 4 voor een effectievere werking.

-Gebruikt om voedsel zoals vruchtensappen, koolzuurhoudende dranken, frisdrank met fosforzuur, augurken en ander aangezuurd voedsel te bewaren.

Ongemakkelijk

Het kan reageren met ascorbinezuur (vitamine C) dat in sommige dranken aanwezig is en benzeen produceert, een kankerverwekkende stof. Daarom zijn we op zoek naar andere verbindingen met het vermogen om voedsel te bewaren die geen benzoëzuurproblemen hebben.

Anderen

-Het wordt gebruikt in een actieve verpakking, aanwezig in ionomeerfilms. Daaruit komt benzoëzuur vrij, dat de groei van soorten van de geslachten Penicillium en Aspergillus in microbiële media kan remmen.

-Het wordt gebruikt als conserveermiddel voor het aroma van vruchtensap en parfum. Het wordt ook bij deze toepassing in tabak gebruikt.

-Benzoëzuur wordt gebruikt als een selectief herbicide om breedbladige onkruiden en grassen in sojabonen, komkommers, meloenen, pinda's en houtachtige siergewassen te bestrijden.

Toxiciteit

-Bij contact met de huid en ogen kan het roodheid veroorzaken. Inademing kan irritatie van de luchtwegen en hoesten veroorzaken. Inname van grote hoeveelheden benzoëzuur kan gastro-intestinale stoornissen veroorzaken, wat kan leiden tot lever- en nierbeschadiging.

-Benzoëzuur en benzoaten kunnen histamine afgeven, wat allergische reacties en irritatie van de ogen, huid en slijmvliezen kan veroorzaken.

-Gebrek aan cumulatief, mutageen of carcinogeen effect, aangezien het snel in de darm wordt opgenomen en in de urine wordt uitgescheiden zonder zich op te hopen in het lichaam.

-De maximale toegestane dosis volgens de WHO is 5 mg / kg lichaamsgewicht / dag, ongeveer 300 mg / dag. Acute toxiciteitsdosis bij de mens: 500 mg / kg.

Referenties

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organische chemie. Amines. (10 ^e editie.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organische chemie. (Zesde editie). Mc Graw Hill.
3. Chemisch boek. (2017). Benzoëzuur. Hersteld van: chemicalbook.com
4. PubChem. (2018). Benzoëzuur. Hersteld van: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedia. (2018). Benzoëzuur. Hersteld van: en.wikipedia.org
6. Dadachanji, Dinshaw. (18 mei 2018). Chemische eigenschappen van benzoëzuur. Wetenschappelijk. Hersteld van: sciencing.com
7. Ministerie van Arbeid en Sociale Zaken Spanje. (sf). Benzoëzuur . Internationale chemische veiligheidskaarten. Hersteld van: insht.es