De acylglyceriden of acylglycerolen zijn de eenvoudige lipiden zoals wassen (ceriden). Ze worden gevormd door een veresteringsreactie, bestaande uit een molecuul glycerine (propaantriol), waaraan één tot drie vetzuren (acylgroepen) zijn gehecht.
Acylglyceriden zijn opgenomen in de verzeepbare lipiden, evenals andere eenvoudige lipiden zoals ceriden, en sommige complexer zoals fosfoglyceriden en sfingolipiden.
Voorbeeld van acylglyceride, een triglyceride. Bron: Wolfgang Schaefer
Chemisch gezien zijn verzeepbare lipiden esters van een alcohol en verschillende vetzuren. Verzeping zou de hydrolyse van een estergroep vormen, wat resulteert in de vorming van een carbonzuur en een alcohol.
kenmerken
Acylglyceriden zijn stoffen die olieachtig aanvoelen. Ze zijn onoplosbaar in water en minder compact. Ze zijn echter oplosbaar in veel organische oplosmiddelen zoals alcohol, aceton, ether of chloroform.
Deze lipiden kunnen vloeibaar of vast zijn met een gemiddeld smeltpunt. Volgens dit criterium kunnen het volgende worden herkend: oliën (vloeistoffen op kamertemperatuur), boter (vaste stof die smelt onder 42 ° C) en talk die smelt boven de temperatuur die voor boter wordt genoemd.
Oliën vinden voornamelijk hun oorsprong in plantenweefsels en hebben ten minste enig onverzadigd vetzuur in hun structuur. Anderzijds zijn talk en boter van dierlijke oorsprong. Talg wordt gekenmerkt doordat het uitsluitend bestaat uit verzadigde vetzuren.
Boter daarentegen bestaat uit een combinatie van verzadigde en onverzadigde vetzuren. Deze laatste zijn complexer dan in oliën, waardoor ze een vaste toestand en een hoger smeltpunt hebben.
Structuur
Glycerine is een alcohol met drie OH-groepen. In elk van hen kan een veresteringsreactie optreden. De -H van de carboxylgroep van een vetzuur bindt aan een -OH-groep van glycerine waardoor een watermolecuul (H2O) en een acylglyceride ontstaat.
Vetzuren, als componenten van acylglycerolen, hebben vergelijkbare kenmerken als elkaar. Ze zijn monocarboxylated, ze bestaan uit een niet-vertakte, niet-vertakte en niet-vertakte alkylketen (-COOH) en een polaire ioniseerbare carboxylgroep (-COOH) (-COO - + H + ).
Om deze reden zijn lipidemoleculen amfipatisch of hydrofoob en vormen ze monolagen, dubbellagen of micellen in een waterig medium. Ze bevatten normaal gesproken een even aantal C-atomen, de meest voorkomende zijn 14-24 paar koolstofatomen, voornamelijk die van 16 C tot 18 C. Ze kunnen ook verzadigd zijn of onverzadigingen bevatten (dubbele bindingen).
De vetzuren die betrokken zijn bij de vorming van acylglycerolen zijn zeer divers. De belangrijkste en meest voorkomende zijn echter boterzuur (met 4 koolstofatomen), palmitinezuur (met 16 koolstofatomen), stearinezuur (met 18 koolstofatomen) en oliezuur (18 koolstofatomen en met een onverzadiging).
Nomenclatuur
De nomenclatuur van glyceriden vereist een opsomming van de koolstofatomen van glycerol. In C-2 is er geen dubbelzinnigheid, maar in C-1 en C-3. In feite verschijnen deze koolstofatomen als equivalenten, maar het is voldoende dat er een substituent in een van hen is om het symmetrievlak te laten verdwijnen en bijgevolg bestaat de mogelijkheid van isomeren.
Om deze reden is overeengekomen om de C-2 van glycerol te vermelden met de hydroxyl aan de linkerkant (L-glycerol). De bovenste koolstof krijgt het nummer 1 en de onderste het nummer 3.
Soorten
Volgens het -OH-nummer van de gesubstitueerde glycerol worden de monoacylglycerolen, diacylglycerolen en triacylglycerolen onderscheiden.
We hebben dan de monoacylglycerolen als een enkel vetzuur bij de verestering betrokken was. Diacylglycerolen, als twee -OH-groepen van glycerol worden veresterd door vetzuren en triacylglycerolen, waarbij 3 vetzuren binden aan de glycerolstructuur, dat wil zeggen aan al zijn -OH-groepen.
