- Structuur
- Eigendommen
- Basiciteit
- Polariteit en intermoleculaire interacties
- Zuurgraad
- Voorbeelden
- Referenties
De aminogroep is er een die aanwezig is in verschillende stikstofhoudende organische verbindingen, bijvoorbeeld aminen, en wordt weergegeven door de formule -NH 2 . Aminen zijn de meest representatieve verbindingen waarin we deze groep vinden, aangezien ze, als ze alifatisch zijn, de formule RNH 2 hebben ; terwijl wanneer ze aromatisch zijn, ze de formule ArNH 2 hebben .
Amiden, RC (O) NH 2 , met de carbonylgroep C = O, zijn ook een ander voorbeeld van verbindingen die de aminogroep bevatten. In veel andere verbindingen worden aminogroepen slechts als substituenten aangetroffen, omdat er in de rest van de structuur geoxygeneerde groepen kunnen zijn met een grotere chemische relevantie.
Aminogroep gemarkeerd met blauwe kleur. Bron: MaChe / publiek domein
De aminogroep wordt beschouwd als een bijproduct van ammoniak, NH 3 . Aangezien de drie NH-obligaties worden vervangen door NC-obligaties, ontstaan respectievelijk primaire, secundaire en tertiaire aminen. Dezelfde redenering is van toepassing op amiden.
Verbindingen met aminogroepen worden gekenmerkt doordat ze basische of alkalische stoffen zijn. Ze maken ook deel uit van een groot aantal biomoleculen, zoals eiwitten en enzymen, en farmaceutische producten. Van alle functionele groepen is het waarschijnlijk de meest diverse vanwege de substituties of transformaties die het kan ondergaan.
Structuur
Structuurformule van de aminogroep. Bron: Kes47 via Wikipedia.
In de bovenste afbeelding hebben we de structuurformule van de aminogroep. Daarin wordt de moleculaire geometrie ontdekt, die tetraëdrisch is. De alifatische zijketen R 1 en de twee waterstofatomen H, gepositioneerd aan de einden van een tetraëder, terwijl het vrije elektronenpaar is aan het boveneinde. Daarom bewegen de wiggen weg van of uit het vlak van de waarnemer.
Vanuit stereochemische oogpunt het NH 2 -groep is zeer mobiel; het is dynamisch, zijn R 1- N- binding kan roteren of trillen, en hetzelfde gebeurt met zijn NH-bindingen. De geometrie van deze groep wordt niet beïnvloed door de opname van andere R 2 of R 3 zijketens .
Dit betekent dat de tetraëdrische geometrie geobserveerd te primair amine gelijk aan de secundaire (R blijft 2 NH) of tertiair (R 3 N) aminen . Het is echter normaal om te verwachten dat de hoeken van de tetraëder vervormd zullen zijn, aangezien er een grotere elektronische afstoting zal zijn rond het stikstofatoom; dat is, R 1 , R 2 en R 3 zullen elkaar afstoten.
En om nog maar te zwijgen van de ruimte die wordt ingenomen door het eenzame paar elektronen op stikstof, die bindingen kunnen vormen met de protonen in het midden. Vandaar de basiciteit van de aminogroep.
Eigendommen
Basiciteit
De aminogroep wordt gekenmerkt door basisch te zijn. Daarom moeten de waterige oplossingen een pH-waarde van meer dan 7 hebben, waarbij de aanwezigheid van OH - anionen overheerst . Dit wordt verklaard door het hydrolyse-evenwicht:
RNH 2 + H 2 O ⇌ RNH 3 + + OH -
Zijnde RNH 3 + het resulterende geconjugeerde zuur. De R-zijketen helpt de dichtheid van positieve lading te verminderen die nu op het stikstofatoom verschijnt. Dus hoe meer R-groepen er zijn, hoe minder deze positieve lading zal "voelen", dus de stabiliteit van het geconjugeerde zuur zal toenemen; wat op zijn beurt impliceert dat het amine basischer is.
Een soortgelijke redenering kan worden toegepast, aangezien de R-ketens elektronische dichtheid aan het stikstofatoom bijdragen, waardoor de negatieve dichtheid van het eenzame elektronenpaar wordt "versterkt", waardoor het basiskarakter van het amine toeneemt.
Er wordt dan gezegd dat de basiciteit van de aminogroep toeneemt naarmate deze meer wordt gesubstitueerd. Van alle aminen zijn de tertiaire aminen de meest basale. Hetzelfde gebeurt met amiden en andere verbindingen.
Polariteit en intermoleculaire interacties
De aminogroepen verlenen polariteit aan het molecuul waaraan ze zijn gehecht vanwege hun elektronegatieve stikstofatoom.
