Het carbonzuur is een term die wordt toegeschreven aan een organische verbinding die een carboxylgroep bevat. Ze kunnen ook organische zuren worden genoemd en zijn aanwezig in veel natuurlijke bronnen. Van mieren en andere insecten zoals de galerietkever wordt bijvoorbeeld mierenzuur, een carbonzuur, gedestilleerd.
Dat wil zeggen, een mierenhoop is een rijke bron van mierenzuur. Ook wordt azijnzuur gewonnen uit azijn, de geur van ranzig boter komt van boterzuur, valeriaankruiden bevatten valeriaanzuur en kappertjes geven caprinezuur, al deze carbonzuren.
Mierenzuur, een carbonzuur, wordt gedestilleerd uit mieren
Melkzuur geeft zure melk een slechte smaak en in sommige vetten en oliën zijn vetzuren aanwezig. Voorbeelden van natuurlijke bronnen van carbonzuren zijn ontelbaar, maar al hun toegewezen namen zijn afgeleid van Latijnse woorden. Dus in het Latijn betekent het woord Formica 'mier'.
Omdat deze zuren in verschillende hoofdstukken van de geschiedenis werden geëxtraheerd, werden deze namen algemeen en consolideerden ze zich in de populaire cultuur.
Formule
De algemene formule van carbonzuur is R - COOH, of meer in detail: R– (C = O) –OH. Het koolstofatoom is verbonden met twee zuurstofatomen, waardoor de elektronendichtheid afneemt en bijgevolg een positieve deellading.
Deze lading weerspiegelt de oxidatietoestand van koolstof in een organische verbinding. In geen enkel ander geval is koolstof zo geoxideerd als in het geval van carbonzuren, waarbij deze oxidatie evenredig is met de mate van reactiviteit van de verbinding.
Om deze reden heeft de -COOH-groep de overhand op andere organische groepen, en definieert hij de aard en de belangrijkste koolstofketen van de verbinding.
Daarom zijn er geen zuurderivaten van aminen (R-NH 2 ), maar aminen afgeleid van carbonzuren (aminozuren).
Nomenclatuur
De gebruikelijke namen die uit het Latijn zijn afgeleid voor carbonzuren, verduidelijken niet de structuur van de verbinding, noch de rangschikking of de rangschikking van de groepen van zijn atomen.
Gezien de behoefte aan deze verduidelijkingen, ontstaat de systematische IUPAC-nomenclatuur om carbonzuren te noemen.
Deze nomenclatuur wordt beheerst door verschillende regels, en enkele hiervan zijn:
Regel 1
Om een carbonzuur te noemen, moet de naam van het alkaan worden gewijzigd door het achtervoegsel "ico" toe te voegen. Voor ethaan (CH 3 –CH 3 ) is het overeenkomstige carbonzuur ethaanzuur (CH 3 –COOH, azijnzuur, hetzelfde als azijn).
Nog een voorbeeld: voor CH 3 CH 2 CH 2 –COOH wordt het alkaan butaan (CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 ) en daarom wordt butaanzuur genoemd (boterzuur, hetzelfde als ranzig boter).
Regel 2
De groep –COOH definieert de hoofdketen, en het nummer dat overeenkomt met elke koolstof wordt geteld vanaf de carbonylgroep.
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2- COOH is bijvoorbeeld pentaanzuur, geteld van één tot vijf koolstofatomen tot methyl (CH 3 ). Als een andere methylgroep aan de derde koolstof is gehecht, zou het CH 3 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2- COOH zijn, de resulterende nomenclatuur is nu 3-methylpentaanzuur.
Regel 3
Substituenten worden voorafgegaan door het aantal koolstofatomen waaraan ze zijn gehecht. Deze substituenten kunnen ook dubbele of drievoudige bindingen zijn, en het achtervoegsel "ico" gelijkelijk toevoegen aan alkenen en alkynen. CH 3 CH 2 CH 2 CH = CHCH 2- COOH wordt bijvoorbeeld (cis of trans) 3-heptenonzuur genoemd.
Regel 4
Als de ketting R bestaat uit een ring (φ). Het zuur wordt genoemd beginnend met de ringnaam en eindigend met het achtervoegsel "carboxyl". Φ - COOH wordt bijvoorbeeld benzeencarbonzuur genoemd.
Structuur
Structuur van een carbonzuur. R is een waterstof- of carbonaatketen.
In de bovenste afbeelding is de algemene structuur van het carbonzuur weergegeven. De R-zijketen kan elke lengte hebben of allerlei substituenten hebben.
