BENZOË: STRUCTUUR, EIGENSCHAPPEN, GEBRUIK EN RISICO'S - CHEMIE - 2026

De benzoë of benzoë is een witte kristallijne vaste stof met een geur van kamfer, bestaande uit een organische verbinding. Het is een aceton, specifiek een acetofenon met aangrenzende hydroxy- en fenylkoolstofatomen. Het wordt geproduceerd door katalytische condensatie van benzaldehyde, met kaliumcyanide als katalysator.

Het werd voor het eerst gerapporteerd in 1828 door Julius Von Liebig en Friedrich Woehler, tijdens hun onderzoek naar een bittere amandelolie, die bestond uit benzaldehyde en blauwzuur. De katalytische synthese van benzoë werd later verbeterd door Nikolai Zinin.

Benzoë molecuul. Bron: geen machineleesbare auteur opgegeven. Pion veronderstelde (op basis van auteursrechtclaims).

Benzoë is praktisch onoplosbaar in water, maar wel in hete alcohol en andere organische oplosmiddelen, zoals koolstofdisulfide en aceton.

Deze naam wordt ook gebruikt om te verwijzen naar benzoëhars, verkregen uit de Styrax-benzoëboom. De hars bevat benzoëzuur, fenylpropionzuur, benzaldehyde, kaneelzuur, benzylbenzoaat en vanilline, waardoor het een vanillegeur krijgt.

Deze etherische olie moet niet worden verward met de samengestelde benzoë, die een andere samenstelling en oorsprong heeft.

Structuur van benzoë

In de bovenstaande afbeelding werd de moleculaire structuur van benzoë getoond met een bolletjes- en staafjesmodel. Te zien is dat het twee aromatische ringen heeft, gescheiden door twee zuurstofhoudende koolstofatomen; van links naar rechts, CHOH en CO. Merk ook op dat de ringen verschillende oriëntaties in de ruimte hebben.

Het hydrofobe deel overheerst in zijn structuur, terwijl zuurstofatomen in geringe mate bijdragen aan zijn dipoolmoment; omdat beide aromatische ringen elektronendichtheid naar zich toe trekken, waardoor de lading op een meer homogene manier wordt verspreid.

Het resultaat is dat het benzoë-molecuul niet te polair is; wat rechtvaardigt dat het slecht oplosbaar is in water.

Door op beide zuurstofatomen te focussen, zal men zien dat de OH-groep een intramoleculaire waterstofbinding zou kunnen vormen met de aangrenzende carbonylgroep; dat wil zeggen, ze zouden niet twee benzoïnemoleculen binden, maar eerder zou een specifieke ruimtelijke conformatie worden versterkt, waardoor wordt voorkomen dat de H (OH) C-CO-binding te veel roteert.

Hoewel benzoïne niet als een molecuul met hoge polariteit wordt beschouwd, geeft zijn molecuulmassa het voldoende cohesiekracht om een ​​monoklien wit kristal te definiëren, dat smelt rond 138ºC; afhankelijk van het niveau van onzuiverheden kan het op een lagere of hogere temperatuur zijn.

Eigendommen

Namen

Enkele van de vele aanvullende namen zijn:

- 2-hydroxy-1,2-difenylethanon.

- benzoylfenylcarbanol.

- 2-hydroxy-2-fenylacetofenon.

- 2-hydroxy-1,2-difenylethaan-1-on.

Moleculaire formule

C ₁₄ H ₁₂ O ₂ of C ₆ H ₅ COCH (OH) C ₆ H _5.

Molaire massa

212,248 g / mol.

Fysieke beschrijving

Benzoë is een witte tot gebroken witte kristallijne vaste stof met een kamfergeur. Als ze gebroken zijn, zijn verse oppervlakken melkachtig wit. Het kan ook verschijnen als een droog poeder of witte of gele kristallen.

Smaak

Niet beschreven. Enigszins bijtend.

Kookpunt

344 ° C.

Smeltpunt

137 ° C.

Ontstekingspunt

181 ° C.

Oplosbaarheid in water

Vrijwel onoplosbaar.

Oplosbaarheid in organische oplosmiddelen

Oplosbaar in hete alcohol en koolstofdisulfide.

pH

In alcoholische oplossing is het zuur, bepaald met lakmoespapier.

Stabiliteit

In stal. Het is een brandbare verbinding en onverenigbaar met sterke oxidatiemiddelen.

Nog een experimentele eigenschap

Verlaag de oplossing van Fehling.

Synthese

De onderste afbeelding toont de condensatiereactie van benzaldehyde waarbij benzoë ontstaat. Deze reactie wordt bevorderd in aanwezigheid van kaliumcyanide in ethylalcoholoplossing.

Benzoëcondensatie. Bron: Kold Heart

Twee moleculen benzaldehyde worden covalent met elkaar verbonden door een molecuul water vrij te geven.

Mechanisme van benzoëcondensatie. Bron: Brianlee89

Hoe gebeurde dit? Via het hierboven afgebeelde mechanisme. Het anion CN ^- werkt als een nucleofiel door de koolstof van de carbonylgroep van benzaldehyde aan te vallen. Daarbij, en met deelname van water, wordt C = O C = N; maar nu wordt de H vervangen door een OH, en wordt het benzaldehyde het nitrilenolaat (tweede rij van de afbeelding).

