FENYLAZIJNZUUR: STRUCTUUR, EIGENSCHAPPEN, GEBRUIK, EFFECTEN - CHEMIE - 2026

Het fenylazijnzuur is een vaste organische verbinding met de chemische formule C ₈ H ₈ O ₂ of C ₆ H ₅ CH ₂ CO ₂ H. Het is een monocarbonzuur, dat wil zeggen, het heeft een enkele carboxylgroep -COOH.

Het is ook bekend als benzeenazijnzuur of fenylethaanzuur. Het is een witte kristallijne vaste stof met een onaangename geur, maar de smaak is zoet. Het is aanwezig in sommige bloemen, vruchten en planten, in gefermenteerde dranken zoals thee en cacao. Het komt ook voor in tabak en houtrook.

Kristallen van fenylazijnzuur. Tmv23. Bron: Wikipedia Commons.

Fenylazijnzuur is een verbinding die wordt gevormd door de transformatie van endogene moleculen van sommige levende wezens, dat wil zeggen van moleculen die er een natuurlijk onderdeel van zijn.

Het vervult belangrijke functies die afhankelijk zijn van het type organisme waarin het wordt aangetroffen. Bij planten is het bijvoorbeeld betrokken bij hun groei, terwijl het bij mensen betrokken is bij het vrijkomen van belangrijke moleculaire boodschappers uit de hersenen.

De effecten ervan als antischimmelmiddel en als remmer van bacteriegroei zijn onderzocht.

Structuur

Het fenylazijnzuur- of benzeenazijnzuurmolecuul heeft twee functionele groepen: het carboxyl-COOH en het fenyl C ₆ H ₅ -.

Het is als een azijnzuurmolecuul waaraan een benzeenring of fenylgroep C ₆ H ₅ - is toegevoegd aan de methylgroep -CH ₃ .

Het kan ook worden gezegd dat als een tolueenoplossing molecuul waarin een waterstofatoom H van de methylgroep -CH ₃ is vervangen door een carboxylgroep -COOH.

Structuur van fenylazijnzuur. Auteur: Marilú Stea.

Nomenclatuur

- Fenylazijnzuur

- Benzeenazijnzuur

- 2-fenylazijnzuur

- Fenylethaanzuur

- Benzylmierenzuur

- Alfa-tolueenzuur

- Benzylcarbonzuur.

Eigendommen

Fysieke toestand

Witte tot gele vaste stof in de vorm van kristallen of vlokken met een onaangename, doordringende geur.

Molecuulgewicht

136,15 g / mol

Smeltpunt

76,7 ºC

Kookpunt

265,5 ºC

Vlampunt

132 ºC (methode met gesloten kroes)

Zelfontbranding temperatuur

543 ºC

Dichtheid

1,09 g / cm ³ bij 25 ° C

Oplosbaarheid

Zeer goed oplosbaar in water: 17,3 g / L bij 25 ºC

Zeer goed oplosbaar in ethanol, ethylether en koolstofdisulfide. Oplosbaar in aceton. Enigszins oplosbaar in chloroform.

pH

De waterige oplossingen zijn zwak zuur.

Dissociatieconstante

pK _a = 4,31

Andere eigenschappen

Het heeft een erg onaangename geur. Verdund in water heeft het een zoetige geur die lijkt op honing.

De smaak is zoet, vergelijkbaar met honing.

Bij verhitting tot ontbinding, geeft het scherpe en irriterende rook af.

Synthese

Het wordt bereid door benzylcyanide te laten reageren met verdund zwavelzuur of zoutzuur.

Ook door de reactie van benzylchloride en water in aanwezigheid van een Ni (CO) _4- katalysator .

Synthese van fenylazijnzuur. Claudio Pistilli. Bron: Wikipedia Commons.

