DISACCHARIDEN: KENMERKEN, STRUCTUUR, VOORBEELDEN, FUNCTIES - BIOLOGIE - 2026

De disacchariden zijn koolhydraten die ook wel dubbele suikers worden genoemd. Ze hebben belangrijke functies in de voeding van de mens als belangrijkste energiebronnen. Deze kunnen van plantaardige oorsprong zijn, zoals de sucrose van suikerriet en de aanwezige maltose, en van dierlijke oorsprong zoals lactose aanwezig in onder meer de melk van zoogdieren.

Koolhydraten of suikers zijn de zogenaamde koolhydraten of koolhydraten, dit zijn in water oplosbare stoffen die zijn samengesteld uit koolstof, zuurstof en waterstof met de algemene chemische formule (CH2O) n.

Vertegenwoordiging van de structuur van de disaccharide Lactose (Bron: Telliott op Engelse Wikipedia via Wikimedia Commons)

Koolhydraten zijn de meest voorkomende organische stoffen in de natuur en komen voor in alle planten. De cellulose die de structuur van plantencelwanden vormt, is een koolhydraat, net als het zetmeel in granen en knollen.

Ze worden ook aangetroffen in alle dierlijke weefsels, zoals het bloed en de melk van zoogdieren.

Koolhydraten worden ingedeeld in: (1) monosacchariden, die niet kunnen worden gehydrolyseerd tot eenvoudigere koolhydraten; (2) in disacchariden, die, wanneer ze worden gehydrolyseerd, twee monosacchariden produceren; (3) in oligosacchariden, die 3-10 monosacchariden opleveren door hydrolyse en (4) in polysacchariden, waarvan de hydrolyse resulteert in meer dan 10 monosacchariden.

Zetmeel, cellulose en glycogeen zijn polysacchariden. Disacchariden van fysiologisch belang bij mensen en andere dieren zijn sucrose, maltose en lactose.

Kenmerken en structuur

Omdat het koolhydraten zijn, zijn disacchariden samengesteld uit koolstof, zuurstof en waterstof. Over het algemeen zijn zuurstof en waterstof in de structuur van de meeste koolhydraten in dezelfde verhouding aanwezig als in water, dat wil zeggen, voor elke zuurstof zijn er twee waterstofatomen.

Daarom worden ze "koolhydraten of koolhydraten" genoemd. Chemisch gezien kunnen koolhydraten worden gedefinieerd als polyhydroxylaldehyden (R-CHO) of ketonen (R-CO-R).

Aldehyden en ketonen hebben een carbonylgroep (C = O). In aldehyden is deze groep aan ten minste één waterstof gebonden en in ketonen is deze carbonylgroep niet aan waterstof gebonden.

Disachariden zijn twee monosachariden die zijn verbonden door een glycosidebinding.

Disachariden, zoals maltose, sucrose en lactose, hydrolyseren wanneer ze worden blootgesteld aan verhitting met verdunde zuren of door enzymatische werking, en geven aanleiding tot hun monosacharidecomponenten. Sucrose geeft aanleiding tot glucose en fructose, maltose geeft aanleiding tot glucose twee en lactose tot galactose en glucose.

Voorbeelden

Sacharose

Sucrose is de meest voorkomende suiker in de natuur en is samengesteld uit de monosacchariden glucose en fructose. Het wordt aangetroffen in de sappen van planten zoals bieten, suikerriet, sorghum, ananas, esdoorn en in mindere mate in rijp fruit en het sap van veel groenten. Deze disaccharide wordt gemakkelijk gefermenteerd door de werking van gisten.

Lactose

Lactose, of melksuiker, bestaat uit galactose en glucose. Zoogdiermelk bevat veel lactose en levert voedingsstoffen voor baby's.

De meeste zoogdieren kunnen lactose alleen als zuigeling verteren, en ze verliezen dit vermogen naarmate ze ouder worden. In feite hebben mensen die in staat zijn om zuivelproducten op volwassen leeftijd te verteren, een mutatie waardoor ze dat kunnen.

