TREHALOSE: KENMERKEN, STRUCTUUR, FUNCTIES - BIOLOGIE - 2025

De trehalose is een disaccharide bestaande uit twee glucose α-D-gevonden in veel insecten, schimmels en micro-organismen, maar dat kan niet worden gesynthetiseerd door gewervelde dieren. Net als sucrose is het een niet-reducerende disaccharide en kan het eenvoudige kristallen vormen.

Trehalose is een koolhydraat met weinig zoetkracht, zeer oplosbaar in water en wordt gebruikt als energiebron en voor de vorming van het chitine-exoskelet bij veel insecten. Het maakt deel uit van de celmembranen van verschillende insecten en micro-organismen, die het synthetiseren.

Haworth-vertegenwoordiging voor Trehalose (Bron: Fvasconcellos 18:56, 17 april 2007 (UTC) via Wikimedia Commons)

Het wordt in de voedingsindustrie gebruikt als stabilisator en bevochtiger. Het is aanwezig in suikerrietsap als een product dat wordt gevormd nadat het riet is gesneden, en het is bijzonder stabiel bij verhitting en tegen het zure medium.

In de menselijke darm wordt trehalose als gevolg van het enzym trehalase (aanwezig in de villi van de dunne darm) afgebroken tot glucose, dat samen met natrium wordt opgenomen. De afwezigheid van trehalase veroorzaakt intolerantie voor paddenstoelen.

Kenmerken en structuur

Trehalose werd voor het eerst beschreven door Wiggers in 1832 als een onbekende suiker die aanwezig is in "moederkoren van rogge" (Claviceps purpurea), een giftige schimmel.

Later vond Berthelot het in de cocons van een kever genaamd Larinus Maculata, gewoonlijk trehala genoemd. Vandaar dat de naam trehalose afkomstig is.

Trehalose (α-D-glucopyranosyl α-D-glucopyranoside) is een niet-reducerende disaccharide waarin twee D-glucoseresiduen aan elkaar zijn gekoppeld via anomere waterstof. Trehalose wordt wijd verspreid in planten, gisten, insecten, schimmels en bacteriën, maar wordt niet aangetroffen bij gewervelde dieren.

Chitine in het exoskelet van insecten wordt gevormd uit UDP-N-acetylglucosamine door de werking van een glycosyltransferase genaamd chitinesynthetase. Bij insecten wordt UDP-N-acetylglucosamine gesynthetiseerd uit trehalose.

Biosynthese

Er zijn vijf hoofdroutes voor trehalose-biosynthese, waarvan er drie de meest voorkomende zijn.

De eerste werd beschreven in gist en omvat de condensatie van UDP-glucose en glucose-6-fosfaat door glucosyltransferase trehalose 6-fosfaat synthetase, om trehalose 6-fosfaat te produceren en fosforzuuresters te hydrolyseren door trehalose 6-fosfaatfosfatase.

De tweede route werd voor het eerst beschreven in de soort van het geslacht Pimelobacter en omvat de omzetting van maltose in trehalose, een reactie die wordt gekatalyseerd door het enzym trehalosesynthetase, een transglucosidase.

De derde route is beschreven in verschillende geslachten van prokaryoten en omvat de isomerisatie en hydrolyse van het eindstandige maltoseresidu van een malto-oligosaccharide door de werking van een reeks enzymen om trehalose te produceren.

Hoewel de meeste organismen slechts één van deze routes gebruiken voor trehalose-vorming, gebruiken mycobacteriën en corynebacteriën alle drie routes voor trehalosesynthese.

Trehalose wordt gehydrolyseerd door een glucosidehydrolase genaamd trehalose. Hoewel gewervelde dieren geen trehalose synthetiseren, wordt het bij inslikken in de darm verkregen en door trehalose gehydrolyseerd.

Industrieel wordt trehalose enzymatisch gesynthetiseerd uit een maïszetmeelsubstraat met de enzymen malto-oligosyl-trehalose synthetase en malto-oligosyl-trehalose hydroxylase, van Arthrobacter Ramosus.

Kenmerken

Drie fundamentele biologische functies zijn beschreven voor trehalose.

1- Als een bron van koolstof en energie.

2- Als stressbeschermer (droogte, verzilting van de bodem, hitte en oxidatieve stress).