Rol in de biochemie van levende wezens

Het werkt als een metaboliet (een molecuul dat deelneemt aan het metabolisme, hetzij als substraat, tussenproduct of als eindproduct) bij levende wezens, bijvoorbeeld bij mensen, in planten, in Escherichia coli, in Saccharomyces cerevisiae en in de Aspergillus. Het lijkt er echter op dat het niet in alle gevallen op dezelfde manier wordt gegenereerd.

Functie bij mensen

Fenylazijnzuur is de belangrijkste metaboliet van 2-fenylethylamine, een endogeen bestanddeel van het menselijk brein en betrokken bij cerebrale transmissie.

Het metabolisme van fenylethylamine leidt tot zijn oxidatie door de vorming van fenylacetaldehyde, dat wordt geoxideerd tot fenylazijnzuur.

Fenylazijnzuur werkt als een neuromodulator door de afgifte van dopamine te stimuleren, een molecuul dat belangrijke functies vervult in het zenuwstelsel.

Er is gemeld dat bij affectieve stoornissen, zoals depressie en schizofrenie, er veranderingen zijn in de niveaus van fenylethylamine of fenylazijnzuur in biologische vloeistoffen.

Er wordt ook vermoed dat variatie in de concentratie van deze verbindingen invloed heeft op het Attention Deficit Hyperactivity Syndrome waaraan sommige kinderen lijden.

Hersenen van een persoon met aandachtstekort en hyperactiviteitssyndroom waarbij het prefrontale gebied is gemarkeerd, en dat is waar de ziekte het grootste effect heeft. Manu5. Bron: Wikipedia Commons.

Functie in planten

Verschillende onderzoekers hebben aangetoond dat fenylazijnzuur wijdverspreid is in vasculaire en niet-vasculaire planten.

Al meer dan 40 jaar wordt het erkend als een natuurlijk fytohormoon of auxine, dat wil zeggen een hormoon dat de groei van planten reguleert. Het heeft een positief effect op de groei en ontwikkeling van planten.

Het bevindt zich meestal op de scheuten van planten. Het staat bekend om zijn gunstige werking op maïsplanten, haver, bonen (erwten of bonen), gerst, tabak en tomaat.

Ontkiemen van erwten of bonen. Bijay chaurasia. Bron: Wikipedia Commons.

Het werkingsmechanisme bij de plantengroei is echter nog niet goed opgehelderd. Het is ook niet met zekerheid bekend hoe het wordt gevormd in planten en groenten. Er is gesuggereerd dat het daarin wordt geproduceerd uit fenylpyruvaat.

Anderen suggereren dat het een deaminatieproduct is van het aminozuur fenylalanine (2-amino-3-fenylpropaanzuur) en dat fenylalanine-producerende planten en micro-organismen er fenylazijnzuur uit kunnen genereren.

Functie bij sommige micro-organismen

Sommige microben kunnen het gebruiken in hun stofwisselingsprocessen. De schimmel Penicillium chrysogenum gebruikt het bijvoorbeeld om penicilline G of natuurlijke penicilline te produceren.

Structuur van het penicilline G-molecuul waarbij de component van fenylazijnzuur aan de linkerkant wordt waargenomen. Cacycle. Bron: Wikipedia Commons.

Anderen gebruiken het als de enige bron van koolstof en stikstof, zoals Ralstonia solanacearum, een bacterie in de bodem die verwelkingsplanten veroorzaakt, zoals tomaten.

Toepassingen

In de landbouw

Fenylazijnzuur heeft bewezen een effectief antischimmelmiddel te zijn voor landbouwtoepassingen.

In sommige onderzoeken is gebleken dat het fenylazijnzuur dat wordt geproduceerd door de bacterie Streptomyces humidus en in het laboratorium wordt geïsoleerd, effectief is bij het remmen van de ontkieming van zoösporen en de myceliumgroei van de Phytophthora capsici-schimmel die peperplanten aantast.

Het kan in deze planten resistentie opwekken tegen P. capsici-infectie, aangezien het net zo goed werkt als andere commerciële fungiciden.

