STEROÏDEN KENMERKEN, STRUCTUUR, FUNCTIES, CLASSIFICATIE - BIOLOGIE - 2025

De steroïden zijn lipiden (vetten) en worden als zodanig geclassificeerd omdat het hydrofobe verbindingen zijn en dus onoplosbaar in water. In tegenstelling tot de andere bekende lipiden, bestaan ​​steroïden uit een kern van 17 koolstofatomen die bestaan ​​uit vier gefuseerde of ineengestrengelde ringen, genoemd met respectievelijk de letters A, B, C en D.

De term "steroïde" werd in 1936 door Callow geïntroduceerd om te verwijzen naar een groep verbindingen die sterolen, saponinen, galzuren, geslachtshormonen en cardiotoxica omvatte.

Basisstructuur van een steroïde (Bron: Hati op Duitse Wikipedia / publiek domein, via Wikimedia Commons)

Honderden steroïden worden aangetroffen in planten, dieren en schimmels. Ze zijn allemaal afgeleid van hetzelfde molecuul dat cyclopentanperhydrofenanthreen, steran of 'gonaan' wordt genoemd. Dit molecuul is degene die de vier ringen bijdraagt, waarvan er drie bestaan ​​uit 6 koolstofatomen, elk genaamd cyclohexaan (A, B en C) en de laatste voor vijf, cyclopentaan (D).

Cholesterol is de steroïde van het grootste biologische belang. Het is de voorloper van vitamine D, progesteron, testosteron, oestrogenen, cortisol, aldosteron en galzouten. Het maakt deel uit van de structuur van dierlijke celmembranen en neemt deel aan celsignaleringssystemen.

Natuurlijke steroïden zijn stoffen die worden gesynthetiseerd door levende organismen en die verschillende functies vervullen.

Bij mensen maken sommige steroïden deel uit van celmembranen waar ze functies vervullen die verband houden met de mate van vloeibaarheid van het membraan; andere werken als hormonen en andere nemen deel aan de emulsie van vetten in de spijsvertering.

In planten maken steroïden deel uit van de membranen, ze nemen deel aan de groei van zijwortels, aan de groei en ontwikkeling van scheuten en aan de bloei.

Hoewel steroïden in paddenstoelen niet uitgebreid zijn bestudeerd, maken ze deel uit van de structuur van hun membranen, hun geslachtshormonen en groeifactoren. Bij insecten, vogels en amfibieën maken steroïden deel uit van hormonen, membranen en sommige van de gifstoffen.

Steroïde kenmerken

Als het om steroïden gaat, associëren veel mensen ze met ergogene hulpmiddelen, bedrog of oneerlijke voordelen. Deze associatie heeft te maken met het gebruik van een soort steroïde om de spiermassa te vergroten die veel wordt gebruikt door atleten. Deze soorten steroïden worden "androgene anabole steroïden" genoemd.

Hoewel deze natuurlijke en sommige synthetische steroïden de functie dienen van het bevorderen van de groei en ontwikkeling van skeletspiermassa, dienen steroïden vele andere functies en worden ze veel gebruikt op het gebied van farmacologie.

Steroïden worden gebruikt als ontstekingsremmers in processen die de gewrichten aantasten, bij antikankerbehandeling als premedicatie samen met chemotherapie, het maakt deel uit van sommige geneesmiddelen die worden gebruikt voor bronchiale astma.

Orale anticonceptiva zijn steroïde hormonen. Ze worden lokaal gebruikt om eczeem van de huid te behandelen, enz.

Het gebruik van steroïden is ook belangrijk in de agribusiness, omdat ze worden gebruikt als rooters, om de groei van wortels en scheuten te bevorderen. Ze worden gebruikt om de bloei in gewassen te beheersen, enz.

Structuur

Steroïden zijn derivaten van cyclopentaneperhydrofenantreen, waaraan enkele functionele groepen en een zijketen op koolstof 17 zijn toegevoegd. De functionele groepen zijn onder andere hydroxyl-, methyl-, carboxyl- of carbonylgroepen. In sommige steroïden worden dubbele bindingen toegevoegd.

De lengte en structuur van de zijketen maakt het verschil tussen de verschillende steroïden. Steroïden die de hydroxylfunctionele groep (-OH) bezitten, worden geclassificeerd als alcoholen en worden "sterolen" genoemd.

Uit de basisstructuur van steran met vier gefuseerde ringen, drie cyclohexanen genaamd met de letters A, B en C en één cyclopentaan genaamd met de letter D, worden honderden natuurlijke en synthetische steroïde structuren gevormd.

Bij mensen worden uit cholesterol drie hormonale groepen gesynthetiseerd: mineralocorticoïden zoals aldosteron, glucocorticoïden zoals cortisol, geslachtshormonen zoals testosteron en oestrogenen en progestagenen zoals progesteron.

Cholesterol wordt ook gebruikt voor de synthese van vitamine D en galzouten.

