De arabinose is een monosaccharide met vijf koolstofatomen en omdat het een aldehyde-functionele groep in zijn structuur heeft, wordt het ingedeeld in de groep van aldopentosen. De naam is afgeleid van Arabische gom, van waaruit het voor het eerst werd geïsoleerd.
Het is een suiker die exclusief is voor plantenorganismen en sommige onderzoeken geven aan dat het tussen 5 en 10% van de sacchariden van de celwand in de modelplanten Arabidopsis thaliana en Oryza sativa (rijst) vertegenwoordigt.
Fisher-projectie voor D - (-) en L - (+) - Arabinose (Bron: Wikimedia Commons)
Het maakt deel uit van de samenstelling van pectine en hemicellulose, twee biopolymeren die vanuit natuurlijk en industrieel oogpunt van groot belang zijn.
Suikerbietenpulp is een goed voorbeeld van industrieel afval dat wordt gebruikt voor de extractie van arabinose, dat verschillende toepassingen heeft op het gebied van microbiologie en geneeskunde voor diagnostische doeleinden, bij de synthese van onder meer antineoplastische en antivirale middelen.
Aangezien het een zeer overvloedig sacharide is in plantbereidingen, is er momenteel grote belangstelling voor onderzoek naar de scheiding ervan uit mengsels van sachariden door middel van verschillende methoden.
Dit geldt in het bijzonder wanneer de preparaten worden gebruikt voor fermentatieve processen die de productie van ethanol bewerkstelligen, aangezien weinig commercieel verkrijgbare micro-organismen in staat zijn om deze alcohol uit arabinose te produceren.
Kenmerken en structuur
L-arabinose wordt in de handel gevonden als een wit kristallijn poeder dat vaak als zoetstof in de voedingsindustrie wordt gebruikt. De chemische formule is C5H10O5 en het heeft een molecuulgewicht van ongeveer 150 g / mol.
In tegenstelling tot de meeste monosacchariden in de natuur, wordt deze suiker voornamelijk aangetroffen als het L-arabinose-isomeer.
Over het algemeen zijn L-isomeren gemeenschappelijke componenten in membraanglycoconjugaten, dit zijn moleculen van diverse aard die via glycosidebindingen zijn verbonden met koolhydraatresiduen, dus L-arabinose is geen uitzondering.
Haworth-projectie van de Arabinosa (Bron: NEUROtiker via Wikimedia Commons)
De L-isomere vorm van arabinose heeft twee ringvormige structuren: L-arabinopyranose en L-arabinofuranose. Vrije arabinose bestaat in oplossing als L-arabinopyranose, aangezien deze vorm stabieler is dan furanose.
Bij het observeren van de polysaccharidecomponenten van de plantencelwand, evenals de glycoproteïnen en proteoglycanen waarin arabinose is opgenomen, is de overheersende vorm L-arabinofuranose.
Het is verstandig voor de lezer om te onthouden dat de termen "pyran" en "furan" verwijzen naar de mogelijke cyclische hemiacetale configuraties die een suiker kan krijgen, met ringen van respectievelijk 6 of 5 bindingen.
L-arabinose in planten
Arabinose wordt wijd verspreid onder landplanten, waaronder levermossen, mossen en veel respectievelijk chlorofyt- en chlorofytalgen, groene en bruine algen. Dit feit suggereert dat de metabolische route voor de synthese ervan vroeg in "primitieve" planten werd verworven.
De meeste polysacchariden, proteoglycanen, glycoproteïnen en uitgescheiden peptiden die L-arabinosepolysacchariden in planten bevatten, worden gesynthetiseerd in het Golgi-complex, hoewel kleine glycoconjugaten in het cytosol kunnen worden gesynthetiseerd.
De enige bekende route voor het genereren van L-arabinose in planten is er een waarin het wordt gesynthetiseerd als UDP-L-arabinopyranose uit UDP-xylose, met de deelname van een UDP-xylose-4-epimerase, dat epimerisatie katalyseert in de C-4-positie van UDP-xylose.
Deze reactie maakt deel uit van de de novo syntheseroute voor nucleotidesuikers of UDP-suikers, die begint met UDP-glucose gesynthetiseerd uit sucrose en UDP door sucrosesynthase, of uit glucose 1-P en UTP door UDP-glucose pyrofosforylase.