Daarom zijn verbindingen met NH 2 niet alleen basisch, ze zijn ook polair. Dit betekent dat ze de neiging hebben om op te lossen in polaire oplosmiddelen zoals water of alcoholen.
Het smelt- of kookpunt is ook aanzienlijk hoog, een product van dipool-dipool-interacties; bijzonder de waterstofbruggen die worden gelegd tussen twee NH 2 naburige moleculen (RH 2 N-HNHR).
Verwacht wordt dat hoe meer de aminogroep gesubstitueerd is, hoe kleiner de kans is dat deze een waterstofbinding vormt. Tertiaire aminen kunnen er bijvoorbeeld niet eens een vormen, omdat ze volledig vrij zijn van waterstofatomen (R 3 N: -: NR 3 ).
Zelfs wanneer het NH 2 -groep draagt polariteit en sterke moleculaire interacties aan de verbinding, wordt het effect minder dan bijvoorbeeld die van de OH of COOH-groepen.
Zuurgraad
Hoewel de aminogroep zich onderscheidt door zijn basiciteit, heeft hij ook een bepaald zuur karakter: hij reageert met sterke basen of kan erdoor geneutraliseerd worden. Beschouw de volgende neutralisatiereactie:
RNH 2 + NaOH → RNHNa + H 2 O
Daarin wordt het anion RNH - gevormd , dat elektrostatisch het natriumkation aantrekt. Water is een zwakke base vergeleken met NaOH of KOH, die NH 2 kan neutraliseren en het zich als een zuur kan laten gedragen.
Voorbeelden
Voorbeelden van verbindingen die de NH 2 -groep , zonder substituties, hieronder weergegeven; dat wil zeggen, secundaire of tertiaire aminen worden niet in aanmerking genomen. We hebben dan:
-Methylamine, CH 3 NH 2
-Ethylamine, CH 3 CH 2 NH 2
-Butanamine, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2
-Isobutylamine, (CH 3 ) 2 CHNH 2
-Formamide, HCONH 2
-Hydroxylamine, NH 2 OH
-Benzylamine, C 6 H 5 CH 2 NH 2
Acrylamide, CH 2 = CHCONH 2
-Fenylamine, C 6 H 5 NH 2
-Arginine, met R = - (CH 2 ) 3 NH-C (NH) NH 2
-Asparagine, met R = -CH 2 CONH 2
-Glutamine, met R = -CH 2 CH 2 CONH 2
-Lysin, met R = - (CH 2 ) 4 NH 2
De laatste vier voorbeelden corresponderen met aminozuren, fundamentele stukken waarmee eiwitten worden ingebouwd en waarvan de molecuulstructuur zowel de NH 2 groep en de COOH-groep.
Deze vier aminozuren in hun zijketens Ra NH 2 verder, zodat de vorming van de peptidebinding (vereniging van twee aminozuren aan hun einden NH 2 en COOH) niet verdwijnt NH 2 in de resulterende eiwitten.
Histamine, nog een voorbeeld van verbindingen met de NH2-groep. Bron: vaccinateur / publiek domein
Naast aminozuren, in het menselijk lichaam hebben we andere verbindingen die de NH uitvoeren 2 groep : dit is het geval van histamine (boven), een van de vele neurotransmitters. Merk op hoe sterk stikstofhoudend de moleculaire structuur is.
Structurele formule van amfetamine. Bron: Boghog / publiek domein
Structurele formule van serotonine. Bron: CYL / publiek domein
En tot slot hebben we nog andere voorbeelden van stoffen die een rol spelen in het centrale zenuwstelsel: amfetamine en serotonine. De eerste is een stimulerend middel dat wordt gebruikt om bepaalde psychische stoornissen te behandelen, en de tweede is een neurotransmitter die in de volksmond wordt geassocieerd met geluk.
Referenties
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organische Chemistr en. (10 e editie.). Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Organische chemie. (Zesde editie). Mc Graw Hill.
- Morrison en Boyd. (1987). Organische chemie. (Vijfde editie). Addison-Wesley Iberoamericana.
- Wikipedia. (2020). Amine. Hersteld van: en.wikipedia.org
- Peter AS Smith en Eric Block. (2020). Amine. Encyclopædia Britannica. Hersteld van: britannica.com
- Brian C. Smith. (1 maart 2019). Organische stikstofverbindingen II: Primaire aminen. Hersteld van: spectroscopyonline.com
- William Reusch. (5 mei 2013). Chemie van aminen. Hersteld van: 2. chemistry.msu.edu