Kenmerken

Steroïden hebben zeer belangrijke en diverse functies. Cholesterol stabiliseert bijvoorbeeld celmembranen en neemt deel aan celsignaleringsmechanismen. Andere steroïden vervullen hormonale functies en nemen via galzouten deel aan spijsverteringsprocessen.

Bij mensen komen steroïde hormonen vrij in de bloedsomloop, waar ze worden getransporteerd totdat ze de "doelorganen" bereiken. In deze organen binden dergelijke moleculen zich aan nucleaire receptoren en lokken ze fysiologische reacties uit door de expressie van specifieke genen te reguleren.

Dit is hoe steroïden deelnemen aan de regulatie van het koolhydraat- en eiwitmetabolisme, bij de controle van bloedelektrolytniveaus en plasma-osmolariteit.

Ze hebben ontstekingsremmende eigenschappen, sommige komen vrij als reactie op stress, verhoging van de bloeddruk en bloedglucose.

Andere steroïden hebben te maken met het vrouwelijke en mannelijke voortplantingssysteem. Ze nemen deel aan de ontwikkeling en instandhouding van de onderscheidende geslachtskenmerken van elk geslacht, en andere hebben specifieke functies tijdens de zwangerschap.

Fytosterolen worden aangetroffen in de structuur van plantmembranen, met dezelfde functie als cholesterol om dierlijke membranen te stabiliseren, en ergosterol wordt aangetroffen in de membranen van draadschimmels en gisten.

De belangrijkste steroïden van plantaardige oorsprong (fytosterolen) zijn: β-sitosterol, stigmasterol en campesterol.

Bij insecten, vogels en amfibieën worden steroïden zowel in hun membranen als in de structuren van veel van hun hormonen en in sommige gifstoffen aangetroffen. Steroïden maken ook deel uit van de structuur van verschillende gifstoffen die door schimmels worden geproduceerd.

Soorten steroïden (classificatie)

De vierringstructuur van het cyclopentaneperhydrofenanthreen die alle steroïden gemeen hebben, maakt de mogelijkheid van honderden substituties op elke positie mogelijk, wat classificatie erg moeilijk maakt.

Er zijn verschillende classificaties voor steroïden. De eenvoudigste van allemaal groepeert ze in twee soorten: natuurlijk en synthetisch. In 1950 werd echter een classificatie op basis van het aantal koolstofatomen bedacht; Deze classificatie omvat 5 soorten:

1. Cholestanen : met 27 koolstofatomen, bijvoorbeeld: cholesterol
2. Colanos : met 24 koolstofatomen, voorbeeld: cholzuur
3. Pregnanos : met 21 koolstofatomen, bijvoorbeeld: progesteron
4. Androstanen : met 19 koolstofatomen, voorbeeld: testosteron
5. Estranos : met 18 koolstofatomen, voorbeeld: estradiol

Vervolgens werd een nieuwe classificatie gestructureerd die rekening houdt met het aantal koolstofatomen in de zijketen en de functionele groepen van koolstofnummer 17.

Deze classificatie omvat 11 soorten steroïden, waaronder: estrane, androstane, Pregnane, cholan, cholestane, ergostane, stigmastane, lanostane, cardanolides, bufanolides en spirostanes.

Vreemd

Steroïden met een ruggengraat van oestraan hebben 18 koolstofatomen en hebben, in de zijketen bevestigd aan koolstof 17, een aromatische ring A zonder een methylgroep op koolstof 10. Natuurlijke steroïden van deze klasse zijn oestrogenen en een voorbeeld is oestradiol .

Androstane

Androgenen zijn natuurlijke steroïden met een androstaanskelet, ook met 18 koolstofatomen en met een "keto" -substituent aan de zijketen van het 17 koolstofatoom. Voorbeelden van androgenen zijn testosteron en androsteendion.

Zwanger

Steroïden met een Pregnaanskelet hebben 21 koolstofatomen en hebben twee koolstofatomen in de zijketen van 17 koolstofatomen Progesteron en bijniersteroïden, cortisol en aldosteron behoren tot deze groep.

Colano

Galzouten hebben steroïden met colaanskeletten, samengesteld uit 24 koolstofatomen en die 5 koolstofatomen hebben in de zijketen van 17 koolstofatomen. Voorbeelden hiervan zijn cholzuur.

Cholestane

Sterolen zijn steroïden met skeletten van cholestaan. Ze hebben 27 koolstofatomen en 8 in de zijketen van koolstof 17. Cholesterol is zonder twijfel het meest voorbeeldige sterol.

Ergostan

Andere sterolen zoals ergosterol zijn goede voorbeelden voor steroïden in deze groep, die een ergostane-ruggengraat hebben, met 28 koolstofatomen en 9 atomen van hetzelfde element op de 17 koolstofatomen zijketen.

Stigmastaan

Stigmasterol, een ander sterol van plantaardige oorsprong, heeft een skelet dat bestaat uit 29 koolstofatomen, bekend als stigmastaan, dat 10 koolstofatomen heeft op de zijketen van de koolstof op positie 17.

