CYCLOPENTANEPERHYDROFENANTHREEN: STRUCTUUR EN BELANG - BIOLOGIE - 2026

Het cyclopentanoperhydrofenanthreen , oestraan, steranen of gonaan is een koolwaterstof die bestaat uit verschillende cyclische ringen die het centrale skelet van cholesterol en hormoonderivaten vormen; naast sommige medicijnen en hun derivaten. Planten en dieren bevatten verschillende verbindingen met skeletten van cyclopentaneperhydrofenanthreen die belangrijke functies vervullen in hun levensprocessen.

De farmacologische industrie is al decennia toegewijd aan het onderzoek van de natuurlijke verbindingen van verschillende organismen, op zoek naar actieve en effectieve ingrediënten voor de ontwikkeling van medicijnen, pesticiden en andere chemische verbindingen.

Schema van de polycyclische structuur met vier ringen van cyclopentaneperhydrofenantreen (Bron: NEUROtiker via Wikimedia Commons) Bij deze onderzoeken bleken sommige esters of zuren van cyclopentanperhydrofenanthreen bruikbaar te zijn als werkzame bestanddelen van therapeutische middelen die in combinatie met andere stoffen worden gebruikt voor de behandeling van bepaalde soorten pathologieën en ziekten.

Structuur

Cyclopentanperhydrofenantreen is een polycyclische koolwaterstof met vier ringen die het resultaat is van de condensatie van een cyclopentaankern met een fenantreen. Dit wordt beschouwd als een product van totale verzadiging door hydrogenering van fenantreen.

Het is samengesteld uit 17 koolstofatomen en sommige natuurlijke derivaten hebben altijd twee methylgroepen op koolstofatomen 10 en 13, die bekend staan ​​als hoekige methyls.

Het cyclopentaneperhydrofenantreenmolecuul heeft, samen met de hoekige methylverbindingen, zes asymmetrische koolstofatomen (5.10; 8.9; 13.14), dus de verbinding heeft minimaal 64 isomeren.

De meeste natuurlijk voorkomende steroïderivaten verschillen echter alleen in de stereo-isomerie van koolstofatomen 5 en 10.

Verbindingen die zijn afgeleid van cyclopentaneperhydrofenanthreen hebben een sterk hydrofoob gedrag, aangezien ze een centrale kern hebben van vier onderling verbonden cyclische ringen die kunnen functioneren om water om hen heen af ​​te stoten in waterige media.

Voorkomen in de natuur

Sterolen: cholesterol

De cyclische structuur van cyclopentaneperhydrofenanthreen is te vinden in meerdere verbindingen in de natuur.

Sterolen zijn secundaire alcoholische verbindingen waarvan het belangrijkste skelet de polycyclische ring van cyclopentaneperhydrofenantreen is. Een van de best bestudeerde sterolen is cholesterol.

Structuur van cholesterol (Bron: Chem Sim 2001 via Wikimedia Commons) Cholesterol is een vaste alcohol met 27 koolstofatomen die alleen bij dieren voorkomt. Het is afgeleid van een molecuul dat bekend staat als cholesteen, dat afkomstig is van cholestaan, gevormd door een dubbele binding tussen koolstofatomen 5 en 6 van cholesteen.

Deze verbinding heeft een zijketen op de 17-positie koolstof en een OH-groep op de 3-positie koolstof.

Steroïden, vitamines en steroïde hormonen zoals progesteron, aldosteron, cortisol en testosteron zijn afgeleid van cholesterol. Deze hormonen behouden, ondanks grote variaties tussen hun structuren, het cyclopentaneperhydrofenanthreenmolecuul als hun centrale skelet.

Steroïden

De basis van de steroïde structuur is de vierringkern van het cyclopentaneperhydrofenantreenmolecuul. Natuurlijke steroïden bij zoogdieren worden voornamelijk gesynthetiseerd in de geslachtsorganen, de bijnieren en de placenta, en ze zijn allemaal afgeleid van cholesterol.

Steroïden zijn een gevarieerde groep verbindingen die over het algemeen een hormonaal karakter hebben of vitamines zijn die als substituent groepen van het cyclopentanperhydrofenanthreenskelet hebben ten opzichte van carbonylgroepen, hydroxylgroepen of koolwaterstofketens.

Steroïden zijn onder meer vitamine D en zijn derivaten. Sommige wetenschappers classificeren cholesterol als een steroïde.

In de hersenen bezitten gliacellen alle cellulaire machinerie om veel neurosteroïden te synthetiseren die nodig zijn voor hun functie in situ.

Steroïde hormonen

Steroïde hormonen zijn een grote klasse van kleine lipofiele moleculen die worden gesynthetiseerd in steroïdogene weefsels en die op hun doelwitplaatsen werken om een ​​groot aantal fysiologische functies van het endocriene systeem te reguleren, waaronder seksuele en reproductieve ontwikkeling.

Sommige steroïde hormonen worden geproduceerd door cellen van de bijnierschors, de "thecale" cellen van de eierstok en testiculaire Leydig-cellen. In de placenta synthetiseren trofoblastische cellen grote hoeveelheden progesteron en oestrogeen, beide steroïde hormonen.

Structuur van testosteronpropionaat (Bron: Claudio Pistilli via Wikimedia Commons) Progesteron is een van nature voorkomend hormoon dat behoort tot de familie van progestageenhormonen. Deze bevorderen de ontwikkeling van de eierstokken bij dieren, dus er wordt gezegd dat progesteron het hormoon is dat verantwoordelijk is voor secundaire seksuele ontwikkeling bij het vrouwelijk geslacht.