Peper plantage. PJeganathan. Bron: Wikipedia Commons.

Andere studies tonen aan dat het fenylazijnzuur dat door verschillende soorten Bacillus wordt geproduceerd, een toxisch effect heeft op de nematode die dennenbossen aantast.

In de voedingsindustrie

Het wordt gebruikt als smaakstof, omdat het een karamel-, bloemen- en honingsmaak heeft.

Bij de productie van andere chemische verbindingen

Het wordt gebruikt om andere chemicaliën en parfums te maken, om esters te bereiden die worden gebruikt als parfums en smaakstoffen, farmaceutische verbindingen en herbiciden.

Fenylazijnzuur heeft een toepassing die zeer schadelijk kan zijn, namelijk bij het verkrijgen van amfetaminen, stimulerende middelen die verslaving veroorzaken, waarvoor het onderworpen is aan strikte controle door de autoriteiten van alle landen.

Potentieel gebruik tegen pathogene kiemen

In sommige onderzoeken is gevonden dat de accumulatie van fenylazijnzuur de cytotoxiciteit van Pseudomonas aeruginosa in menselijke en dierlijke cellen en weefsels vermindert. Deze bacterie veroorzaakt longontsteking.

Deze ophoping van fenylazijnzuur treedt op wanneer een hoge concentratie van deze micro-organismen in de menselijke testcellen wordt geïnoculeerd.

De bevindingen suggereren dat de P. aeruginosa-bacterie, onder de omstandigheden van de experimenten, deze remmer produceert en accumuleert, die de infectie tegengaat.

Negatieve effecten als gevolg van accumulatie bij mensen

Er is vastgesteld dat de ophoping van fenylazijnzuur die optreedt bij patiënten met chronisch nierfalen, bijdraagt ​​aan een toename van atherosclerose en de snelheid van hart- en vaatziekten bij hen.

Fenylazijnzuur remt sterk het enzym dat de vorming van stikstofmonoxide (NO) uit L-arginine (een aminozuur) reguleert.

Dit veroorzaakt onevenwichtigheden ter hoogte van de vaatwanden, aangezien stikstofmonoxide onder normale omstandigheden een beschermend effect heeft tegen de vorming van atherogene plaques op de vaatwanden.

Deze onbalans leidt tot een hoge plaquevorming en hart- en vaatziekten bij deze risicopatiënten.

Referenties

1. Amerikaanse National Library of Medicine. (2019). Fenylazijnzuur. Hersteld van: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Sugawara, S. et al. (2015). Verschillende kenmerken van indool-3-azijnzuur en fenylazijnzuur, twee veel voorkomende auxines in planten. Plant Cell Physiol. Aug 2015; 56 (8): 1641-1654. Opgehaald van ncbi.nlm.nih.gov.
3. Wang, J. et al. (2013). Pseudomonas aeruginosa Cytotoxiciteit wordt verzwakt bij hoge celdichtheid en is geassocieerd met de accumulatie van fenylazijnzuur. PLoS One.2013; 8 (3): e60187. Opgehaald van ncbi.nlm.nih.gov.
4. Mangani, G. et al .; (2004). Gaschromatografische massaspectrometrische bepaling van fenylazijnzuur in menselijk bloed. Ann. Chim. 2004 september-oktober; 94 (9-10): 715-9. Opgehaald van pubfacts.com.
5. Byung Kook Hwang, et al. (2001). Isolatie en in vivo en in vitro antischimmelactiviteit van fenylazijnzuur en natriumfenylacetaat uit Streptomyces humidus. Appl Environ Microbiol. 2001 aug; 67 (8): 3739-3745. Opgehaald van ncbi.nlm.nih.g
6. Jankowski, J. et al .; (2003). Verhoogd plasmafenylazijnzuur bij patiënten met nierfalen in het eindstadium remt de expressie van iNOS. Clin. Investeren. 2003 Jul15; 112 (2): 256-264. Opgehaald van ncbi.nlm.nih.gov.