Lanostan

Lanosterol, het eerste cyclisatieproduct van squaleen, de voorloper van alle steroïden, is samengesteld uit een skelet van 27, 30-32 koolstofatomen, dat twee methylgroepen heeft op koolstof 4 en 8 koolstofatomen op de carbon 17 zijketen.

Deze steroïde behoort tot een groep die bekend staat als de trimerylsterolen.

Cardanoliden

Hartglycosiden zijn steroïden die zijn samengesteld uit cardanolideskeletten, gevormd door 23 koolstofatomen en een lactonring als substituent op koolstof 17. Een voorbeeld van deze verbindingen is digitoxigenine.

Buphanolides

Paddengif is rijk aan bufotoxine, een verbinding die bestaat uit steroïden van het bufanolide-type, gekenmerkt door een structuur van 24 koolstofatomen en een lactonring met een dubbele binding aan de zijketen van 17 koolstofatomen.

Spirostans

Dioscin en diosgenin, een steroïde saponine dat door sommige planten wordt geproduceerd, zijn sapogeninen met steroïde skeletten van het spirostaantype. Deze hebben 27 koolstofatomen en een spirochetaalring op 22 koolstofatomen.

Voorbeelden van steroïden

Aan cholesterol wordt door de inwerking van zonlicht op de huid een van de cyclohexaan B-bindingen "verbroken" en vormt een dubbele binding die een CH2 verbindt, die het omzet in cholecalciferol of vitamine D3.

Deze vitamine is nodig voor het juiste metabolisme van calcium en fosfaat bij de vorming en instandhouding van botstructuur en tanden bij dieren.

Voorbeeld van enkele steroïden (Bron: Alejandro Porto / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0) via Wikimedia Commons)

Steroïden en hormonen

De van cholesterol afgeleide steroïdhormonen zijn progestogenen, corticosteroïden (mineralocorticoïden en glucocorticoïden) en geslachtshormonen.

Het eerste hormoon dat uit cholesterol wordt gemaakt, is pregnenolon. Dit wordt gevormd door het verlies van 6 koolstofatomen van de zijketen die aan de 17e koolstofatoom van cholesterol vastzit.

Pregnenolon wordt vervolgens omgezet in progesteron, een hormoon waarvan de functie is om de baarmoederwand voor te bereiden op de implantatie van de bevruchte eicel.

Andere steroïde hormonen worden gesynthetiseerd uit pregnenolon en progesteron. Corticosteron en aldosteron worden gesynthetiseerd uit opeenvolgende hydroxylaties van progesteron, een proces dat wordt gekatalyseerd door enzymcomplexen van cytochroom P450.

Vervolgens zet hydroxylering en daaropvolgende oxidatie van de C-18-methylgroep van corticosteron het om in aldehyde en vormt het aldosteron.

Corticosteron en aldosteron zijn mineralocorticoïden die de bloedspiegels van natrium en kalium reguleren en de renale reabsorptie van natrium, chloride en water reguleren; deze nemen deel aan de regulatie van plasma-osmolariteit.

Geslachtshormonen zijn ook afgeleid van progesteron. Androgenen worden gesynthetiseerd in de teelballen en in de cortex van de bijnieren. Om dit te doen, wordt progesteron door enzymatische actie omgezet in 17α-hydroxyprogesteron, vervolgens in androsteendion, en tenslotte wordt testosteron gevormd.

Testosteron vormt via meerdere enzymatische stappen uiteindelijk β-estradiol, een vrouwelijk geslachtshormoon.

Beta-oestradiol is het belangrijkste oestrogeen. De synthese ervan vindt voornamelijk plaats in de eierstokken en in mindere mate in de bijnierschors. Deze hormonen kunnen ook in de testikels worden aangemaakt.

Referenties

1. Cusanovich, MA (1984). Biochemistry (Rawn, J. David).
2. Geuns, JM (1983). Structurele vereisten van corticosteroïden in geëtioleerde zaailingen van mungbonen. Zeitschrift für Pflanzenphysiologie, 111 (2), 141-154.
3. Heftmann, ERICH (1963). Biochemie van plantensteroïden. Jaaroverzicht van plantenfysiologie, 14 (1), 225-248.
4. Kasal, A. (2010). Structuur en nomenclatuur van steroïden. In steroïdeanalyse (pp. 1-25). Springer, Dordrecht.
5. Mathews, CK, & van Holde, KE (1996). Biochemie Benjamin / Cummings Pub.
6. Murray, RK, Granner, DK, Mayes, PA en Rodwell, VW (2014). Harper's geïllustreerde biochemie. Mcgraw-heuvel.
7. Rasheed, A., en Qasim, M. (2013). Een overzicht van natuurlijke steroïden en hun toepassingen. International Journal of Pharmaceutical Sciences and Research, 4 (2), 520.