Oestrogenen zijn hormonen die zijn afgeleid van oestrano. Deze hormonen zijn typerend voor de eerste helft van de vrouwelijke seksuele cyclus en veroorzaken de vorming van organen zoals de borsten en eierstokken.

Omdat het steroïde hormonen zijn, bestaat de structuur van progesteron en oestrogeen uit een centraal skelet van cyclopentanperhydrofenantreen dat alleen varieert in ketonen en geoxygeneerde functionele groepen.

Aanwezigheid in de branche

In de farmaceutische industrie zijn talrijke geneesmiddelen ontwikkeld met het cyclische skelet van cyclopentanperhydrofenantreen of cholesterolderivaten als hun hoofdstructuur.

Dat is het geval met levonorgestrel, een progestageen dat wordt gebruikt in anticonceptieve formuleringen en dat een activiteit heeft die 80 keer krachtiger is dan de natuurlijke progesteron van het lichaam. Dit medicijn heeft een androgene werking, omdat het concurreert met testosteron om het progesterontransporteiwit te activeren.

Structuur van Levonorgestrel (Bron: geen machinaal leesbare auteur verstrekt. Ayacop verondersteld (op basis van auteursrechtclaims). Via Wikimedia Commons) Veel corticosteroïden zoals cortison, hydrocortison en prednison worden momenteel gebruikt voor de behandeling van verschillende ontstekingsaandoeningen, huiduitslag, om de behandeling van astma en lupus. Deze verbindingen zijn synthetische steroïden die de effecten nabootsen van veel hormonen die door de bijnieren worden geproduceerd.

Dehydroepiandrosteron is een synthetisch steroïdhormoon voorloper van testosteron, dat op de markt wordt gebracht als een pre-hormonaal voedingssupplement, algemeen bekend als andros. Het is een merkwaardig feit dat in 1998 de verkoop van dit medicijn enorm steeg na de doping van Mark McGwire, die op dat moment de houder was van het record voor homeruns in de Major League Baseball.

Belang

Het belang van het cyclopentaneperhydrofenanthreenskelet ligt in zijn aanwezigheid als een fundamenteel onderdeel van verschillende moleculen in de natuur.

Cholesterol is een belangrijk bestanddeel van biologische membranen en lipoproteïnen van amfipatische aard. Het is een voorloper bij de synthese van vitamine D, steroïdhormonen en galzuren.

Vitamine D speelt een belangrijke rol bij het verminderen van het risico op chronische ziekten, waaronder verschillende soorten kanker, auto-immuunziekten en hart- en vaatziekten. Mensen verkrijgen deze verbinding door blootstelling aan licht of door voedsel dat via de voeding wordt gegeten.

Structuur van vitamine D (Bron: Nwanneka123 via Wikimedia Commons) De verwerking van vitamine D is gerelateerd aan de niveaus van bijschildklierhormoon, dus het is nauw verwant aan het lichaamsmetabolisme van de mens.

Fytosterolen zijn bioactieve plantenstoffen die analoog zijn aan cholesterol bij dieren en die een moleculaire structuur met vier ringen bezitten die is afgeleid van cyclopentanperhydrofenantreen.

Deze verbindingen zijn aanwezig in planten en verschillen van elkaar door het aantal koolstofatomen en de aard van hun zijketen.Ruwe palmolie, die veel wordt gebruikt in verschillende industrieën en onder andere in de voedingsindustrie in dit type sterolen.

Referenties

1. Hughes, R., Newsom-Davis, J., Perkin, G., & Pierce, J. (1978). Gecontroleerde studie van prednisolon bij acute polyneuropathie. The Lancet, 750-753.
2. Paul, S., & Purdy, R. (1992). Neuroactieve steroïden. The FASEB Journal, 6, 2311-2322.
3. Holick, MF (2007). Vitamine D-tekort. The New England Journal of Medicine, 357, 266-281.
4. Russel, D. (1992). Cholesterolbiosynthese en metabolisme. Cardiovasculaire geneesmiddelen en therapie, 6, 103–110.
5. Grummer, R., & Carroll, J. (1988). Een overzicht van het metabolisme van lipoproteïnecholesterol: belang voor de ovariële functie. J. Anim. Sci., 66, 3160-3173.
6. Kumar, V., en Gill, KD (2018). Basisconcepten in klinische biochemie: een praktische gids. Chandigarh, India: Springer.
7. Kaiser, E., & Schwarz, J. (1951). 15281.
8. Huang, W. (2017). 0190733A1.
9. Guedes-Alonso, R., Montesdeoca-Esponda, S., Sosa-Ferrera, Z., en Santana-Rodríguez, JJ (2014). Vloeistofchromatografiemethoden voor de bepaling van steroïdhormonen in aquatische milieusystemen. Trends in Environmental Analytical Chemistry, 3, 14–27.
10. Guidobono, HE (1955). Vergelijking van methoden voor het bepalen van cholesterol in biologische vloeistoffen. Universiteit van Buenos Aires.
11. Pérez-Castaño, E., Ruiz-Samblás, C., Medina-Rodríguez, S., Quirós-Rodríguez, V., Jiménez-Carvelo, A., Valverde-Som, L.,… Cuadros-Rodríguez, L. ( 2015). Analysemethoden Vergelijking van verschillende analytische classificatiescenario's: toepassing van de geografische oorsprong van eetbare palmolie door middel van sterolische (NP) HPLC-vingerafdrukken. Anaal. Methods, 7, 4192-4201.
12. Jij, L. (2004). Biotransformatie van steroïde hormonen en xenobiotische inductie van hepatische steroïde metaboliserende enzymen. Chemico-biologische interacties, 147, 233-246.