- Structuur van wassen
- Waseigenschappen
- Functie
- Bij dieren
- In planten
- In de industrie
- Soorten wassen
- - Plantaardige wassen
- Hoe ziet de biosynthetische route eruit?
- Acylreductieroute
- Decarbonyleringsroute
- - Dierlijke wassen
- Voorbeelden van biologische wassen
- - Dierlijke wassen
- bijenwas
- Spermaceti
- - Plantaardige wassen
- Palm was
- Jojoba olie
- Referenties
Een was is een hydrofoob materiaal dat bestaat uit vetzuren met lange ketens en alcoholen (esters van vetzuren met lange ketens en alcoholen). Ze hebben meerdere functies in de natuur, omdat ze van nature door veel plant- en diersoorten worden geproduceerd.
Het woord "was" (van het Engelse was) is afgeleid van het Latijnse woord "was", dat verwijst naar de substantie die door bijen wordt geproduceerd en wordt gebruikt om hun kammen te bouwen. De term in het Engels wordt gebruikt met dezelfde connotatie, aangezien het is afgeleid van het Angelsaksische woord "weax" dat ook wordt gebruikt om bijenwas te beschrijven (in het Engels bijenwas).

Een honingraat (afbeelding door Pexels op www.pixabay.com)
Rekening houdend met het bovenstaande, is het duidelijk dat de definitie van "was" een reeks stoffen omvat die een aantal kenmerken gemeen hebben, maar niet noodzakelijk dezelfde chemische en / of fysische eigenschappen hebben.
Wassen zijn echter, ongeacht hun chemische identiteit, zeer hydrofobe stoffen die verschillende doelen dienen, afhankelijk van het organisme dat ze produceert. Een groot aantal levende wezens gebruikt ze als de belangrijkste energiereservesubstantie, terwijl anderen ze gebruiken als beschermende stoffen op hun oppervlak.
Hoewel ze net zo vaak voorkomen bij planten en dieren, zijn plantenwassen degene die met de grootste intensiteit zijn beschreven (en sommige van bepaalde dieren), omdat ze biologisch belangrijk zijn voor deze organismen en ook industrieel vanuit antropologisch oogpunt.
Structuur van wassen
Wassen zijn klassiek gedefinieerd als alcoholische esters van vetzuren met lange ketens, gekenmerkt door lengtes van 24-30 koolstofatomen, die associëren met primaire alcoholen met 16-36 koolstofatomen (ze kunnen ook associëren met alcoholen uit steroïde groep).
Ze worden gevormd door reacties die de "vereniging" van een alcohol en een vetzuur inhouden, min of meer als volgt:
CH3 (CH2) nCH2OH (alcohol) + CH3 (CH2) nCOOH (vetzuur) → CH3 (CH2) nCH2COOHCH2 (CH2) CH3 (wasester) + H2O (water)
De aard van de alifatische componenten van wassen kan enorm variabel zijn en kan onder meer worden aangetroffen in deze vetzuren, primaire en secundaire alcoholen, koolwaterstoffen, sterolesters, alifatische aldehyden, ketonen, diketonen, triacylglycerolen, triterpenen en sterolen.
Op dezelfde manier zijn zowel de ketenlengte als de mate van verzadiging en vertakking van de vetzuren en de andere alifatische componenten van de wassen afhankelijk van hun oorsprong.
Dit wetende, is aangetoond dat de was die in planten wordt geproduceerd, anders is en die bijvoorbeeld door zeedieren en landdieren wordt geproduceerd.
Waseigenschappen
Wassen hebben verschillende fysisch-chemische eigenschappen die in een kleine lijst kunnen worden samengevat:
- De textuur kan variëren van zacht en handelbaar tot hard (plastic) of "breekbaar" bij 20 ° C
- Ze hebben over het algemeen een zeer lage viscositeit
- Ze zijn zeer slecht oplosbaar in water, maar ze zijn in organische oplosmiddelen, hoewel dit proces sterk afhankelijk is van de temperatuur
Functie
Wassen vervullen meerdere functies, zowel in het dierenrijk als in het plantenrijk, aangezien het zeer veel voorkomende stoffen in de natuur zijn.
Bij dieren
Wassen vormen de belangrijkste verbinding voor energieopslag voor de drijvende micro-organismen waaruit plankton bestaat.
Was is dus tegelijkertijd een van de belangrijkste metabolische bronnen aan de basis van de voedselketen van zeedieren.
Dieren hebben speciale huidklieren die was afscheiden om hun huid en haar te beschermen, waardoor ze flexibeler, gesmeerde en waterafstotende structuren worden.
Vogels hebben een klier die bekend staat als de "uropygeale" klier, die constant was afgeeft, en daarom is hij verantwoordelijk voor het "waterdicht" houden van de veren.