De vetzuren die aan glycerol zijn gehecht, kunnen hetzelfde molecuul zijn, maar meestal zijn het verschillende vetzuren. Deze moleculen hebben een verschillende polariteit, aangezien dit afhangt van het bestaan van vrije -OH-groepen in de glycerol. Alleen monoacylglyceriden en diacylglyceriden met 1 en 2 vrije OH-groepen behouden enige polariteit.
Daarentegen zijn er in triacylglyceriden geen vrije -OH's vanwege de vereniging van drie vetzuren en ze hebben geen polariteit, daarom worden ze ook neutrale vetten genoemd.
Monoacylglycerolen en diacylglycerolen fungeren in wezen als voorlopers van triacylglycerolen. In de voedingsindustrie worden ze gebruikt voor de productie van homogenere voedingsmiddelen die gemakkelijker te verwerken en te behandelen zijn.
Kenmerken
Natuurlijke vetten en oliën zijn tamelijk complexe mengsels van triglyceriden, waaronder kleine hoeveelheden andere lipiden, zoals fosfolipiden en sfingolipiden. Ze hebben verschillende functies, waaronder:
Energie opslag
Dit type lipide vormt ongeveer 90% van de lipiden die in onze voeding terechtkomen en vormt de belangrijkste bron van opgeslagen energie. Omdat ze bestaan uit glycerol en vetzuren (bijvoorbeeld palmitinezuur en oliezuur), leidt hun oxidatie, net als in koolhydraten, tot de productie van CO2 en H2O en tot veel energie.
Wanneer ze in een watervrije toestand worden bewaard, kunnen vetten twee tot zes keer energie genereren dan koolhydraten en eiwitten in dezelfde hoeveelheid droog gewicht. Om deze reden vormen ze een langdurige energiebron. Bij dieren die in winterslaap zijn, zijn ze de belangrijkste bron van duurzame energie.
De opslag van deze moleculen met grote bruikbare energie in het metabolisme vindt plaats in adipocyten. Een groot deel van het cytoplasma van deze cellen bevat grote opeenhopingen van triacylglycerolen. Biosynthese komt ook in hen voor en ze vormen het transport van genoemde energie naar de weefsels die het nodig hebben, waarbij de bloedsomloop als een pad wordt gebruikt.
Bij het lipidenmetabolisme komt bij de oxidatie van een vetzuur nogal wat energie vrij in elke β-oxidatiecyclus, wat enorme hoeveelheden ATP oplevert in vergelijking met glucose. De volledige oxidatie van palmitinezuur in geactiveerde vorm (palmitoyl-CoA) genereert bijvoorbeeld bijna 130 moleculen ATP.
Bescherming
Adipocyten bieden mechanische bescherming of barrière in veel delen van het lichaam, inclusief de contactoppervlakken van de handpalmen en de voetzolen.
Ze fungeren ook als thermische, fysieke en elektrische isolatoren van de organen in de buikstreek.
Zeepvorming
Als we bijvoorbeeld de reactie van een triacylglyceride met een base (NaOH) beschouwen, bindt het natriumatoom aan de -O van de vetzuurcarboxylgroep en de -OH-groep van de base aan de C-atomen van het vetzuurmolecuul. glycerine. Op die manier zouden we een zeep en een glycerinemolecuul krijgen.
Referenties
- Garrett, RH en Grisham, CM (2008). Biochemie. 4e editie, Boston, Thomson Brooks / Cole.
- Benito Peinado, PJ, Calvo Bruzos, SC, Gómez Candela. C., en Iglesias Rosado Carlos. (2014). Voeding en voeding in het actieve leven: lichaamsbeweging en sport. Redactioneel UNED.
- Devlin, TM (1992). Textbook of biochemistry: with clinical correlations. John Wiley & Sons, Inc.
- Nelson, DL en Cox, MM (2006). Lehninger Principles of Biochemistry. 4e editie. Ed Omega. Barcelona (2005).
- Pilar, CR, Soledad, ES, Angeles, FM, Marta, PT en Dionisia, SDC (2013). Belangrijkste chemische verbindingen. Redactioneel UNED.
- Teijón Rivera, JM, Garrido Pertierra, A., Blanco Gaitán, MD, Olmo López, R. & Teijón López, C. (2009). Structurele biochemie. Concepten en tests. 2e. Ed. Redactioneel Tébar.
- Voet, D., & Voet, JG (2006). Biochemie. Panamerican Medical Ed.