Dit is de reden waarom zoveel mensen lactose-intolerantie hebben; Mensen hadden, net als andere zoogdieren, niet het vermogen om lactose te verteren tijdens hun kindertijd totdat deze mutatie ongeveer 10.000 jaar geleden in bepaalde populaties aanwezig werd.

Tegenwoordig varieert het aantal mensen met lactose-intolerantie sterk tussen de bevolkingsgroepen, variërend van 10% in Noord-Europa tot 95% in delen van Afrika en Azië. De traditionele diëten van verschillende culturen weerspiegelen dit in de hoeveelheid geconsumeerde zuivelproducten.

Maltose

Maltose is samengesteld uit twee glucose-eenheden en wordt gevormd wanneer het enzym amylase het zetmeel in planten hydrolyseert. In het verteringsproces breken speekselamylase en pancreasamylase (amylopepsine) zetmeel af, waardoor een tussenproduct ontstaat dat maltose is.

Deze disaccharide is aanwezig in maïssuikerstroop, moutsuiker en gekiemde gerst en kan gemakkelijk worden gefermenteerd door gist.

Trehalose

Trehalose bestaat ook uit twee glucosemoleculen zoals maltose, maar de moleculen zijn anders met elkaar verbonden. Het wordt aangetroffen in bepaalde planten, schimmels en dieren zoals garnalen en insecten.

De bloedsuikerspiegel van veel insecten, zoals bijen, sprinkhanen en vlinders, bestaat uit trehalose. Ze gebruiken het als een efficiënt opslagmolecuul dat snelle energie levert om te vliegen als het kapot gaat.

Chitobiosa

Het bestaat uit twee gekoppelde glucosaminemoleculen. Structureel lijkt het sterk op cellobiose, behalve dat het een N-acetylaminogroep heeft waar cellobiose een hydroxylgroep heeft.

Het wordt in sommige bacteriën aangetroffen en het wordt gebruikt in biochemisch onderzoek om enzymactiviteit te bestuderen.

Het wordt ook aangetroffen in chitine, dat muren van schimmels, exoskeletten van insecten, geleedpotigen en schaaldieren vormt, en wordt ook aangetroffen in vissen en koppotigen zoals octopus en inktvis.

Cellobiose (glucose + glucose)

Cellobiose is een product van hydrolyse van cellulose of celluloserijke materialen, zoals papier of katoen. Het wordt gevormd door twee bèta-glucosemoleculen samen te voegen door een β-binding (1 → 4)

Lactulose (galactose + fructose)

Lactulose is een synthetische (kunstmatige) suiker die niet door het lichaam wordt opgenomen, maar in de dikke darm wordt afgebroken tot producten die water opnemen in de dikke darm, waardoor de ontlasting zachter wordt. Het primaire gebruik ervan is om constipatie te behandelen.

Het wordt ook gebruikt om het ammoniakgehalte in het bloed te verlagen bij mensen met een leveraandoening, aangezien lactulose ammoniak absorbeert in de dikke darm (het uit het lichaam verwijdert).

Isomaltose (glucose + glucose-isomaltase)

Trehalulose is een kunstmatige suiker, een disacharide die is samengesteld uit glucose en fructose, verbonden door een alfa (1-1) glycosidebinding.

Het wordt geproduceerd tijdens de productie van isomaltulose uit sucrose. In het slijmvlies van de dunne darm breekt het enzym isomaltase trehalulose af tot glucose en fructose, die vervolgens worden opgenomen in de dunne darm. Trehalulose heeft een lage potentie om tandbederf te veroorzaken.

Chitobiosa

Het is de zich herhalende disaccharide-eenheid in chitine, die alleen van cellobiose verschilt in aanwezigheid van een N-acetylaminogroep op koolstof-2 in plaats van de hydroxylgroep. De niet-geacetyleerde vorm wordt echter vaak ook wel chitobiose genoemd.