In planten
Een primaire functie van wassen in plantenorganismen is de bescherming van weefsels.
Een goed voorbeeld hiervan is de wasachtige laag op de bladschijven van veel planten, waardoor uitdroging door zonlicht wordt verminderd.
Een ander voorbeeld dat genoemd kan worden, is de wasachtige laag die veel zaden in hun vacht hebben, waardoor ze waterverlies tijdens opslag voorkomen.
Deze wassen zijn meestal ingebed tussen cutine- en suberinepolymeren en vormen een amorfe laag op het buitenoppervlak van de plant. Veel planten hebben een epicuticulaire laag wasachtige kristallen die de cuticula overlappen en ze een grijsachtig of grijsachtig uiterlijk geven.
Wassen voorkomen niet alleen waterverlies, maar kunnen de plant ook helpen bepaalde schimmel- of bacteriële ziekteverwekkers te voorkomen, en spelen een fundamentele rol bij de interacties tussen plant en insecten, naast het voorkomen van schade door ultraviolette straling.
In de industrie
Wassen van biologische oorsprong zijn ook erg nuttig vanuit industrieel oogpunt, omdat ze worden gebruikt bij de productie van medicijnen, cosmetica, enz.
De lotions die doorgaans worden gebruikt om de huid te hydrateren, evenals poetsmiddelen en sommige zalven, bestaan uit vetmengsels met bijenwas, Braziliaanse palmwas, lamswolwas, potviswas, enz.
Wassen worden ook veel gebruikt in industriële coatings die waterafstotend zijn, evenals bij de vervaardiging van stoffen die worden gebruikt om auto's te polijsten.
Ze worden gebruikt bij het weekmaken van hotmelts, bij de smering van arbeidsmiddelen in de metallurgische industrie en om vertraagde afgifte mogelijk te maken van verbindingen die in de landbouw en farmacologie worden gebruikt.
Soorten wassen
Wassen kunnen natuurlijk of synthetisch zijn. "Natuurlijke" wassen kunnen ook van organische of minerale oorsprong zijn, aangezien de laatste het product is van de verwerking van bruinkool (steenkool), dus ze zijn over het algemeen niet hernieuwbaar (zoals vaseline of vaseline).
Wassen van dierlijke en / of plantaardige oorsprong worden beschouwd als hernieuwbare en wijzigbare natuurlijke wassen, aangezien ze kunnen worden gemodificeerd door middel van chemische methoden zoals hydrogenering en herestering, bijvoorbeeld.
In de biologische context worden wassen dus geclassificeerd volgens de bron waaruit ze zijn verkregen.
- Plantaardige wassen
Planten produceren verschillende soorten was in verschillende delen van hun lichaam: in de bladeren, in de bloemen, in de vruchten of in de zaden.
Hoe ziet de biosynthetische route eruit?
De alifatische componenten van plantaardige wassen worden in epidermale cellen gesynthetiseerd uit vetzuren met zeer lange ketens (20 tot 34 koolstofatomen).
De synthese begint met de productie van vetzuren van 16 en 18 koolstofatomen, die aanvankelijk hun oorsprong vinden in het stroma van de plastiden dankzij de activiteit van de oplosbare enzymen die het vetzuursynthasecomplex vormen.
Vervolgens worden deze vetzuren verlengd dankzij multi-enzymcomplexen die zijn geassocieerd met het membraan dat bekend staat als vetzuurelongasen. In elke uitbreiding van twee koolstofatomen zijn er vier reacties:
- Condensatie tussen een vetzuuracyl veresterd tot een acetyl Co-A molecuul (substraat) en een malonyl-CoA molecuul
- B-keto-reductie
- uitdroging
- Enoil reductie
Er zijn twee hoofdroutes voor de productie van de componenten van plantaardige wassen beschreven, een daarvan is de route voor acylreductie en de andere is de decarbonyleringsroute. De eerste resulteert in de synthese van alcoholen en wasesters, terwijl de laatste aldehyden, alkanen, secundaire alcoholen en ketonen produceert.
Acylreductieroute
De door ketenverlenging geproduceerde acyl-CoA-esters worden gereduceerd in een tweestapsreactie waarbij een tijdelijk aldehyde-type tussenproduct betrokken is en die worden gekatalyseerd door het enzym acyl-CoA-reductase. De geproduceerde vetalcohol kan worden veresterd tot een wasester dankzij het enzym acyl-CoA alcoholtransacylase.
Decarbonyleringsroute
De eerste stap in deze route is de reductie van een acyl-CoA-ester tot een aldehyde gemedieerd door een acyl-CoA-reductase-enzym. Wanneer een aldehyde-decarbonylase-enzym de carbonylgroep uit genoemd molecuul verwijdert, wordt een alkaan geproduceerd dat één koolstofatoom minder heeft dan zijn precursorvetzuur.