Het koolstofatoom is sp 2 gehybridiseerd , waardoor het een dubbele binding kan accepteren en bindingshoeken van ongeveer 120 ° kan genereren.
Daarom kan deze groep worden geassimileerd als een platte driehoek. De bovenste zuurstof is rijk aan elektronen, terwijl de onderste waterstof arm is aan elektronen en verandert in zure waterstof (elektronenacceptor). Dit is waarneembaar in resonantiestructuren met dubbele binding.
Waterstof wordt overgebracht naar een base, en daarom komt deze structuur overeen met een zure verbinding.
Eigendommen
Carbonzuren zijn zeer polaire verbindingen, met intense geuren en met de mogelijkheid om effectief met elkaar te interageren via waterstofbruggen, zoals geïllustreerd in de bovenstaande afbeelding.
Wanneer twee carbonzuren op deze manier met elkaar in wisselwerking staan, worden dimeren gevormd, waarvan sommige stabiel genoeg zijn om in de gasfase te bestaan.
Waterstofbindingen en dimeren zorgen ervoor dat carbonzuren hogere kookpunten hebben dan water. Dit komt omdat de energie die in de vorm van warmte wordt geleverd, niet alleen een molecuul moet verdampen, maar ook een dimeer, ook verbonden door deze waterstofbruggen.
Kleine carbonzuren hebben een sterke affiniteit voor water en polaire oplosmiddelen. Wanneer het aantal koolstofatomen echter groter is dan vier, overheerst het hydrofobe karakter van de R-ketens en worden ze niet mengbaar met water.
In de vaste of vloeibare fase spelen de lengte van de R-keten en zijn substituenten een belangrijke rol. Wanneer de ketens dus erg lang zijn, werken ze met elkaar in via Londense dispersiekrachten, zoals in het geval van vetzuren.
Zuurgraad
Wanneer het carbonzuur een proton afstaat, wordt het omgezet in het carboxylaatanion, weergegeven in de afbeelding hierboven. In dit anion wordt de negatieve lading gedelokaliseerd tussen de twee koolstofatomen, waardoor deze wordt gestabiliseerd en daarom de reactie wordt bevorderd.
Hoe verschilt deze zuurgraad van het ene carbonzuur tot het andere? Het hangt allemaal af van de zuurgraad van het proton in de OH-groep: hoe armer het is aan elektronen, hoe zuurder het is.
Deze zuurgraad kan worden verhoogd als een van de R-ketensubstituenten een elektronegatieve soort is (die elektronische dichtheid aantrekt of verwijdert uit zijn omgeving).
Als in CH 3 –COOH bijvoorbeeld een H van de methylgroep wordt vervangen door een fluoratoom (CFH 2 –COOH), neemt de zuurgraad aanzienlijk toe omdat de F de elektronische dichtheid van carbonyl, zuurstof en vervolgens waterstof verwijdert. Als alle H vervangen worden door F (CF 3 –COOH) bereikt de zuurgraad zijn maximale waarde.
Welke variabele bepaalt de zuurgraad? De pK a . Hoe lager de pK a en hoe dichter bij 1, hoe groter het vermogen van het zuur om in water te dissociëren en, op zijn beurt, hoe gevaarlijker en schadelijker. Uit het vorige voorbeeld heeft CF 3 –COOH de kleinste waarde van pK a .
Toepassingen
Vanwege de enorme verscheidenheid aan carbonzuren, hebben deze allemaal een potentiële toepassing in de industrie, of het nu polymeer, farmaceutica of voeding is.
- Bij het bewaren van voedsel dringen niet-geïoniseerde carbonzuren het celmembraan van bacteriën binnen, waardoor de interne pH wordt verlaagd en hun groei wordt gestopt.
- Citroenzuur en oxaalzuur worden gebruikt om roest van metalen oppervlakken te verwijderen, zonder het metaal op de juiste manier te veranderen.
- In de polymeerindustrie worden tonnen polystyreen- en nylonvezels geproduceerd.
- Vetzuuresters worden gebruikt bij de vervaardiging van parfums.
Referenties
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. Organische chemie. Carboxylic Acids and Their Derivatives (10e editie., Pagina's 779-783). Wiley Plus.
- Wikipedia. (2018). Carboxilzuur. Opgehaald op 1 april 2018, van: en.wikipedia.org
- Paulina Nelega, RH (5 juni 2012). Organische zuren. Opgehaald op 1 april 2018, van: Naturalwellbeing.com
- Francis A. Carey. Organische chemie. Carbonzuren. (zesde ed., pagina's 805-820). Mc Graw Hill.
- William Reusch. Carbonzuren. Opgehaald op 1 april 2018, van: chemistry.msu.edu