De negatieve lading van stikstof wordt gedelokaliseerd tussen het en koolstof ^- C-CN; deze koolstof wordt dan nucleofiel genoemd (het zoekt naar positieve ladingen). Zo erg zelfs dat het de carbonylgroep van een ander benzaldehydemolecuul aanvalt.

Nogmaals, een watermolecuul komt tussenbeide om een ​​OH te produceren ^- en deprotoneert een OH-groep; die later een dubbele binding vormt met koolstof om een ​​C = O-groep te doen ontstaan, terwijl de CN-groep migreert als een cyanide-anion. CN ^- katalyseert dus de reactie zonder te worden geconsumeerd.

Toepassingen

Tussenpersoon

Benzoë is betrokken bij de synthese van organische verbindingen door middel van katalytische polymerisatie. Het is een tussenproduct voor de synthese van α-benzoïne oxime, een analytisch reagens voor metalen. Het is een voorloper van benzyl, dat als foto-initiator fungeert.

De synthese van benzyl verloopt door organische oxidatie met behulp van koper (III), salpeterzuur of ozon. Benzoë wordt gebruikt bij de bereiding van farmaceutische geneesmiddelen zoals oxaprozin, ditazol en fenytoïne.

In eten

Benzoë wordt gebruikt als smaakstof voor levensmiddelen.

Menselijke en diergeneeskunde

In de diergeneeskunde wordt het gebruikt als antisepticum voor plaatselijke toepassing, gebruikt bij de behandeling van huidzweren om hun genezing te bewerkstelligen.

Het wordt ook in de geneeskunde gebruikt in formuleringen voor de vervaardiging van inhalatiemiddelen voor de behandeling van bronchitis en slijmoplossend middelen voor oraal gebruik.

Persoonlijke verzorging

Benzoë wordt gebruikt bij de vervaardiging van deodorants.

Benzoë etherische olie gebruikt

Het is bekend dat deze essentiële olie de bloedsomloop stimuleert. Er is ook melding gemaakt van een gunstige werking op het zenuwstelsel, die tot uiting komt in een verlichting van angst en stress. Er is ook aangegeven dat het een antiseptische werking heeft op open wonden.

Sommige verbindingen die aanwezig zijn in etherische olie van benzoïne, zoals benzaldehyde, benzoëzuur en benzylbenzoaat, zijn bacteriedodende en fungicide stoffen die sepsis voorkomen.

Er is aangegeven dat het antiflatulente en windafdrijvende werking heeft, een effect dat wordt toegeschreven aan zijn ontspannende werking op de buikspieren. Evenzo wordt een diuretische werking toegeschreven die bijdraagt ​​aan de eliminatie van giftige stoffen voor het lichaam.

Deze etherische olie wordt gebruikt als slijmoplossend middel dat congestie in de luchtwegen verlicht. Evenzo zijn ze gebruikt bij de verlichting van artritis, door middel van plaatselijke toepassing die de opname van medicinale componenten door de huid mogelijk maakt.

Toxiciteit

Benzoë veroorzaakt bij contact roodheid en irritatie van de huid en ogen. Door het samengestelde stof in te ademen, treedt irritatie van de luchtwegen op, wat zich manifesteert door hoesten. Over het algemeen is het echter geen erg giftige verbinding.

Van de tinctuur van benzoë, een alcoholisch extract uit de hars van de Stirax-benzoëboom, is aangetoond dat het een reeks giftige effecten heeft. Misschien omdat de tinctuur een mengsel van verbindingen is; waaronder benzoëzuur, benzaldehyde, enz.

Contact met de huid veroorzaakt geen significante irritatie. Maar contact met de ogen kan irritatie veroorzaken, wat zich uit in roodheid, pijn, tranen en wazig zicht.

Het inademen van de dampen van benzoëtinctuur kan irritatie van de luchtwegen, hoesten, niezen, loopneus, heesheid en keelpijn veroorzaken.

Ten slotte kan de inname van de tinctuur gastro-intestinale irritatie veroorzaken, die zich manifesteert door buikpijn, misselijkheid, braken en diarree.

Referenties

1. Wikipedia. (2019). Benzoë (organische verbinding). Hersteld van: en.wikipedia.org
2. Nationaal centrum voor informatie over biotechnologie. (2019). Benzoë. PubChem-database. CID = 8400. Hersteld van: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Donald L. Robertson. (2012). Meerstaps synthese co-enzym gekatalyseerde synthese van benzoë en derivaten. Hersteld van: home.miracosta.edu
4. Tim Soderberg. (2014, 29 augustus). Vitamine B1. Chemie LibreTexts. Hersteld van: chem.libretexts.org
5. Haisa, S. Kashino en M. Morimoto. (1980). De structuur van benzoë. Acta Cryst. B36, 2832-2834. doi.org/10.1107/S0567740880010217
6. Meenakshi Nagdeve. (21 mei 2019). 11 geweldige voordelen van essentiële olie van benzoë. Organische feiten. Hersteld van: organicfacts.net
7. Bre. (2019). Benzoë etherische olie geliefd bij Ancient Royalty. Hersteld van: monq.com