3- Als een signaal- of regulerend molecuul van het metabolisme van planten.

In vergelijking met andere suikers heeft trehalose een veel groter vermogen om membranen en eiwitten te stabiliseren tegen uitdroging. Bovendien beschermt trehalose cellen tegen oxidatieve en calorische stress.

Sommige organismen kunnen zelfs overleven als ze tot 90% van hun watergehalte hebben verloren en dit vermogen houdt in veel gevallen verband met de productie van grote hoeveelheden trehalose.

Bij langzame uitdroging zet de nematode Aphelenchus avenae bijvoorbeeld meer dan 20% van zijn drooggewicht om in trehalose en is zijn overleving gerelateerd aan de synthese van deze suiker.

Het vermogen van trehalose om te fungeren als een beschermer van de lipide dubbellaag van celmembranen lijkt verband te houden met zijn unieke structuur, waardoor de membranen vocht kunnen vasthouden. Dit verhindert het versmelten en scheiden van de membraanfasen en verhindert daardoor hun breuk en desintegratie.

De structurele conformatie van clam trehalose (tweekleppige), gevormd door twee suikerringen die tegenover elkaar staan, maakt het mogelijk om eiwitten en de activiteit van veel enzymen te beschermen. Trehalose is in staat om onder dehydratatieomstandigheden niet-kristallijne glasachtige structuren te vormen.

Omdat trehalose een belangrijke wijdverspreide disaccharide is, maakt het ook deel uit van de structuur van veel oligosacchariden die aanwezig zijn in ongewervelde planten en dieren.

Het is het belangrijkste koolhydraat in de hemolymfe van insecten en wordt snel geconsumeerd bij intensieve activiteiten zoals vliegen.

Functies in de industrie

In de voedingsindustrie wordt het gebruikt als een stabiliserend en bevochtigingsmiddel, en kan het worden aangetroffen in gearomatiseerde zuiveldranken, koude theeën, verwerkte producten op basis van vis of poedervormige producten. Het heeft ook toepassingen in de farmaceutische industrie.

Het wordt gebruikt om bevroren voedsel te beschermen en, omdat het bestand is tegen temperatuurveranderingen, om donkere kleurverandering van dranken te voorkomen. Het wordt ook gebruikt om geurtjes te onderdrukken.

Vanwege zijn grote hydraterende kracht en zijn beschermende functie voor eiwitten, is het opgenomen in veel producten die bedoeld zijn voor huid- en haarverzorging.

Industrieel wordt het ook gebruikt als zoetstof ter vervanging van suiker in zoetwaren en bakkerijproducten, chocolade en alcoholische dranken.

Experimentele biologische functies

Bij proefdieren hebben sommige onderzoeken aangetoond dat trehalose een gen (aloxe 3) kan activeren dat de insulinegevoeligheid verbetert, de hepatische glucose verlaagt en het vetmetabolisme verhoogt. Dit onderzoek lijkt in de toekomst veelbelovend voor de behandeling van obesitas, leververvetting en type II diabetes.

Andere werken hebben enkele voordelen aangetoond van het gebruik van trehalose bij proefdieren, zoals het verhogen van de activiteit van macrofagen om atheromateuze plaques te verminderen en zo "de slagaders te reinigen".

Deze gegevens zijn erg belangrijk, omdat ze het in de toekomst mogelijk zullen maken om de preventie van een aantal zeer frequente hart- en vaatziekten effectief te beïnvloeden.

Referenties

1. Crowe, J., Crowe, L., en Chapman, D. (1984). Behoud van membranen in anhydrobiotische organismen: de rol van trehalose. Science, 223 (4637), 701-703.
2. Elbein, A., Pan, Y., Pastuszak, I., & Carroll, D. (2003). Nieuwe inzichten over trehalose: een multifunctioneel molecuul. Glycobiology, 13 (4), 17-27.
3. Finch, P. (1999). Koolhydraten: structuren, synthese en dynamiek. Londen, VK: Springer-Science + Business Media, BV
4. Stick, R. (2001). Koolhydraten. De zoete moleculen van het leven. Academische pers.
5. Stick, R., & Williams, S. (2009). Koolhydraten: de essentiële moleculen van het leven (2e ed.). Elsevier.