Lactitol

Het is een kristallijne alcohol C12H24O11 die wordt verkregen door hydrogenering van lactose. Het is een disaccharide-analoog van lactulose, dat als zoetstof wordt gebruikt. Het is ook een laxeermiddel en wordt gebruikt om constipatie te behandelen.

Turanose

Een reducerende organische verbinding van disacchariden die door bacteriën en schimmels als koolstofbron kan worden gebruikt.

Melibiosa

Een disaccharidesuiker (C12H22O11) gevormd door gedeeltelijke hydrolyse van raffinose.

Xylobiose

Een disaccharide bestaande uit twee xylose-residuen.

Verstikkend

Een disaccharide aanwezig in een soforolipide.

Gentiobiosa

Gentiobiose is een disaccharide die bestaat uit twee D-glucose-eenheden die zijn verbonden door een β-type glycosidebinding (1 → 6). Gentiobiose heeft veel isomeren die verschillen door de aard van de glycosidebinding die de twee glucose-eenheden verbindt.

Leucrose

Het is een glycosylfructose die bestaat uit een α-D-glucopyranosylrest die via een binding (1 → 5) aan D-fructopyranose is gekoppeld. Een isomeer van sucrose.

Routine

Het is een disaccharide dat aanwezig is in glycosiden.

Caroliniaside A

Oligosacchariden die twee monosaccharide-eenheden bevatten die zijn verbonden door een glycosidebinding.

Absorptie

Bij mensen worden ingenomen disachariden of polysachariden zoals zetmeel en glycogeen gehydrolyseerd en als monosachariden geabsorbeerd in de dunne darm. Opgenomen monosacchariden worden als zodanig geabsorbeerd.

Fructose diffundeert bijvoorbeeld passief in de darmcel en het meeste wordt omgezet in glucose voordat het in de bloedbaan terechtkomt.

Lactase, maltase en sucrase zijn de enzymen aan de luminale grens van de cellen van de dunne darm die verantwoordelijk zijn voor de hydrolyse van respectievelijk lactose, maltose en sucrose.

Lactase wordt geproduceerd door pasgeboren baby's, maar in sommige populaties wordt het tijdens het volwassen leven niet langer door de enterocyt gesynthetiseerd.

Als gevolg van de afwezigheid van lactase blijft lactose in de darm en sleept het water door osmose naar het darmlumen. Bij het bereiken van de dikke darm wordt lactose afgebroken door fermentatie door bacteriën in het spijsverteringskanaal met de productie van CO2 en verschillende zuren. Bij het consumeren van melk veroorzaakt deze combinatie van water en CO2 diarree, dit staat bekend als lactose-intolerantie.

Glucose en galactose worden geabsorbeerd door een algemeen natriumafhankelijk mechanisme. Ten eerste is er een actief transport van natrium dat natrium uit de darmcel via het basolaterale membraan in het bloed verwijdert. Dit verlaagt de natriumconcentratie in de darmcel, wat een natriumgradiënt genereert tussen het lumen van de darm en het inwendige van de enterocyt.

Wanneer deze gradiënt wordt gegenereerd, wordt de kracht verkregen die natrium samen met glucose of galactose in de cel zal drijven. In de wanden van de dunne darm bevindt zich een Na + / glucose, Na + / galactose cotransporteur (een symporter) die afhankelijk is van natriumconcentraties voor de opname van glucose of galactose.

Hoe hoger de concentratie Na + in het lumen van het spijsverteringskanaal, hoe groter de instroom van glucose of galactose. Als er geen natrium is of de concentratie in het lumen van de buis erg laag is, worden noch glucose, noch galactose voldoende geabsorbeerd.

In bacteriën zoals E. coli, die normaal gesproken hun energie uit glucose halen, kunnen ze bij afwezigheid van dit koolhydraat in het medium lactose gebruiken en hiervoor synthetiseren ze een eiwit dat verantwoordelijk is voor het actieve transport van lactose, lactose permease genaamd, en komt zo binnen lactose zonder eerder gehydrolyseerd te zijn.