Er zijn andere mechanismen voorgesteld voor de productie van UDP-L-arabinopyranose uit UDP-galacturonzuur door decarboxylering van de C-6-koolstof, maar het enzym UDP-galacturonzuur-decarboxylase dat verantwoordelijk is voor het katalyseren van genoemde reactie is niet gevonden in planten. .
L-arabinose in bacteriën
Vanuit een structureel oogpunt wijzen auteurs op L-arabinose als een bestanddeel van de celwand van veel bacteriën. Het belang ervan wordt echter vanuit een meer antropisch oogpunt gezien:
Mensen zijn niet in staat om de plant L-arabinose die ze via de voeding uit de darmen binnenkrijgen, op te nemen. E. coli, een bacterie die van nature in de menselijke darm aanwezig is, kan echter overleven ten koste van dit monosaccharide als enige bron van koolstof en energie.
Deze bacteriesoort en andere verwante bacteriën is in staat om L-arabinose te metaboliseren door het gebruik van de enzymatische producten van het araBAD-operon. Zodra deze micro-organismen L-arabinose uit het medium halen, zijn ze in staat het intracellulair om te zetten in D-xylulose-5-P, dat ze onder meer gebruiken voor de pentosefosfaatroute.
In de experimentele biologie is dit operon gebruikt in genetische constructies voor de gecontroleerde expressie van homologe en heterologe genen in bacteriële expressiesystemen.
Kenmerken
Afhankelijk van de context waarin het wordt overwogen, heeft L-arabinose verschillende functies. Naast enkele van degenen die in de vorige punten zijn genoemd, kan naar het volgende worden verwezen:
-Een van de moleculen met het hoogste gehalte aan L-arabinose in planten is pectine-arabinan, waaruit het polymeercomplex van pectine, dat in de celwand van planten wordt aangetroffen, is verrijkt.
-Pectic arabinaan is betrokken bij de regulering van stomatale sluiting en opening, cruciale processen voor gasuitwisseling tussen planten en hun omgeving.
-Een ander voorbeeld van de aanwezigheid en functionaliteit van L-arabinose in planten is de arabinogalactan-familie van eiwitten, die proteoglycanen zijn die bestaan uit een groot koolhydraatgebied dat rijk is aan L-arabinose- en galactoseresiduen.
-Veel secundaire plantenverbindingen van het flavonoïde type zijn L-arabinopyranosylated, dat wil zeggen, ze hebben L-arabinopyranose-residuen gekoppeld, vooral in A. thaliana.
-De bruikbaarheid van L-arabinose is voorgesteld als een natuurlijk medicijn, aangezien de monomere eenheden de intestinale maltase- en sucraseactiviteiten in vitro remmen. Sucrase-activiteit is belangrijk voor het verlagen van de bloedsuikerspiegel.
-De opname van L-arabinose in de voeding van ratten die in het laboratorium worden gehouden, lijkt significant bij te dragen aan de verlaging van de insuline- en triacylglycerolspiegels in bloedplasma en lever.
-In 1973 werd dit monosaccharide door Bilik en Caplovic gebruikt voor de synthese van L-ribose door epimerisatie van L-arabinose gekatalyseerd door molybdaat.
-Ten slotte wordt L-arabinose gebruikt in tal van mediaformuleringen voor de in vitro kweek van verschillende micro-organismen.
Referenties
- Garrett, R., en Grisham, C. (2010). Biochemie (4e ed.). Boston, VS: Brooks / Cole. CENGAGE Leren.
- Kotake, T., Yamanashi, Y., Imaizumi, C., en Tsumuraya, Y. (2016). Metabolisme van L-arabinose in planten. Journal of Plant Research, 1–12.
- Nelson, DL en Cox, MM (2009). Lehninger Principles of Biochemistry. Omega Editions (5e ed.).
- Schleif, R. (2000). Regulatie van het L-arabinose-operon van Escherichia coli. Trends in Genetics, 16, 559-565.
- Spagnuolo, M., Crecchio, C., Pizzigallo, MDR, en Ruggiero, P. (1999). Fractionering van suikerbietenpulp in pectine, cellulose en arbinose door arabinasen gecombineerd met ultrafiltratie. Biotechnology and Bioengineering, 64, 686-691.
- Voet, D., & Voet, J. (2006). Biochemie (3e ed.). Redactioneel Médica Panamericana.
- Yurkanis Bruice, P. (2003). Organische chemie. Pearson.