Deze koolwaterstof kan verder worden gemetaboliseerd door de insertie van een hydroxylgroep in de keten via een hydroxylase of een oxidase, waarbij een secundaire alcohol wordt gevormd.
De laatste stap voor de productie van wasesters uit alcoholen en vetzuren met lange ketens wordt gekatalyseerd door een acyl-CoA-enzym: alcoholtransacylase, dat ook nodig is voor de synthese van triacylglycerolen.
- Dierlijke wassen
Dieren produceren ook grote hoeveelheden was, vooral insecten, walvissen, schapen en vogels, waaruit ze voor biotechnologische doeleinden kunnen worden verkregen.
Hun biologische bruikbaarheid is tot in detail bestudeerd en, afhankelijk van het dier in kwestie, kunnen ze onder andere dienen voor beschermings- en communicatiedoeleinden.
Voorbeelden van biologische wassen
- Dierlijke wassen
bijenwas
Zoals de naam al aangeeft, wordt dit type was geproduceerd door bijen, waarvan de meest populaire die van Apis mellifera is. Deze dieren hebben gespecialiseerde klieren in hun buik die de was afscheiden die ze gebruiken om de kammen te bouwen waar ze hun eieren leggen en de bijenkorf organiseren.
Deze was wordt gewoonlijk verkregen als bijproduct van honing en wordt voor verschillende doeleinden gebruikt, zowel in de cosmetologie als in de industrie (vervaardiging van kaarsen, poetsmiddelen, voedsel, textiel, vernis, enz.). Het bestaat uit koolwaterstoffen, esters, vrije zuren en andere, en meer gespecialiseerde studies geven aan dat het rijk is aan cerotinezuur en myricine.
Spermaceti
Potvis is een ander bekend type dierlijke was, verkregen uit een holte in de kop van de Physeter macrocephalus-walvis, die tot 3 ton van deze stof kan produceren die hij gebruikt als sonar.
Het is rijk aan vetzure esters, triglyceriden, vrije alcoholen en zuren; vetzure esters omvatten voornamelijk cetylpalmitaat (32 koolstofatomen) en cetylmyristaat (30 koolstofatomen).
Deze dierlijke was wordt veel gebruikt in de geneeskunde, cosmetologie en farmaceutica, maar ook bij de productie van kaarsen.
Er bestaan momenteel echter enkele internationale voorschriften, aangezien de walvissen werden gedood met als enig doel dit product te verkrijgen, wat grote verliezen betekent voor de mariene fauna.
- Plantaardige wassen
Palm was
De waspalm Copernicia cerifera Martius is een Braziliaanse palmsoort die vanuit commercieel oogpunt een van de belangrijkste plantaardige wassen produceert.
Deze was wordt verkregen uit het boven- en onderoppervlak van de palmbladeren en heeft meerdere toepassingen, zowel bij de bereiding van voedsel als in de cosmetologie, het waxen van meubels en auto's, de productie van gewaxte tandzijde, enz.

Teelt van waspalm (afbeelding door Fernando Arteaga op www.pixabay.com)
Jojoba olie
Jojoba was wordt verkregen uit Simmondsia chinensis, een typische struik uit de droge streken van Mexico en de Verenigde Staten. De zaden zijn rijk aan was of olie die wordt verkregen door koude persing en die veel medicinale toepassingen heeft, omdat het een van de belangrijkste vervangers is voor potvis.

Zaden van een jojoba-plant (Bron: Kenneth Bosma / CC BY (https://creativecommons.org/licenses/by/2.0) via Wikimedia Commons)
Referenties
- Domínguez, E., & Heredia, A. (1998). Wassen: een vergeten onderwerp bij het onderwijzen van lipiden. Biochemisch onderwijs, 26 (4), 315-316.
- Firestone, D. (2006). Fysische en chemische eigenschappen van oliën, vetten en wassen (nr. L-0671). Aocs Press.
- Kolattukudy, PE (1970). Plantaardige wassen. Lipiden, 5 (2), 259-275.
- Lusas, EW, Riaz, MN, Alam, MS en Clough, R. (2017). Dierlijke en plantaardige vetten, oliën en wassen. In Handbook of Industrial Chemistry and Biotechnology (pp. 823-932). Springer, Cham.
- Post-Beittenmiller, D. (1996). Biochemie en moleculaire biologie van wasproductie in planten. Jaaroverzicht van plantenbiologie, 47 (1), 405-430.
- Tinto, WF, Elufioye, TO, & Roach, J. (2017). Wassen. In Pharmacognosy (pp. 443-455). Academische pers.