Kenmerken

Opgenomen disachariden komen het lichaam van dieren binnen die ze als monosachariden consumeren. In het menselijk lichaam, voornamelijk in de lever, hoewel het ook voorkomt in andere organen, worden deze monosacchariden naar behoefte geïntegreerd in de metabolische ketens van synthese of katabolisme.

Door katabolisme (afbraak) nemen deze koolhydraten deel aan de aanmaak van ATP. Bij de syntheseprocessen nemen ze deel aan de synthese van polysacchariden zoals glycogeen en vormen zo de energiereserves die aanwezig zijn in de lever, in skeletspieren en in vele andere organen.

Ze nemen ook deel aan de synthese van veel glycoproteïnen en glycolipiden in het algemeen.

Hoewel disachariden, zoals alle ingenomen koolhydraten, energiebronnen kunnen zijn voor mens en dier, nemen ze deel aan meerdere organische functies doordat ze deel uitmaken van de structuren van celmembranen en glycoproteïnen.

Glucosamine is bijvoorbeeld een fundamenteel bestanddeel van hyaluronzuur en heparine.

Van lactose en zijn derivaten

Lactose aanwezig in melk en zijn derivaten is de belangrijkste bron van galactose. Galactose is van groot belang omdat het deel uitmaakt van cerebrosiden, gangliosiden en mucoproteïnen, die essentiële bestanddelen zijn van neuronale celmembranen.

Lactose en de aanwezigheid van andere suikers in de voeding bevordert de ontwikkeling van de darmflora, die essentieel is voor de spijsvertering.

Galactose neemt ook deel aan het immuunsysteem, aangezien het een van de componenten is van de ABO-groep in de wand van rode bloedcellen.

Glucose, het product van de vertering van lactose, sucrose of maltose, kan het lichaam binnendringen via de route van de synthese van pentosen, vooral de synthese van ribose die nodig is voor de synthese van nucleïnezuren.

In planten

In de meeste hogere planten worden disacchariden gesynthetiseerd uit triosefosfaat uit de fotosynthetische koolstofreductiecyclus.

Deze planten synthetiseren voornamelijk sucrose en transporteren het van het cytosol naar de wortels, zaden en jonge bladeren, dat wil zeggen naar delen van de plant die niet op substantiële wijze gebruik maken van fotosynthese.

De sucrose die wordt gesynthetiseerd door de fotosynthetische koolstofreductiecyclus en degene die afkomstig is van de afbraak van het zetmeel dat wordt gesynthetiseerd door fotosynthese en is verzameld in chloroplasten, zijn dus twee nachtelijke energiebronnen voor planten.

Een andere bekende functie van sommige disacchariden, vooral maltose, is om deel te nemen aan het mechanisme van transductie van chemische signalen naar de flagellummotor van sommige bacteriën.

In dit geval bindt de maltose zich eerst aan een eiwit en dit complex bindt zich vervolgens aan de transducer; Als resultaat van deze binding wordt een intracellulair signaal geproduceerd dat gericht is op de motorische activiteit van het flagellum.

Referenties

1. Alberts, B., Dennis, B., Hopkin, K., Johnson, A., Lewis, J., Raff, M., … Walter, P. (2004). Essentiële celbiologie. Abingdon: Garland Science, Taylor & Francis Group.
2. Fox, SI (2006). Menselijke fysiologie (9e ed.). New York, VS: McGraw-Hill Press.
3. Guyton, A., & Hall, J. (2006). Textbook of Medical Physiology (11e ed.). Elsevier Inc.
4. Murray, R., Bender, D., Botham, K., Kennelly, P., Rodwell, V., & Weil, P. (2009). Harper's Illustrated Biochemistry (28e ed.). McGraw-Hill Medical.
5. Rawn, JD (1998). Biochemie. Burlington, Massachusetts: uitgevers Neil Patterson.